ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ИЗДАНИЕ ИВАНОВСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО
ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
ХИМИЯ
И
ХИМИЧЕСКАЯ
ТЕХНОЛОГИЯ
НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ
Основан в январе 1958 года. <...> Химия и химическая технология, 2007
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
Т 50 (10)
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
2007
УДК 547.759.3 <...> Квантовохимические расчеты были проведены при помощи программы PASS [20-23] и пакета программ CHEM- X [24-26]. <...> Е.С. Семиченко, Е.В. Роот, Г.А. Субоч
СИНТЕЗ 3,5-ДИМЕТИЛ-4-АМИНО- -КАРБОЛИНА И ЕГО СВОЙСТВА
(Сибирский государственный технологический университет)
E=mail: pavlov@sibstu.kts.ru
При восстановлении 3,5-диметил-4-нитрозо-α-карболина и 3,5-диметил-(2-хлорфенилазо)-α-карболина получен 3,5-диметил-4-амино-α-карболин, диазотирование и восстановление Н3РО2 которого приводит к 3,5-диметил-α-карболину. <...> Ранее нами было показано [1], что 2аминоиндол в пиридине вступает в циклоконденсацию с 3-гидроксиимино-2,4-пентандионом и 3фенилгидразоном 2,3,4-пентантриона с образованием 3,5-диметил-4-нитрозо-α-карболина (I) и 3,5диметил-4-фенилазо-α-карболина (II), соответственно, а образование предполагаемых продуктов
пиримидо[1,2-α]индольной структуры (III, IV) не
происходит:
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
N R
Me
N
Me
O
NH2
N
R Py
Me
2H2O
NH
I R=O
II R = N-Ph
NH
2007 том 50 вып. <...> 10
Me
O
R = OH; NH-Ph
N
N
2H O
2
Me
Me
N R
III R = O
IV R = N-Ph
5
Нами изучена возможность использования
замещенных 4-арилазо- и 4-нитрозо-α-карболинов
для получения неизвестного ранее 3,5-диметил-4амино-α-карболина (V), перспективного полупродукта для синтеза функционально замещенных в
4-м положении α-карболинов. <...> Восстановление 4-нитрозо-α-карболина (I)
проводили цинковой пылью в уксусной кислоте
при 25 °С в течение 0.5 часа. <...> Так, при диазотировании амина (V) в соляной кислоте и последующем добавлении хлорида меди (I) получен
3,5-диметил-4-хлор-α-карболин (VIII):
N
NH
Cl
Me
NH
Zn+CH3COOH <...> Гидразон 2,3,4-пентантриона синтезирован
согласно [6], α-карболины (I, II) получены по методике [1 <...>
Известия_вузов._Серия_Химия_и_химическая_технология_№10_2007.pdf
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ИЗДАНИЕ ИВАНОВСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО
ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
ХИМИЯ
И
ХИМИЧЕСКАЯ
ТЕХНОЛОГИЯ
НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ
Основан в январе 1958 года. Выходит 12 раз в год.
Том 50
Вып.10
Иваново 2007
Стр.2
РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
Главный редактор О.И. Койфман
Зам. гл. редактора В.Н. Пророков
Зам. гл. редактора А.П. Самарский
Зав. редакцией А.С. Манукян
В.К. Абросимов, М.И. Базанов, Б.Д. Березин, В.Н. Блиничев, С.П. Бобков,
В.А. Бурмистров, Г.В. Гиричев, О.А. Голубчиков, М.В. Клюев,
А.М. Колкер, А.Н. Лабутин, Т.Н. Ломова, Б.Н. Мельников, В.Г. Мельников,
Л.Н. Мизеровский, В.В. Рыбкин, В.И. Светцов, Ф.Ю. Телегин, М.В. Улитин, В.А. Шарнин
РЕДАКЦИОННЫЙ СОВЕТ
проф. Бука Э.С. (СибГТУ, г. Красноярск)
проф. Генералов М.Б. (МГАХМ, г. Москва)
проф. Дудырев А.С. (СПбГТУ, г. Санкт-Петербург)
проф. Дьяконов С.Г. (КГТУ, г. Казань)
член-корр. РАН Егоров В.Н. (ИОХ РАН, г. Москва)
член-корр. РАН Еременко И.Л. (ИОНХ РАН, г. Москва)
проф. Захаров А.Г. (ИХР РАН, г. Иваново)
акад. РАН Монаков Ю.Б. (БашГУ, г. Уфа)
член-корр. РАН Новаков И.А. (ВГТУ, г. Волгоград)
член-корр. РАН Новоторцев В.М. (ИОНХ РАН,
г. Москва)
член-корр. РАН Овчаренко В.И. (НИУИ МТЦ РАН,
г. Новосибирск)
акад. РАН Саркисов П.Д. (РХТУ им. Д.И. Менделеева,
г. Москва)
член-корр. РАН Синяшин О.Г. (ИОФХ РАН, г. Казань)
проф. Тимофеев В.С. (МГАТХТ им. М.В. Ломоносова,
г. Москва)
проф. Федосов С.В. (ИГАСА, г. Иваново)
____________________
Издание Ивановского государственного химико-технологического университета, 2007
Адрес редакции: 153000, г. Иваново, пр. Фридриха Энгельса, 7, тел. 8(4932)32-73-07, E-mail: ivkkt@isuct.ru
Официальный сайт ИГХТУ: www.isuct.ru
Редакторы: М.В. Виноградова, Н.Ю. Спиридонова
Англ. перевод: В.В. Рыбкин
Компьютерная верстка: А.С. Манукян
Зарегистрирован государственным комитетом РФ по печати.
Свидетельство о регистрации № 741 от 26 октября 1990 г.
Журнал издается при содействии Академии инженерных наук им. А.М. Прохорова
Подписано в печать 17.09.2007. Формат бумаги 60х84 1/8.
Печать офсетная. Усл. печ. л. 12,6. Усл. кр.-отт. 18,34. Учетно-изд. л. 15,12. Тираж 450 экз. Заказ 3739.
Отпечатано с диапозитивов в ОАО «Ивановская областная типография».
153008, г. Иваново, ул. Типографская, 6.
©Изв. вузов. Химия и химическая технология, 2007
Стр.3