А.В. СКВОРЦОВ
КУРС ЛЕКЦИЙ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Часть 3
Серо- и азотсодержащие, гетероциклические
и высокомолекулярные соединения
Утверждено Редакционно-издательским советом
университета в качестве учебного пособия
НОВОСИБИРСК
2009
УДК 547(075.8)
С 427
Рецензенты:
канд. хим. наук, доц. <...> Серо- и азотсодержащие, гетероциклические и высокомолекулярные соединения :
учеб. пособие / А.В. Скворцов. <...> Представлены тиоспирты и тиоэфиры, сульфоксиды и
сульфиновые кислоты, сульфоны и сульфокислоты; нитросоединения,
амины, нитрилы, амиды и имиды кислот, диазо- и азосоединения. <...> В главе 17 – гетероциклические соединения: 5- и 6-членные ароматические гетероциклы групп пиррола, индола, пиридина, пиримидина
и пурина; 6-членные кислородсодержащие гетероциклы неароматического характера. <...> Рассмотрены классификация и методы синтеза ВМС; радикальный и ионный механизмы
полимеризации, теломеризации и поликонденсации; химические превращения, технические свойства и применение полимеров. <...> ТИОЭФИРЫ
Тиоспирты (тиолы, меркаптаны) и тиоэфиры можно рассматривать
как производные H – S – H соответственно одно- и двуалкилзамещенный сероводород. <...> Для наименования тиоэфиров к названиям радикалов,
связанных с серой, добавляют «сульфид»:
CH3SH – (метилмеркаптан), [метантиол];
C2H5 – S – C2H5 – (диэтилсульфид). <...> Тиолы, подобно H2S, обладают характерным, очень навязчивым запахом, более сильным и неприятным, чем запах сероводорода. <...> Запах
низших тиолов ощущается при концентрации 1 части на 400 млн частей воздуха. <...> Аналогично спиртам тиолы реагируют с хлористыми ацилами, образуя тиоаналоги сложных эфиров
O
CH3 C
O
+ C2H5SH
+
CH3 C
Cl
HCl
SC2H5
ацетилхлорид
этилтиоацетат
Тиолы и спирты по-разному относятся к окислению. <...> При окислении спиртов окисляется углерод, при окислении тиолов – сера. <...> При
мягком окислении тиолов образуются дисульфиды (а), при жестком –
сульфокислоты (б): <...> СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Эти соединения содержат серу в промежуточной степени окисления <...>
Курс_лекций_по_органической_химии._Ч.3.pdf
Министерство образования и науки Российской Федерации
НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
А.В. СКВОРЦОВ
КУРС ЛЕКЦИЙ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Часть 3
Серо- и азотсодержащие, гетероциклические
и высокомолекулярные соединения
Утверждено Редакционно-издательским советом
университета в качестве учебного пособия
НОВОСИБИРСК
2009
Стр.1
УДК 547(075.8)
С 427
Рецензенты:
канд. хим. наук, доц. А.И. Апарнев,
канд. хим. наук, доц. В.Н. Паутов,
канд. хим. наук, доц. Ю.П. Кузнецов
Скворцов А.В.
С 427 Курс лекций по органической химии. Серо- и азотсодержащие,
гетероциклические и высокомолекулярные соединения :
учеб. пособие / А.В. Скворцов. – Изд. 2-е, испр. и доп. – Новосибирск
: Изд-во НГТУ, 2009. – Ч. 3. – 92 с.
ISBN 978-5-7782-1163-6
Настоящая работа является третьей частью курса лекций и включает
в себя четыре главы.
В третьей части курса лекций рассмотрены серо- и азотсодержащие,
гетероциклические и высокомолекулярные соединения, их химическое
строение, свойства, способы получения и применения.
Данный курс лекций – переработка курсов органической химии
применительно к специальности «Технология переработки продуктов
питания».
УДК 547(075.8)
ISBN 978-5-7782-1163-6
© Скворцов А.В., 2009
© Hовосибиpский государственный
технический университет, 2009
2
Стр.2
Оглавление
Введение ................................................................................................... 3
Глава 15. СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ... 4
15.1. Тиоспирты. Тиоэфиры ................................................................. 4
15.2. Сульфоксиды и сульфиновые кислоты ....................................... 7
15.3. Сульфокислоты и сульфоны........................................................ 8
Глава 16. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ ...................................................................... 10
16.1. Нитросоединения ....................................................................... 10
16.1.1. Получение ........................................................................... 11
16.1.2. Свойства .............................................................................. 11
16.1.3. Применение ......................................................................... 13
16.2. Амины ........................................................................................ 14
16.2.1. Свойства аминов ................................................................. 15
16.2.2. Получение аминов .............................................................. 18
16.2.3. Применение аминов ............................................................ 19
16.3. Амиды и имиды кислот ............................................................. 20
16.3.1. Получение амидов и имидов .............................................. 21
16.3.2. Свойства амидов и имидов ................................................. 22
16.3.3. Применение ......................................................................... 24
16.4. Нитрилы кислот ......................................................................... 25
16.4.1. Получение нитрилов ........................................................... 25
16.4.2. Свойства нитрилов .............................................................. 26
16.4.3. Применение нитрилов......................................................... 27
89
Стр.89
16.5. Диазо- и азосоединения ............................................................. 28
16.5.1. Ароматические диазосоединения ....................................... 29
16.5.2. Азосоединения .................................................................... 33
Глава 17. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................... 36
17.1. Ароматичность гетероциклов.................................................... 36
17.2. Группа пиррола .......................................................................... 38
17.2.1. Получение ГЦС группы пиррола........................................ 39
17.2.2. Свойства ГЦС группы пиррола .......................................... 40
17.3. Порфин и порфирины ................................................................ 46
17.4. Группа индола............................................................................ 47
17.5. Группа азолов ............................................................................ 51
17.6. Группа пиридина ....................................................................... 52
17.7. Группа пиримидина ................................................................... 55
17.8. Группа пурина (имидазопиримидина) ...................................... 56
17.9. Шестичленные кислородсодержащие гетероциклические
соединения неароматического характера ................................. 58
ГЛАВА 18. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВМС) ..... 59
18.1. Терминология и основные понятия в химии ВМС ................... 59
18.2. Классификация и номенклатура ВМС ...................................... 62
18.3. Отличительные особенности ВМС ........................................... 64
18.4. Методы синтеза ВМС ................................................................ 66
18.5. Строение мономеров и их способность к образованию
полимеров ................................................................................. 67
18.6. Полимеризация .......................................................................... 68
18.6.1. Радикальная полимеризация ............................................... 69
18.6.2. Ионная полимеризация ....................................................... 72
18.6.3. Сополимеризация ................................................................ 75
18.7. Теломеризация ........................................................................... 75
90
Стр.90
18.8. Поликонденсация....................................................................... 77
18.9. Химические превращения полимеров ...................................... 81
18.9.1. Полимераналогичные превращения ................................... 81
18.9.2. Макромолекулярные реакции ............................................. 84
18.9.3. Деструкция полимеров ....................................................... 84
18.10. Технические свойства и применение полимеров.................... 85
Список литературы ................................................................................ 88
91
Стр.91