Кемеровская государственная
медицинская академия
О. В. Гришаева
Тестовые задания
для итогового контроля
по органической химии
для студентов 2-го курса
очной и заочной форм обучения
по специальности «Фармация»
Кемерово 2008
Стр.1
ГОУ ВПО Кемеровская государственная медицинская академия
Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию
Кафедра физической, коллоидной, аналитической и органической химии
О. В. Гришаева
Тестовые задания
для итогового контроля
по органической химии
для студентов 2-го курса
очной и заочной форм обучения
по специальности «Фармация»
Кемерово 2008
Стр.3
УДК 614.253 (08)
Гришаева, О. В. Тестовые задания для итогового контроля по органической
химии для студентов 2-го курса очной и заочной форм обучения
по специальности «Фармация». – Кемерово: КемГМА, 2008. – 41 с.
Типовые задания в тестовой форме составлены в соответствии с Государственным
образовательным стандартом Высшего профессионального образования
по специальности 060108 – Фармация.
Тестовые задания предназначены для использования при подготовке и на
итоговом курсовом экзамене – тестировании по органической химии.
Тестовые задания рассмотрены на заседаниях кафедры физической, коллоидной,
аналитической, органической и неорганической химии (протокол
№ 2 от 26 февраля 2007 г.) и методической комиссии фармацевтического
факультета (протокол № 1 от 27 февраля 2007 г.)
Рецензенты:
Демидова Н. Г. – к. х. н., доцент, зав. кафедрой общей химии Кемеровской
государственной медицинской академии;
Мальцева Е. М. – к. ф. н., доцент кафедры фармацевтической химии Кемеровской
государственной медицинской академии.
© Кемеровская государственная медицинская академия, 2008
2
Стр.4
СОДЕРЖАНИЕ
Тема 1. Международная номенклатура
Тема 2. Электронные эффекты
Тема 3. Пространственное строение органических соединений
4
6
8
Тема 4. Кислотные и основные свойства органических соединений 11
Тема 5. Классификация химических реакций. Типы реагентов
Тема 6. Углеводороды
Тема 7. Галогенопроизводные углеводороды
Тема 8. Спирты
Тема 9. Альдегиды, кетоны
12
15
17
18
20
Тема 10. Карбоновые кислоты и их функциональные производные 22
Тема 11. Амины
Тема 12. Гидрокси- и оксокарбоновые кислоты
Тема 13. Аминокислоты
Тема 14. Углеводы
Тема 15. Гетероциклические соединения
Тема 16. Алкалоиды
Тема 17. Липиды
Ответы
Приложение
24
25
27
30
32
34
35
38
41
3
Стр.5
Тема 1. Международная номенклатура
1. Название анастезина по международной номенклатуре:
H2N
C OC2H5 HCI
O
2. Название новокаина по международной номенклатуре:
H2N
C _ O CH2 CH2 N (C2H5)2 HCI
O
__
__
__
3. Название мезатона по международной номенклатуре:
CH
OH
OH
4. Название троповой кислоты по международной номенклатуре:
CH
CH2
COOH
OH
5. Название фенамина по международной номенклатуре:
CH2 CH NH2
CH3
6. Название тирозина по международной номенклатуре:
OH
OH
CH2 CH COOH
NH2
CH2 NH CH3
4
Стр.6
Тема 4. Кислотные и основные свойства органических соединений
1. Расположите соединения по уменьшению основности:
а) диэтиловый эфир
б) диэтиламин
в) диэтилсульфид
2. Расположите соединения по уменьшению основности:
а) этиловый спирт
б) диэтиловый эфир
в) диэтилсульфид
3. Расположите соединения по уменьшению основности:
а) анилин
б) n-аминофенол
в) n-аминобензойная кислота
4. Расположите соединения по уменьшению основности:
а) этанол
б) этантиол
в) этиламин
5. Расположите соединения по уменьшению кислотности:
а) бензиловый спирт
б) бензиламин
в) фенилметантиол
6. Расположите соединения по уменьшению кислотности:
а) фенол
б) n-метилфенол
в) n-нитрофенол
7. Расположите соединения по уменьшению кислотности:
а) этиловый спирт
б) фенол
в) уксусная кислота
8. Расположите соединения по уменьшению кислотности
а) припиловый
б) изопропиловый
в) трет-бутиловый спирт
11
Стр.13
9. Продукт, образующийся в результате реакции гидролиза 3-хлорбутен-1:
а) бутен-3-ол-2
б) бутен-2-ол-1
в) бутен-1-ол-3
10. При гидролизе (S)2- бромооктана образуется:
а) (R) - октанол-2
б) (S) - октанол-2
в) рацемическая смесь спиртов
Тема 8. Спирты
1. Реагент, взаимодействующий с этиленгликолем:
а) водный раствор гидроксида меди
б) водный раствор гидроксида натрия
в) бромная вода
2. Укажите спирт, реагирующий с концентрированной хлороводородной
кислотой при комнатной температуре:
а) пропанол-1
б) пропанол-2
в) трет-бутиловый спирт
3. Укажите соединение, реагирующее с раствором гидроксида натрия:
а)
б)
CH CH3
OH
в)
CH2 CH2OH
4. Продукт мягкого окисления этантиола:
а) CH3CH2 – S – S – CH2 – CH3
O
||
б) CH3 – CH2 – S – OH
CH3
OH
O
||
в) CH3 CH2 – S – OH
||
O
18
Стр.20
8. Основность в водной фазе уменьшается:
а) дифениламин
б) трифениламин
в) анилин
9. Основность в водной фазе уменьшается:
а) анилин
б) N-метиланилин
в) N, N-диметиланилин
10. Основность в газовой фазе уменьшается:
а) анилин
б) бензиламин
Тема 12. Гидрокси- и оксокарбоновые кислоты
1. При нагревании превращается в лактон кислота:
а) 4-гидрокси-2-метоксигексановая
б) 4-гидроксициклогексанкарбоновая
в) 2-гидрокси-4-метоксипентановая
г) 2-амино-3-гидроксипентановая
д) 3-гидроксипентандионовая
2. При нагревании превращается в лактид кислота:
а) 4-гидрокси -2-метоксигексановая
б) 4-гидроксициклогексанкарбоновая
в) 2-гидрокси-4-метоксипентановая
г) 2-амино-3-гидроксипентановая
д) 3-гидроксипентандионовая
3. При нагревании подвергается элиминированию кислота:
а) CH3 CH(OH)CH2 CH2 COOH
б) HOOCCH(OH)CH(CH3)2
в) CH3 CH(OH)CH2 COOH
4. Декарбоксилируется легче кислота:
а) HOOCC(O)CH2 COOH
б) NH2 CH2 CH2 COOH
в) HOOCCH2CH2COOH
г) HOOCCH2CH (ОН)COOH
д) CH3CH(OH)COOH
25
Стр.27
Тема 14. Углеводы
1. α- и β-аномеры различаются конфигурацией:
а) последнего хирального атома углерода
б) полуацетального атома углерода
в) второго атома углерода, считая от альдегидной или кетогруппы
2.Укажите невосстанавливающий дисахарид:
CH2OH
O
HO
OH
OH
HO
OH
OH
HO
а)
CH2OH
O
CH2OH O
OH
OH
HO
OH
в)
г)
3. Укажите невосстанавливающие дисахариды:
а) O-α-D- глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
б) O-β-D глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
в) O-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
г) O-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D- глюкопиранозид
4. Дают положительную реакцию «серебряного зеркала» моносахарады:
а) D-глюкоза
б) D-фруктоза
в) D-рибоза
г) D-галактоза
30
O
HO
CH2OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
б)
CH2OH
O
O
CH2OH
OH
O
CH2
O
OH
OH
OH
OH
O
HO
OH
CH2OH
O
O
CH2OH
Стр.32
Приложение
СВЕДЕНИЯ О ТЕСТОВЫХ ЗАДАНИЯХ
Задания в тестовой форме составлены в соответствии с Государственным
образовательным стандартом Высшего профессионального образования
по специальности 060108-Фармация.
Тестовые задания предназначены для подготовки и проведения первого
этапа итогового курсового экзамена – тестирования по органической химии
на заочном и очном отделении.
Содержание дисциплины представлено 17 темами. В каждой теме находится
10 вариантов однотипных заданий.
Целью тестирования является контроль знаний по основным разделам
органической химии.
В экзаменационном билете содержится по одному заданию из каждой темы.
Представленные задания известных форм (открытой, множественного
или альтернативного выбора, соответствия, сравнения).
Критерии оценки традиционные: на зачет необходимо дать более 70 %
правильных ответов; при балльной оценке: более 90 % правильных ответов
– «отлично», 80–90 % – «хорошо», 70–79 % – «удовлетворительно»,
менее 70 % – «неудовлетворительно».
Время для выполнения тестовых заданий не более 30 минут.
При выполнении тестовых заданий можно пользоваться таблицами,
справочными материалами и неподписанными карточками с формулами
алкалоидов, стероидов.
Форма контроля ручная.
41
Стр.43
Отпечатано редакционно-издательским отделом
Кемеровской государственной медицинской академии
650029, Кемерово,
ул. Ворошилова, 22а.
Тел./факс. +7(3842)734856;
epd@kemsma.ru
Подписано в печать 12.02.2007.
Гарнитура таймс. Тираж 100 экз.
Формат 21×30½ У.п.л. 2,4.
Печать трафаретная.
Требования к авторам см. на http://www.kemsma.ru/rio/forauth.shtml
Лицензия ЛР № 21244 от 22.09.97
42
Стр.44