Каждая фракция представляет собой очень сложную смесь алканов с различным числом атомов углерода, и каждый алкан представлен несколькими изомерами. <...> Синтез Фишера-Тропша
Синтез Фишера-Тропша представляет собой гидрирование
оксида углерода на гетерогенных катализаторах, ведущее к образованию смеси алканов и алкенов.
nCO + 2(n+1)H2
CnH2n+2
nCO + 2nH2
CnH2n + nH2O
Состав продуктов зависит от природы катализатора, условий
реакций и изменяется в очень широких пределах. <...> Электролиз солей карбоновых кислот
Метод используется для синтеза алкана конкретной структуры. <...> В результате электролиза концентрированных водных раство-
-9-
ров натриевых или калиевых солей карбоновых кислот образуются алканы. <...> Кольбе в 1849 г.:
2RCOO-Na+ + 2H2O
электролиз
R - R + 2CO2 + 2NaOH + H2
На аноде анион карбоновой кислоты отдает электрон, образуя
свободный радикал, который распадается на диоксид углерода и
свободный алкильный радикал. <...> Вюрцем в 1855 г. Метод заключается в
обработке галогеноалканов избытком натрия. <...> Реакция Вюрца
имеет ограниченное применение и пригодна для синтеза высших
симметричных алканов. <...> На первой стадии образуется промежуточное натрийорганическое соединение R-Na+, которое на вто-
- 10 -
рой стадии взаимодействует со второй молекулой галогеноалкана. <...> 2Na
RHal + R'Hal
-2NaHal
R-R + R'-R' + R'-R
Поэтому реакция Вюрца малопригодна для синтеза несимметричных алканов. <...> RCH=CH2 + H2
алкен
RCH2CH3
алкан
- 11 -
В качестве катализаторов используют платину, палладий или
никель (гетерогенное гидрирование) или определенные комплексы переходных металлов, такие как хлоротрис(трифенилфосфин)родий(I) Rh(Ph3P)3Cl и дихлоротрис(трифенилфосфин)рутений(II) Ru(Ph3P)3Cl2 (гомогеное гидрирование). <...> Восстановление галогеноалканов и карбонильных соединений
Восстановление галогеноалканов действием цинка в соляной
или уксусной кислоте является удобным лабораторным способом
получения алканов. <...> Гидролиз реагентов Гриньяра
При взаимодействии галогеноалканов с магнием в абсолютном эфире образуются алкилмагнийгалогениды <...>
Методы_получения_органических_соединений._Учебное_пособие.pdf
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
«Казанский государственный технологический университет»
Р.А. Хайруллин, М.Б. Газизов, А.И. Алехина, Л.Р. Багаува
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Учебное пособие
Казань 2008
Стр.1
ББК
УДК 547 (075.8)
Методы получения органических соединений: учебное
пособие/ Р.А.Хайруллин, М.Б.Газизов, А.И.Алехина, Л.Р.Багаува;
Казан. гос. технол. ун-т. Казань, 2008. – 309 с.
----
Рассмотрены методы получения основных классов органических
соединений и их некоторых производных. Каждый раздел
снабжен большим числом задач разной степени трудности, чтобы
пособием могли пользоваться студенты разного уровня подготовленности
к изучению органической химии. В конце пособия приведены
ответы к задачам, которые позволят понять логику
решения задач и проверить правильность их решения. Пособие
ориентировано на самостоятельное изучение предмета.
Предназначено для студентов вузов, специализирующихся по
направлению «Химическая технология» и получающих химикотехнологические
специальности.
Подготовлено на кафедре органической химии КГТУ.
Библиогр.: 15 назв.
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Казанского государственного технологического университета.
Рецензены: д-р хим. наук, проф. И.В. Коновалова
д-р хим. наук, проф. Л.Е. Никитина
Казанский государственный
технологический университет, 2008.
- 2 -
Стр.2
ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. УГЛЕВОДОРОДЫ
1.1. АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1.1.1 Алканы. (Насыщенные или предельные углеводороды или парафины)
1.1.2.
Алкены
1.1.3 Алкины
1.1.4 Алкадиены
1.2 КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1.2.1 Алициклические углеводороды
1.2.2 Ароматические углеводороды
2. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИМИ
ГРУППАМИ ОДНОЙ ПРИРОДЫ. (ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ)
2.1. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
2.2. ГИДРОКСИПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
2.2.1. Спирты
2.2.2 Фенолы
2.3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
2.4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
2.5. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
2.5.1. Ангидриды карбоновых кислот
2.5.2. Сложные эфиры
2.5.3. Галогеноангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды)
2.5.4. Амиды карбоновых кислот
2.5.5. Нитрилы
2.5.6. Соли карбоновых кислот
2.6. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
2.7. АМИНЫ
2.8. АЗОСОЕДИНЕНИЯ
2.10. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
3. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С НЕСКОЛЬКИМИ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ
ГРУППАМИ
3.1. ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
3.2. ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (АЛЬДЕГИДО- И КЕТОКИСЛОТЫ)
3.3. АМИНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
ОТВЕТЫ НА ЗАДАЧИ
ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
3
4
4
4
17
29
39
48
48
61
81
81
95
95
113
124
141
157
158
162
168
171
175
177
181
192
208
212
220
220
228
235
248
306
307
- 308 -
Стр.308