Химия и технология антиоксидантов химических и биологических систем (190,00 руб.)

Стр.2

Стр.3

Стр.4

Стр.5

УДК 661.7 ББК 35.11 Б94 Казанского национального исследовательского технологического университета Рецензенты: Печатается по решению редакционно-издательского совета доцент каф. физической химии Казанского (Приволжского) федерального университета, канд. хим. наук С. Р. Егорова зав. лабораторией элементоорганического синтеза им. А. Н. Пудовика ИОФХ им. А.Е.Арбузова КНЦ РАН д-р хим. наук, проф. А. Р. Бурилов Б94 Бухаров С. В. Химия и технология антиоксидантов химических и биологических систем : учебное пособие / С. В. Бухаров, Г. Н. Нугуманова; Минобрнауки России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 2018. – 152 с. ISBN 978-5-7882-2338-4 Изложены теоретические основы процесса старения полимеров и механизмов действия стабилизаторов и антиокислительных присадок к смазочным маслам и топливам. Рассмотрены химические свойства, сырьевая база, закономерности протекания основных и побочных процессов получения, технологические схемы производства, области применения стабилизаторов полимеров, присадок к смазочным маслам и топливам. Обсуждена роль активных форм кислорода и особенности протекания радикально-цепных окислительных процессов в живых организмах, рассмотрены основные типы природных и синтетических биоантиоксидантов. Предназначено для магистров, обучающихся по направлению 18.04.01 «Химическая технология» по программам «Химия и технология биологически активных соединений в медицине и фармации» и «Химия и технология продуктов тонкого органического синтеза», изучающих дисциплины «Химия и технология антиоксидантов химических и биологических систем» и «Химия и технология тонкого органического синтеза». Подготовлено на кафедре технологии основного органического и нефтехимического синтеза. УДК 661.7 ББК 35.11 ISBN 978-5-7882-2338-4 © Бухаров С. В., Нугуманова Г. Н., 2018 © Казанский национальный исследовательский технологический университет, 2018 2

Стр.2

СОДЕРЖАНИЕ Введение………………………………………………………………….. 6 1. Антиоксиданты полимеров, смазочных масел и топлив…………………………………………………………………….. 9 1.1. Старение полимеров и механизмы действия стабилизаторов………………………………………………….. Вопросы для самоконтроля…………………………..…………... 9 18 1.2. Аминные стабилизаторы………………………………….. 18 1.2.1. Сырьевая база аминных стабилизаторов ……………........ 19 1.2.2. Реакции, лежащие в основе получения аминных стабилизаторов……………………………………………………. 19 1.2.3. Производство аминных стабилизаторов………………….. Вопросы для самоконтроля………………………………………. 24 35 1.3. Фенольные стабилизаторы………………………………... 37 1.3.1. Сырьевая база и классификация фенольных стабилизаторов……………………………………………………. 37 1.3.2. Реакции, лежащие в основе получения фенольных стабилизаторов……………………………………………………. 39 1.3.3. Производство фенольных стабилизаторов……………….. 1.3.4. Вопросы для самоконтроля…………………………..…… 1.4. Фосфор-,серу- и металлсодержащие стабилизаторы 47 53 53 57 58 1.4.1. Эфиры фосфористой кислоты……………………………... 54 1.4.2. Эфиры тио(дипропионовой) кислоты…………………….. 56 1.4.3. Металлсодержащие стабилизаторы……………………….. Вопросы для самоконтроля……………………………………… 1.5. Присадки к смазочным маслам и топливам, обладающие антиокислительным действием……………….. 59 1.5.1. Антиокислительные присадки к маслам (антиоксиданты, дезактиваторы металлов)…………………….. 59 1.5.2. Моющие и диспергирующие присадки………………….. 61 69 70 71 1.5.3. Противозадирные присадки………………………………. 68 1.5.4. Антиокислительные и диспергирующие присадки к топливам…………………………………………………………… Вопросы для самоконтроля………………………………………. 1.6. Тестовые задания к разделу 1………………………………….. 3

Стр.3

2. Природные биоантиоксиданты…………………………...… 84 2.1. Радикально-цепные окислительные процессы в живых организмах…………………………………………………… 84 2.2. Витамин Е (токоферолы) и коантиоксиданты……….. 2.3. Коензимы Q (убихиноны)………………………………………. 2.4. Флавоноиды………………………………………………………… 94 2.5. Гормоны…………………………………………………………….. 102 2.6. Гидроксифенилкарбоновые кислоты ……………………….. 104 2.7. Мочевая кислота………………………………………………….. 105 2.8. SH-содержащие соединения…………………………………… 106 2.9. Каротиноиды………………………………………………………. 107 Вопросы для самоконтроля………………………………………. 110 3. Синтетические биоантиоксиданты…………………………. 111 3.1 Модифицированные природные биоантиоксиданты…….. 112 3.1.1. Производные витамина Е (α-токоферола)………………... 112 3.1.2. Производные убихинона, флаваноидов и галловой кислоты……………………………………………………………. 3.1.3. Ионы Скулачева……………………………………………. 97 98 115 116 3.1.4. Аналоги пиридоксина……………………………………… 119 3.2 Биоантиоксиданты на основе пространственно затрудненных фенолов……………………………………………….. 120 3.2.1. Ионол и его водорастворимые производные……………... 121 3.2.2. Сульфиды пространственно затрудненных фенолов……. 122 3.2.3. Синтетические биоантиоксиданты ряда ИХФАНов и изоборнилфенолов………………………………………………... 124 3.2.4. Фенольные антиоксиданты на основе водорастворимых полимеров…………………………………….. 125 3.2.5. Фенольные антиоксиданты на каликсареновой платформе…………………………………………………………. 127 3.3 «Гибридные соединения» на основе пространственно затрудненных фенолов и других биологически активных веществ…………………………………………………………………… 129 3.3.1 Пространственно затрудненные фенольные производные изатина……………………………………..……… 129 3.3.2 Пространственно затрудненные фенольные производные изониазида…………………………………………. 133 3.3.3 Пространственно затрудненные фенольные сульфаниламидные производные………………………………... 136 4

Стр.4

Вопросы для самоконтроля……………………………................. 4. Лабораторный практикум…………………………………… 141 142 14.1. Лабораторная работа №1: Синтез тиосемикарбазона 1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-1Н-индол-2,3диона………………………………………………………………………. 142 4.2. Лабораторная работа №2: Оценка антирадикальной активности синтезированных соединений в реакции с дифенилпикрилгидразилом………………………………………….. 145 Заключение………………………………………………………. 149 Библиографический список ………………………………....... 151 5

Стр.5