Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 519728)
Консорциум Контекстум Информационная технология сбора цифрового контента
Уважаемые СТУДЕНТЫ и СОТРУДНИКИ ВУЗов, использующие нашу ЭБС. Рекомендуем использовать новую версию сайта.

Основы органической химии (330,00 руб.)

0   0
Первый авторЮровская М. А.
АвторыКуркин А. В.
ИздательствоМ.: Лаборатория знаний
Страниц239
ID443445
АннотацияВ учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.).
Кем рекомендованоУчебно-методическим объединением по классическому университетскому образованию в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся по специальности 020101.65 – Химия и по направлению 020100.62 – Химия
Кому рекомендованоДля студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата.
ISBN978-5-9963-2629-7
УДК547
ББК24.2я73
Юровская, М.А. Основы органической химии [Электронный ресурс] : учеб. пособие / А.В. Куркин, М.А. Юровская .— 3-е изд. (эл.) .— М. : Лаборатория знаний, 2015 .— 239 с. — (Учебник для высшей школы) .— Деривативное эл. изд. на основе печ. аналога (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012); Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 239 с.); Систем. требования: Adobe Reader XI; экран 10" .— ISBN 978-5-9963-2629-7 .— Режим доступа: https://rucont.ru/efd/443445

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.) <...> Нециклические углеводороды классифицируют в соответствии с природой углерод-углеродных связей: содержащие только одинарные связи С−С называются алканами, одну двойную связь С=С – алкенами, две двойные связи – алкадиенами, одну тройную связь С≡С – алкинами. <...> В углеродной цепи в алканах осуществляется достаточно свободное вращение вокруг углерод-углеродных связей, поэтому атомы углерода в пространстве могут занимать различные положения. <...> Углеводороды 15 кДж/моль 4 кДж/моль 180 120 60 0 60 120 Двугранный угол τ0 , град Зависимость энергии (Е) молекулы бутана от двугранного угла τо между плоскостями, в которых расположены центральные атомы углерода и атом С одной из метильных групп. <...> Na+Cl– ионная H :Cl полярная Cl : Cl неполярная Характер связей в молекулах определяется соотношением электроотрицательностей входящих в них атомов. <...> При хлорировании этана в тех же условиях теоретически можно представить себе три пути атаки молекулы этана радикалом хлора: CH3–CH3 + Cl. а бв CH3Cl + CH3 CH3CH3Cl + H. <...> Различают первичные, вторичные и третичные атомы углерода в зависимости от того, со сколькими другими атомами углерода он связан: CH3 CH3CH2–H пeрвичный ставляют: СН3−Н 435 кДж/моль СН3СН2−Н 410 кДж/моль (СН3)2СН−Н 395 кДж/моль (СН3)3С−Н 382 кДж/моль CH3–CH–CH3 CH3–C–CH3 H H вторичный трeтичный Энергии разрыва связей С−Н у различных атомов углерода со 10 1. <...> Присоединение к радикальному центру метильных групп обеспечивает возможность делокализации неспаренного электрона с их участием, обусловленной дополнительной поляризацией связей С−Н, ближайших к указанному атому углерода. <...> В результате пара электронов этой связи как бы «распаривается», что в какой-то мере компенсирует неспаренность электрона. <...> При этом возникает электронная структура, в которой три электрона – неспаренный электрон и пара электронов связи С−Н – помогают удерживать <...>
Основы_органической_химии__учебное_пособие._—_3-е_изд._(эл.)_.pdf
Стр.3
Стр.232
Стр.233
Стр.234
Стр.235
Стр.236
Стр.237
Основы_органической_химии__учебное_пособие._—_3-е_изд._(эл.)_.pdf
УДК 547 ББК 24.2я73 Ю78 С е р и я о с н о в а н а в 2009 г. Юровская М. А. Ю78 Основы органической химии [Электронный ресурс] : учебное пособие / М. А. Юровская, А. В. Куркин.—3-е изд. (эл.).— Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 239 с.).—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015.—(Учебник для высшей школы).— Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". ISBN 978-5-9963-2629-7 В учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.). Для студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата. УДК 547 ББК 24.2я73 Деривативное электронное издание на основе печатного аналога: Основы органической химии : учебное пособие / М. А. Юровская, А. В. Куркин.— 2-е изд.—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.—236 с. : ил.—(Учебник для высшей школы).—ISBN 978-5-9963-1069-2. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-9963-2629-7 ○ БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012 c
Стр.3
Оглавление ВВЕДЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3 1. УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . 1.2. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . Химические свойства алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 1.1. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 Химические свойства алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 Органическая масс-спектрометрия . 13 . 15 . 17 Окисление алкенов в жестких условиях . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 Восстановление алкенов . . 25 Гидроборирование алкенов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 Присоединение карбенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28 Реакции алкенов, не затрагивающие двойную связь . . . . . . . . . . . . . . . 28 1.3. ДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 Сопряженные диены (1,3-диены) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30 УФ-Спектроскопия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 Химические свойства 1,3-диенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33 Реакция Дильса–Альдера . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 Полимеризация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 1.4. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 Реакции ацетиленов с участием тройной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 Окисление алкинов . . . . Восстановление алкинов . Гидроборирование алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Спектроскопия ядерного магнитного резонанса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 . 44 . 45 . 46 . 47 Химические свойства аренов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 Восстановление ароматических систем . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 Реакции с участием боковых цепей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 Галогенирование боковых алкильных цепей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53 Электрофильное замещение в ароматическом ряду . . . . . . . . . . . . . . . . 54 Нитрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55 Галогенирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56 Алкилирование по Фриделю–Крафтсу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57 Ацилирование по Фриделю–Крафтсу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
Стр.232
232 Оглавление Сульфирование ароматических соединений Синтезы ароматических альдегидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60 Влияние заместителей в бензольном кольце на ориентацию электрофильного замещения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 . . 67 Синтез Гаттермана–Коха . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 Метод Гаттермана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67 Модификация Адамса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .68 Метод Реймера–Тимана. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 Формилирование по Вильсмайеру . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ . . . . . . . . . . . 3.1. АЛИФАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . 70 . 70 Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2 . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1 . . . . . . . . . . . . . . . . 76 Анхимерное содействие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 Амбидентные нуклеофилы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 3.2. ЭЛИМИНИРОВАНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 Бимолекулярное элиминирование Е2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 Мономолекулярное элиминирование (Е1) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85 Элиминирование по механизму Е1cb . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88 3.3. АРОМАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ . . . . . . . . 89 Нуклеофильное замещение атома водорода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90 Нуклеофильное замещение галогена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92 Нуклеофильное замещение других групп . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 Замещение неактивированного атома галогена в присутствии металлической меди (реакция Ульмана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 Ариновый механизм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 4. МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Магнийорганические соединения . Цинкорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98 . 98 . 102 Натрийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103 Литийорганические соединения . . 104 5. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.1. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ . Кислотность спиртов . . . . . . . . . . . Основность и нуклеофильность спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106 . 106 . 106 . 107 Реакции замещения гидроксильной группы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108 Получение простых эфиров (нуклеофильное замещение гидроксильной группы на алкоксильную) . . 109
Стр.233
Оглавление Замещение гидроксильной группы на галоген . . Окисление спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 . 110 . 112 Дегидратация спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113 5.2. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ . . 114 6. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 α-Оксиды (эпоксиды, оксиды этилена, оксираны) . Краун-эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Реакции карбонильных соединений с нуклеофильными агентами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118 . 121 . 123 . 124 Реакции с N-нуклеофилами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 Азины и гидразоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 Оксимы . . 129 Енамины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра . . . . . . 132 Реакция Виттига . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Реакции карбонильных соединений со слабыми нуклеофилами . . . . . . . . . . . . . . . . 133 . 133 Ацетали . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 Реакция карбонильных соединений с пентахлоридом фосфора . . . . . . . . . 136 Реакции карбонильных соединений, протекающие через стадию образования енольных форм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Альдольно-кротоновые конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Конденсации в основных средах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 Конденсация в кислых средах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 Конденсации метилкетонов в кислых средах . . . . . . . . Другие реакции с участием енольных форм . Реакция Манниха . Окисление кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Конденсация разноименных карбонильных соединений Амбидентность енолят-анионов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 . 141 . 143 . 143 . 144 . 145 Окисление альдегидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 Окисление диоксидом селена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146 Окисление кетонов надкислотами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146 Восстановление карбонильных соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147 Восстановление карбонильных соединений по Меервейну–Пондорфу–Верлею (гидридный перенос) . . . . . . . . . 148 . . Окисление по Оппенауэру . Реакция Тищенко . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Восстановление карбонильных соединений комплексными гидридами металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Восстановление α,β-непредельных карбонильных соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149 . 149 . 151 7.1. α,β-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . 151 Реакции со слабыми нуклеофилами . 153 . 154 Диеновый синтез . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
Стр.234
234 Оглавление 8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 Реакционная способность производных карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156 Эфиры карбоновых кислот (сложные эфиры) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 Гидролиз сложных эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 Реакции эфиров карбоновых кислот с аминами . Восстановление сложных эфиров . . 158 . 158 Взаимодействие сложных эфиров с реактивами Гриньяра . . . . . . . . . . . . 159 Енолизация производных карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159 Сложноэфирная конденсация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Амиды и нитрилы карбоновых кислот . . . . . . . . Конденсация сложных эфиров с кетонами . Реакция Дарзана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160 . 161 . 161 . 162 Гидролиз амидов и нитрилов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 Восстановление амидов и нитрилов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 . 163 Взаимодействие амидов и нитрилов с реактивами Гриньяра . . . . . . . . . . 164 Перегруппировка Гофмана . Перегруппировка Курциуса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 Соли карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166 Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . 166 Ацилирование енаминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Щавелевая кислота . Малоновая кислота . 9. АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Качественные реакции, свойственные аминам . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169 Взаимодействие галогенангидридов кислот с реактивами Гриньяра . . . . . . . 169 Восстановление галогенангидридов кислот Реакция Геля–Фольгарда–Зелинского . Кетены . . 169 . 170 8.1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . 8.2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . . . 170 . . . 173 . 174 . . . . . 174 . 175 . 177 . 178 Разделение аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180 Получение аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181 Ацилирование аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 Алифатические диазосоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 Получение диазометана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 10. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . 187 Азоксибензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 Азобензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 Гидразобензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 Ароматические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
Стр.235
Оглавление 11. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЛИ ДИАЗОНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 . 193 13.1. РЕАКЦИИ С ВЫДЕЛЕНИЕМ АЗОТА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194 Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана) . . 196 Замещение диазогруппы на хлор и бром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196 Замещение диазогруппы на цианогруппу. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Замещение диазогруппы на нитрогруппу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Замещение диазогруппы на иод . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Замещение диазогруппы на карбоксильную . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Реакция Мейервейна . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198 13.2. РЕАКЦИИ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ, ИДУЩИЕ БЕЗ ВЫДЕЛЕНИЯ АЗОТА 198 Реакции азосочетания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Ароматическое нуклеофильное замещение, активируемое диазогруппой . . . . . . . . 198 Триазены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200 Получение арилгидразинов . 200 . 201 12. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203 Кислотность фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Реакции фенолов по гидроксильной группе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 Реакции по ароматическому ядру. Электрофильное галогенирование фенолов . Взаимодействие с формальдегидом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Окисление фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209 Восстановление фенолов . . Производные фенола как антиоксиданты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 Хиноны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Окислительные свойства хинонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . 215 13.1. ПЯТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215 Методы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215 Химические свойства пятичленных гетероциклов . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 Нитрование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 Сульфирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 Галогенирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 Формилирование (реакция Вильсмайера–Хаака) . Ацилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 . 220 Кислотные свойства пиррола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 Индол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222 Синтез индола . 223 Химические свойства индола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223 . 206 . 208 . 210 . 210
Стр.236
236 Методы синтеза . Синтез Скраупа . . . . . . . . . . . . . . . . . Оглавление 13.2. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ. ПИРИДИН, ХИНОЛИН. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 . 224 . 225 Синтез Дебнера–Миллера . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 Химические свойства пиридина и хинолина . . . . . . . . . . . . . . . . Электрофильное замещение в пиридиновом ядре . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 Основность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 Окисление и восстановление . 227 . 227 Химия N-оксида пиридина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 Нуклеофильное замещение в ряду пиридина . . . 230
Стр.237

Облако ключевых слов *


* - вычисляется автоматически