Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634417)
Контекстум
.
Вестник Московского университета. Серия 2. Химия  / №3 2012

Бензилциклопропаны в реакции сольвомеркурирования (60,00 руб.)

0   0
Первый авторТрофимова
АвторыГулов Т.Е., Федотов А.Н., Бандаев С.Г., Мочалов С.С.
Страниц6
ID346296
АннотацияРеакция бензилциклопропанов с ацетатом ртути (II) в муравьиной кислоте осуществляется региоселективно и приводит к ртутноорганическим соединениям с высокими выходами. Показано, что формилоксигруппа, находящаяся в гомобензильном положении 4-хлормеркурзамещенных арилбутанов, предрасположена к легкому сольволизу и нуклеофильному замещению на бром в условиях бромдемеркурирования.
УДК547
Бензилциклопропаны в реакции сольвомеркурирования / Е.В. Трофимова [и др.] // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия .— 2012 .— №3 .— С. 39-44 .— URL: https://rucont.ru/efd/346296 (дата обращения: 17.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

fed@org.chem.msu.ru) Реакция бензилциклопропанов с ацетатом ртути (II) в муравьиной кислоте осуществляется региоселективно и приводит к ртутноорганическим соединениям с высокими выходами. <...> Показано, что формилоксигруппа, находящаяся в гомобензильном положении 4-хлормеркурзамещенных арилбутанов, предрасположена к легкому сольволизу и нуклеофильному замещению на бром в условиях бромдемеркурирования. <...> Реакция сопряженного меркурирования в применении к арилсодержащим циклопропанам (реакция Р.Я. Левиной) до сих пор изучалась в основном на монофенилированных циклопропановых субстратах, в которых арильные фрагменты были непосредственно связаны с трехуглеродным циклом (находились в сопряжении) [1–6]. <...> В настоящей работе в реакции сольвомеркурирования изучено поведение ряда бензилциклопропанов – соединений, являющихся гомологами соответствующих фенилциклопропанов с нарушенной системой сопряжения (циклопропановый фрагмент и арильный не связаны непосредственно). <...> В связи с этим можно ожидать иной активности циклопропанового кольца в реакции с меркурирующим реагентом и, что более важно, иного поведения образующихся ртутноорганических соединений в их дальнейшей трансформации. <...> В качестве объектов исследования в работе использовали бензилциклопропан (1), 4-изопропил-(2), 4-трет-бутил-(3), 4-нитро-(4), 2-нитро-(5) и 2-нитро4,5-этилендиокси-(6)-бензилциклопропаны. <...> Было показано, что в условиях сольвомеркурирования фенилциклопропана и его 4-алкилзамещенных производных соответствующие бензилциклопропановые гомологи 1–3 взаимодействуют с ацетатом ртути (II) также, как сопряженные фенилциклопропаны: сольвомеркурирование осуществляется с высокими выходами региоселективно с разрывом С1–С2-связи малого цикла в соответствии с правилом Марковникова. <...> Аналогично взаимодействовали с ацетатом ртути (II) в муравьиной кислоте и дезактивированные к электрофильным реакциям нитробензилциклопропаны 4–6, образуя в результате <...>