УДК 547.127:547.466 Л.Б. Кочетова, Н.В. Калинина, Л.В. Курицын, Т.П. Кустова, Н.Р. Ишкулова ВЛИЯНИЕ СРЕДЫ И СТРУКТУРЫ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ НА СКОРОСТЬ АЦИЛИРОВАНИЯ АММИАКА (Ивановский государственный университет) e-mail: kochetova_lb@mail.ru, kustova_t@mail.ru Исследована кинетика реакций аммиака с семью нитрозамещенными фениловыми эфирами бензойной кислоты в смесях воды с 2-пропанолом и 1.4-диоксаном. <...> Проведено квантово-химическое моделирование сольватокомплексов аммиака с компонентами растворителей. <...> Установлено протекание реакций в газовой фазе и в растворителе по SN2-механизму. <...> Показано, что в водном диоксане основными реагирующими частицами являются гидраты аммиака, а в водном 2-пропаноле, наряду с гидратами, активную роль в ацилировании играют сольватокомплексы со спиртом. <...> Ключевые слова: кинетика ацилирования, аммиак, сложные эфиры, вода-1,4-диоксан, квантовохимические расчеты, механизмы реакций Изучению реакционной способности аминов разных классов в ацилировании посвящено большое количество работ, в частности, [1-3]. <...> Известно, что изменение состава растворителя и строения ацилирующего агента оказывает существенное влияние на скорость ацилирования аминосоединений, в некоторых случаях изменяя константу скорости на несколько порядков. <...> Сведений по кинетике ацилирования аммиака, являющегося родоначальником класса аминов, в литературе недостаточно [2], вместе с тем эти данные необходимы для понимания общих закономерностей протекания реакций ацильного переноса. <...> Целью настоящей работы являлось изучение кинетики ацилирования аммиака 2-, 3-, 4нитрофениловыми (I-III), 2,4-, 2,5-, 2,6-динитрофениловыми (IV-VI) и 2,4,6-тринитрофениловым (VII) эфирами бензойной кислоты в смесях воды с 1,4-диоксаном (Diox) и 2-пропанолом (i-PrOH), содержащих 69 мол. % воды, а также квантовохимическая интерпретация кинетических данных. <...> Поскольку фениловые эфиры бензойной кислоты в воде практически не подвергаются гидролизу [3], при взаимодействии аммиака <...>