ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ИЗДАНИЕ ИВАНОВСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО
ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
ХИМИЯ
И
ХИМИЧЕСКАЯ
ТЕХНОЛОГИЯ
НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ
Основан в январе 1958 года. <...> Н.В. Макарова, И.К. Моисеев, М.Н. Земцова
АЦИЛИРОВАНИЕ СН-КИСЛОТ ХЛОРАНГИДРИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ*
(Самарский государственный технический университет)
В обзоре представлены литературные данные о взаимодействии хлорангидридов
кислот с соединениями, способными к кетоенольной таутомерии, рассмотрены вопросы
С- и О-ацилирования, в том числе, собственные исследования по изучению направления реакций хлорангидридов адамантилсодержащих карбоновых кислот с диметилмалонатом. <...> 332-21-22,
e-mail: ikmoiseev@mail.ru
ВВЕДЕНИЕ
Взаимодействие малонового, ацетоуксусного эфира и b-дикетонов с хлорангидридами карбоновых кислот используется как один из основных методов синтеза метилкетонов алифатического, алициклического, ароматического, гетероциклического рядов [1]. <...> РЕАКЦИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ КИСЛОТ
С МАЛОНОВЫМ ЭФИРОМ
Значительная часть литературных данных
посвящена взаимодействию хлорангидридов карбоновых кислот с малоновым эфиром. <...> Реакцию хлорангидрида карбоновой кислоты 1 с малоновым эфиром 2 с образованием
кетодиэфира 3 можно представить общей схемой:
O
O
COC2H5
O
RCCl
1
+
O
COC2H5
RCCH
CH2
COC2H5
COC2H5
O
O
2
3
Обзорная статья
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Частичный гидролиз
в присутствии серной кислоты в некоторых случаях приводит к синтезу кетоэфира 4:
O
O
RCCH2COC2H5
4
R=C2H5 [4]; C6H5 [25]
Реакция может быть распространена и на
дихлорангидриды карбоновых кислот [31, 32]. <...> Например, на дихлорангидрид изофталевой кислоты 5 (R=Н):
COC2H5
C2H5OMgCH
COC2H5
O
7
который на второй стадии и реагирует с хлорангидридом кислоты. <...> COC2H5
RCCl
1
+
C(=O)CH3
R
C(=O)CH3
O
O
O
Гидролиз проводится кипячением в смеси
уксусной и серной кислоты и воды [6, 15, 16, 22,
27, 28, 39] или в водном растворе NaCl и ДМСО
[17], или в смеси ледяной уксусной и концентрированной серной кислот [19], или смеси уксусной
и водной соляной <...>
Известия_вузов._Серия_Химия_и_химическая_технология_№1_2009.pdf
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ИЗДАНИЕ ИВАНОВСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО
ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
ХИМИЯ
И
ХИМИЧЕСКАЯ
ТЕХНОЛОГИЯ
НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ ЖУРНАЛ
Основан в январе 1958 года. Выходит 12 раз в год.
Том 52
Вып. 1
Иваново 2009
Стр.2
РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
Главный редактор О.И. Койфман
Зам. гл. редактора В.Н. Пророков
Зам. гл. редактора В.В. Рыбкин
Зам. гл. редактора А.П. Самарский
Зав. редакцией А.С. Манукян
В.К. Абросимов, М.И. Базанов, Б.Д. Березин, В.Н. Блиничев, С.П. Бобков, В.А. Бурмистров,
Г.В. Гиричев, О.А. Голубчиков, М.В. Клюев, А.М. Колкер, А.Н. Лабутин, Т.Н. Ломова,
Л.Н. Мизеровский, В.Е. Мизонов, В.И. Светцов, Ф.Ю. Телегин, М.В. Улитин, В.А. Шарнин
РЕДАКЦИОННЫЙ СОВЕТ
проф. Дудырев А.С. (г. Санкт-Петербург)
проф. Дьяконов С.Г. (г. Казань)
акад. РАН Егоров М.П. (г. Москва)
акад. РАН Еременко И.Л. (г. Москва)
проф. Захаров А.Г. (г. Иваново)
акад. РАН Монаков Ю.Б. (г. Уфа)
член-корр. РАН Новаков И.А. (г. Волгоград)
акад. РАН Новоторцев В.М. (г. Москва)
член-корр. РАН Овчаренко В.И. (г. Новосибирск)
акад. РАН Саркисов П.Д. (г. Москва)
акад. РАН Синяшин О.Г. (г. Казань)
проф. Тимофеев В.С. (г. Москва)
член-корр. РААСН Федосов С.В. (г. Иваново)
____________________
Издание Ивановского государственного химико-технологического университета, 2009
Адрес редакции: 153000, г. Иваново, пр. Фридриха Энгельса, 7, тел. 8(4932)32-73-07, E-mail: ivkkt@isuct.ru,
http://CTJ.isuct.ru
Редакторы: М.В. Виноградова, Н.Ю. Спиридонова
Англ. перевод: В.В. Рыбкин
Компьютерная верстка: А.С. Манукян
Зарегистрирован Федеральной службой по надзору за соблюдением законодательства
в сфере массовых коммуникаций и охране культурного наследия
Свидетельство о регистрации ПИ № ФС77-24169 от 20 апреля 2006 г.
Журнал включен в «Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, выпускаемых в Российской Федерации,
в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой
степени доктора и кандидата наук»
Журнал издается при содействии Академии инженерных наук им. А.М. Прохорова
Подписано в печать 27.11.2008. Формат бумаги 60х84 1/8.
Печать офсетная. Усл. печ. л. 12,6. Усл. кр.-отт. 18,34. Учетно-изд. л. 15,12. Заказ 3959. Тираж 450 экз.
Отпечатано с диапозитивов в ОАО «Ивановская областная типография». 153008, г. Иваново, ул. Типографская, 6.
Подписка: ОАО Агентство «РОСПЕЧАТЬ» (подписной индекс 70381),
ООО «Научная электронная библиотека» (www.e-library.ru).
©Изв. вузов. Химия и химическая технология, 2009
Стр.3