Органическая химия. В 3 т. Т. III (484,00 руб.)

Стр.3

Стр.4

Стр.5

Стр.6

Стр.7

Стр.8

Стр.9

УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Т65 С е р и я о с н о в а н а в 2009 г. Травень В. Ф. Т65 Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. III / В. Ф. Травень. — 11-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2024. — 391 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный. ISBN 978-5-93208-789-3 (Т. III) ISBN 978-5-93208-786-2 Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В настоящем переработанном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов. Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов. УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. III / В. Ф. Травень. — 10-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2023. — 388 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-93208-335-2 (Т. III); ISBN 978-5-93208-332-1. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-93208-789-3 (Т. III) ISBN 978-5-93208-786-2 © Лаборатория знаний, 2015

Стр.3

ОГЛАВЛЕНИЕ ТОМ I КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ Глава 2. АЛКАНЫ Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ Глава 5. АЛКЕНЫ Глава 6. АЛКИНЫ Глава 7. ДИЕНЫ ТОМ II КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Глава 16. СПИРТЫ

Стр.4

4 Оглавление Глава 17. ФЕНОЛЫ Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ТОМ III Со кра ще ния и обо зна че ния . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . 11 20.1. Насыщенные и ароматические карбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 20.1.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 20.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 20.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 20.1.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 20.2. Производные карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 20.2.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 20.2.2. Электронное строение и общая характеристика реакционной способности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 20.2.3. Способы получения и реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 20.3.1. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных . . . . . . . . . . 59 20.3.2. Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 20.3.3. Реакции С—С-конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62 20.4. Дикарбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 20.4.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 20.4.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 20.4.3. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 20.4.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 20.5. α, β-Ненасыщенные кислоты и их производные . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83 20.5.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83 20.5.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 20.6. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 20.6.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87 20.6.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88 20.6.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88 20.7. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 20.7.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 20.7.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 20.7.3. Стереоизомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92 20.7.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93 20.8. Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бензольного ряда . . . . . . . . . . . . . . . 96 20.9. Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98 20.9.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98 20.9.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98 20.9.3. Строение и таутомерия ацетоуксусного эфира . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99

Стр.5

Оглавление 5 20.9.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 Нуклеофильный катализ в реакциях производных карбоновых кислот . . . 114 Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 21.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 21.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 21.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 21.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 21.4.1. Кислотные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 21.4.2. Реакции SEAr аренсульфоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 21.4.3. Реакции щелочного плавления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125 21.5. Производные сульфоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 21.5.1. Сульфонилхлориды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 21.5.2. Эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 21.5.3. Амиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 Тиолы, сульфиды, дисульфиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 Энантиоселективный синтез сульфоксидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133 Тиокарбонильные соединения. Ацетилкоэнзим А . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 Поверхностно-активные вещества. Моющие средства. Детергенты. Фосфолипиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 22.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 22.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 22.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 22.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 22.4.1. Восстановление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 22.4.2. СН-Кислотность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147 22.4.3. Реакции нитронат-ионов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152 Стереоселективный синтез нитроспиртов и нитроаминов . . . . . . . . . . . . . . 152 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161 Оксид азота в биохимических реакциях . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 161 Глава 23. АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 23.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 23.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 23.2.1. Реакции N-алкилирования и N-арилирования . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 23.2.2. Восстановление азотсодержащих соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167 23.2.3. Превращения амидов карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169

Стр.6

6 Оглавление 23.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 23.3.1. Алифатические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 23.3.2. Четвертичные аммониевые соли . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 23.3.3. Ароматические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 23.3.4. Потенциалы ионизации аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174 23.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 23.4.1. Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 23.4.2. Нуклеофильные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 178 23.4.3. Электрофильное замещение в ароматических аминах . . . . . . . . . . . 187 23.4.4. Реакции аминов с азотистой кислотой . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191 23.5. Спектральный анализ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196 Основные и нуклеофильные свойства пространственно-затрудненных аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196 Реакции енаминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Биогенные амины. Нейромедиаторы и нейротоксины . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 24.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 24.2. Ароматические соли диазония . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209 24.2.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209 24.2.2. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 24.2.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 24.3. Диазоалканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 24.3.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 24.3.2. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227 Имидоэфиры карбоновых кислот и амидины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227 Гидразиды и азиды карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228 Изоцианаты, карбаматы, мочевины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230 Изонитрилы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 Механизмы вкуса и запаха. Сладкие органические вещества . . . . . . . . . . . . . . . . 231 Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 25.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 25.2. Пятичленные ароматические гетероциклические соединения . . . . . . . . . . 237 25.2.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238 25.2.2. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 25.2.3. Реакции электрофильного ароматического замещения . . . . . . . . . . 242 25.3. Конденсированные пятичленные гетероциклические соединения . . . . . . . 248 25.3.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 25.3.2. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249

Стр.7

Оглавление 7 25.4. Шестичленные ароматические гетероциклические соединения . . . . . . . . . 250 25.4.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251 25.4.2. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252 25.4.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253 25.5. Пиримидины и пурины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 Механизмы реакций синтеза гетероциклических соединений . . . . . . . . . . 261 Реакции SNHAr . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 Гетероароматические соединения в живых организмах . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 Глава 26. УГЛЕВОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 26.1. Моносахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 26.1.1. Классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 26.1.2. Строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279 26.1.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282 26.2. Дисахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294 26.2.1. Сахароза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294 26.2.2. Мальтоза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295 26.3. Полисахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 26.3.1. Классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 26.3.2. Крахмал . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297 26.3.3. Целлюлоза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299 Обмен энергии в живом организме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299 Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 27.1. Классификация α-аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 27.2. Способы получения α-аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 27.3. Пространственная изомерия и оптическая активность α-аминокислот . . 309 27.4. Реакции α-аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 27.4.1. Кислотно-основные свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 27.4.2. N-Ацилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 27.4.3. N-Алкилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 27.4.4. Реакция этерификации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 27.4.5. Реакции дезаминирования . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 27.4.6. Отношение к нагреванию . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 27.4.7. Пептидный синтез . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 27.5. Вторичная, третичная и четвертичная структуры белков . . . . . . . . . . . . . . . 320 Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326 28.1. Строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 326 28.1.1. Моносахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 28.1.2. Циклические азотистые основания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327

Стр.8

8 Оглавление 28.1.3. Нуклеозиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328 28.1.4. Нуклеотиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 329 28.1.5. Двойные спирали ДНК. Модель Уотсона–Крика . . . . . . . . . . . . . . . 331 28.2. Нуклеиновые кислоты и наследственность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 332 28.2.1. Репликация ДНК . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333 28.2.2. Транскрипция. Синтез РНК . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334 28.2.3. Трансляция. Биосинтез белка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336 Молекулярное узнавание в химии и биологии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336 ЛИТЕРАТУРА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340 ПРИЛОЖЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343 1. Результаты расчетов некоторых органических молекул методом МОХ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343 2. Физиологическое действие некоторых органических веществ . . . . . . . . 356 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359

Стр.9