Энантиотопные и диастереотопные атомы, группы и поверхности . <...> Удельное вращение ([α] в формуле (1)) энантиомеров одинаково по абсолютной величине и противоположно по знаку: один энантиомер — левовращающий, а второй — правовращающий. <...> Однако, если жидкая среда хиральна (например, в раствор добавлен хиральный реагент или катализатор, или сам растворитель хирален), свойства энантиомеров начинают различаться. <...> Один из энантиомеров вращает плоскость поляризации линейно поляризованного (плоскополяризованного) света вправо, а другой энантиомер — на точно такой же угол влево. <...> В результате плоскость прошедшего через хиральный раствор луча будет вращаться на некоторый угол относительно плоскости падающего луча (рис. <...> Асимметрический центр — это частный случай более общего понятия хиральный центр. <...> Хиральный центр могут иметь не только асимметрические молекулы, но и молекулы симметрии Cn или Dn. <...> Хиральный тетраэдр можно перевести в энантиомер и без промежуточного ахирального интермедиата, каковым являлся плоский квадрат на приведенных выше схемах. <...> Относительная конфигурация энантиомеров в этой системе определялась путем химической корреляции, т.е. путем перехода от данной молекулы к D- или L-глицериновому альдегиду через последовательность химических реакций, не затрагивающих асимметрический атом углерода. <...> Указанные ограничения фишеровской системы, а также тот факт, что в 1951 г. появился рентгеноструктурный метод определения истинного расположения групп вокруг хирального центра, привели к созданию в 1966 г. новой, более строгой и непротиворечивой системы описания стереоизомеров, известной под названием R, S-номенклатуры Кана−Ингольда−Прелога (КИП), или правил последовательного старшинства. <...> 1 4 X 2 3 наблюдатель 3 1 X 2 2 ( R)(S ) Приведем несколько правил последовательного старшинства, достаточных для рассмотрения подавляющего большинства хиральных соединений. <...> Правила последовательного старшинства <...>
Органическая_химия._В_4_ч._Ч._2.pdf
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
В 4-х частях
Часть 2
10-е издание, электронное
Допущено Министерством образования Российской Федерации
в качестве учебника для студентов высших учебных заведений,
обучающихся по направлению и специальности «Химия»
2
Лаборатория знаний
2021
Москва
Стр.4
УДК 547
ББК 24.2я73
P44
Московского государственного университета
имени М. В. Ломоносова
по решению Ученого совета
Печатается
доккафедра органической химии ТСХА (заведующий кафедрой
мичетор химических наук, профессор В. Н. Дрозд); доктор хиРецензенты:
ских
наук, профессор Ю. И. Смушкевич; академик РАН
Н. С. Зефиров
Реутов О. А.
P44 Органическая химия : в 4 ч. Ч. 2 / О. А. Реутов, А. Л. Курц,
К. П. Бутин. — 10-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний,
2021. — 626 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ;
экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-906828-43-9 (Ч. 2)
ISBN 978-5-906828-33-0
В учебнике систематически описаны органические соединения по
классам, а также изложены основные теоретические положения органической
химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены
с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных
орбиталей.
Во вторую часть вошли главы, посвященные стереохимии, реакциям
нуклеофильного замещения и элиминирования, а также химии спиртов,
тиолов, простых эфиров и сульфидов, свободных радикалов; введено понятие
ароматичности.
Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов
и специалистов.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия
: в 4 ч. Ч. 2 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 10-е изд. — М. : Лаборатория
знаний, 2021. — 623 с. : ил. — ISBN 978-5-00101-335-8 (Ч. 2);
ISBN 978-5-00101-333-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных техническими средствами защиты авторских прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации
ISBN 978-5-906828-43-9 (Ч. 2)
ISBN 978-5-906828-33-0
© Лаборатория знаний, 2015
© МГУ имени М. В. Ломоносова,
художественное оформление, 2003
Стр.5
ОГЛАВЛЕНИЕ
Глава 8. Стереохимия соединений углерода .......................................................... 6
Глава 9. Нуклеофильное замещение
у насыщенного атома углерода ............................................................... 93
Глава 10. Реакции элиминирования ..................................................................... 185
Глава 11. Спирты, простые эфиры, тиолы
и сульфиды ............................................................................................. 229
Глава 12. Ароматичность и ароматические
углеводороды .......................................................................................... 327
Глава 13. Электрофильное ароматическое
замещение .............................................................................................. 395
Глава 14. Свободные радикалы ............................................................................. 496
Глава 15. Нуклеофильное ароматическое
замещение .............................................................................................. 569
Стр.6