Горожанкин 3 ПРОСТОЙ ЭФФЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ МОНО-N-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИПЕРАЗИНОВ (1 Российский химико-технологический университет им. <...> Д.И. Менделеева, 2 Институт органической химии, 3 Институт проблем экологии и эволюции им. <...> А.Н. Северцова РАН) E-mail: semenovb@mail.ru, kachala@ioc.ac.ru Настоящая работа посвящена синтезу ряда соединений, включающих N-замещенную пиперазиновую структуру, являющуюся важным фармакофорным фрагментом. <...> Для получения соединений с ярко выраженной биологической направленностью предложена методика синтеза на основе данных компьютерного дизайна. <...> Производные N,N-дизамещенного пиперазина обладают широким спектром биологического действия. <...> В частности, следует отметить их использование в качестве средств против артрита [1], антиревматических [1] агентов, антагонистов гормона выпуска гонадотропина [2], антираковых препаратов [3], ингибиторов гормон-зависимой липазы (HSL) [4,5], антагонистов тромб-активирующего фактора [6], антагонистов серотониновых рецепторов [7], бактерицидов и фунгицидов широкого спектра действия [8,9], антагонистов рецепторов CCR-1 [10]. <...> Эти данные определили наш интерес к химии моно-N-замещенных пиперазинов. <...> Строение полученных соединений исследовано при помощи различных одно- и двумерных ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 том 50 вып. <...> Сигналы были отнесены путем анализа двумерных спектров COSY, HSQC и HMBC и приведены в таблице. <...> Квантовохимические расчеты были проведены при помощи программы PASS [20-23] и пакета программ CHEM- X [24-26]. <...> Химические названия приведены по правилам ИЮПАК с помощью программы ACD Labs. <...> Все эксперименты были поставлены по стандартным методикам фирмы Bruker. <...> Двумерные спектры HSQC и HMBC снимались с применением градиентной методики. <...> К раствору 50 ммоль N-Boc-пиперазина в 100 мл хлористого метилена прибавляют 50 ммоль соответствующего альдегида или кетона и 55 ммоль триацетоксиборгидрида натрия. <...> Реакционную смесь перемешивают при 30-40 С до окончания реакции (контроль ТСХ), затем добавляют 200 ммоль трифторуксусной <...>