Макарова, И.К. Моисеев, М.Н. Земцова АЦИЛИРОВАНИЕ СН-КИСЛОТ ХЛОРАНГИДРИДАМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ* (Самарский государственный технический университет) В обзоре представлены литературные данные о взаимодействии хлорангидридов кислот с соединениями, способными к кетоенольной таутомерии, рассмотрены вопросы С- и О-ацилирования, в том числе, собственные исследования по изучению направления реакций хлорангидридов адамантилсодержащих карбоновых кислот с диметилмалонатом. <...> 332-20-69, e-mail: fpp@samgtu.ru ВВЕДЕНИЕ Взаимодействие малонового, ацетоуксусного эфира и b-дикетонов с хлорангидридами карбоновых кислот используется как один из основных методов синтеза метилкетонов алифатического, алициклического, ароматического, гетероциклического рядов [1]. <...> Однако реакции соединений, способных к кетоенольной таутомерии, с хлорангидридами кислот, в зависимости от условий реакции, приводят к получению производных кетонной или енольной форм. <...> Кроме того, наши собственные исследования показывают различия в поведении хлорангидридов (3-R-1-адамантан)карбо-новых кислот и (1адамантил)уксусной кислоты. <...> * Обзорная статья ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Область научных интересов: химия каркасных соединений, адамантана, адамантилсодержащих кетонов, адамантилсодержащих гетероциклов, аминов. <...> Область научных интересов: химия производных хинолинкарбоновых кислот, адамантана, адамантилсодержащих кетонов, адамантилсодержащих гетероциклов. <...> РЕАКЦИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ КИСЛОТ С МАЛОНОВЫМ ЭФИРОМ Значительная часть литературных данных посвящена взаимодействию хлорангидридов карбоновых кислот с малоновым эфиром. <...> Частичный гидролиз в присутствии серной кислоты в некоторых случаях приводит к синтезу кетоэфира 4: RCCH2COC2H5 O O 4 R=C2H5 [4]; C6H5 [25] Реакция может быть распространена и на дихлорангидриды карбоновых кислот [31, 32]. <...> Например, на дихлорангидрид изофталевой кислоты 5 (R=Н): O COCl COCl R 5 O С2H5OH, Mg CCH(COOC2H5)2 CCH(COOC2H5)2 R O 6 R=H [31]; NO2 [32] Из-за низкой <...>