Выпавший сульфон отфильтровывали и перекристаллизовывали из 95%-го этанола. <...> УДК 547.624;547.595.6 П.В. Борисов, А.В. Колобов, А.А. Шетнев, К.Л. Овчинников, Е.Р. Кофанов НИТРОВАНИЕ (1R*,2S*,3R*,4S*,5S*)-5-ФЕНИЛБИЦИКЛО[2.2.1]ГЕПТАН-2,3-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: kolobovav@ystu.ru Исследована реакция нитрования (1R*,2S*,3R*,4S*,5S*)-5-фенилбицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновой кислоты и ее производных в различных системах. <...> Показано, что изменение орто/пара-соотношения при нитровании в уксусной кислоте связаны с образованием ангидрида в ходе реакции. <...> Ключевые слова: нитрование, орто/пара изомеры, ангидрид, реакция Известно, что полиимиды, получающиеся поликонденсацией ароматических диаминов с алифатическими диангидридами, представляют интерес для их использования в различных областях науки и техники [1]. <...> Свойства этих продуктов, в том числе и молекулярная масса полиимида, во 30 многом определяются стереохимическими особенностями мономеров. <...> Учитывая вышесказанное, мы считаем целесообразным исследование реакции нитрования (1R*,2S*,3R*,4S*,5S*)-5-фенилбицикло[2.2.1]гептан-2,3-дикарбоновой кислоты (ФНДК) [2], отХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> 9 крывающей возможности получения нового мономера для рассматриваемого класса полиимидов. <...> Для исследования региоселективности реакции нитрования нами были опробованы три нитрующие системы: азотная кислота в серной, уксусной кислотах и хлороформе. <...> Нитрование ФНДК нитрующей смесью даже при низких температурах (273 К) приводит к образованию небольшого количества дизамещенных продуктов, при этом орто/пара-соотношение нитропроизводных составляет 0,25. <...> Несмотря на высокую селективность, применение нитрующей смеси для получения стереохимически чистых продуктов оказалось невозможным, так как в процессе нитрования происходит изомеризация исходных соединений и продуктов реакции, что приводит к трудноразделимой смеси изомеров. <...> COOH COOH HNO3 <...>