Химия органических веществ (190,00 руб.)

Стр.2

Стр.97

Стр.98

УДК 661.7.091 (075) ББК Г2я7 Х46 Печатается по решению редакционно-издательского совета Казанского национального исследовательского технологического университета Рецензенты: канд. техн. наук Е. В. Марянина канд. хим. наук М. М. Латыпова Х46 Авторы: Р. Р. Рахматуллин, И. В. Цивунина, Ч. Б. Медведева, Н. З. Мингалеев Химия органических веществ : учебное пособие / Р. Р. Рахматуллин [и др.]; Минобрнауки России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 2018. – 100 с. ISBN 978-5-7882-2375-9 Рассмотрены процессы нитрования, гидрирования, галогенирования, алкилирования и амидирования. К каждой главе предложен лабораторный практикум по последовательному получению и идентификации исходных и промежуточных веществ для синтеза конечного продукта ‒ N,N-диметиланилина. Предназначено для студентов по направлению 18.03.01 «Химическая технология» всех форм обучения. Подготовлено на кафедре «Технология основного органического и нефтехимического синтеза». УДК 661.7.091 (075) ББК Г2я7 ISBN 978-5-7882-2375-9 © Рахматуллин Р. Р., Цивунина И. В., Медведева Ч. Б., Мингалеев Н. З., 2018 © Казанский национальный исследовательский технологический университет, 2018 2

Стр.2

СОДЕРЖАНИЕ ВВЕДЕНИЕ ............................................................................................ 3 1. РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ .................................................................. 4 1.1. Нитрование ароматических соединений ............................. 4 1.2. Нитрование парафинов ......................................................... 5 1.3. Нитрование ненасыщенных углеводородов ........................ 8 Лабораторный практикум ...................................................... 11 Контрольные вопросы. ........................................................................... 15 2. РЕАКЦИИ ГИДРИРОВАНИЯ И ДЕГИДРИРОВАНИЯ ................. 15 2.1. Классификация реакций гидрирования и дегидрирования ...................................................................... 16 2.2. Равновесие процессов гидрирования и дегидрирования ...................................................................... 18 2.3. Катализаторы процессов гидрирования и дегидрирования ....................................................................... 18 2.4. Механизм реакций гидрирования и дегидрирования ....... 19 2.5. Селективность реакций гидрирования и дегидрировании ...................................................................... 20 2.6. Гидрирование углеводородов ............................................. 22 2.7. Гидрирование кислородсодержащих соединений ............ 24 2.7.1. Гидрирование насыщенных альдегидов и кетонов ........ 24 2.7.2. Гидрирование ненасыщенных альдегидов и кетонов .... 25 2.7.3. Гидрирование алифатических кислот и эфиров ............ 26 2.8. Гидрирование ароматических углеводородов .................. 27 2.9. Гидрирование ароматических кислородсодержащих соединений .................................................................................. 28 2.10. Гидрирование нитрилов и нитросоединений .................. 29 Лабораторный практикум ........................................................ 31 Контрольные вопросы ............................................................................ 36 3. РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯ .................................................. 36 3.1. Общая характеристика процессов галогенирования. Галогенирующие агенты ............................................................ 36 3.3.1. Механизм радикально-цепного галогенирования ........... 39 3.3.2. Состав продуктов и селективность реакции................ 43 97

Стр.97

3.2. Основные методы галогенирования органических соединений .................................................................................. 37 3.3. Радикально-цепное хлорирование ..................................... 39 3.4. Ионно-каталитическое галогенирование ........................... 45 Лабораторный практикум ...................................................... 51 Контрольные вопросы. .......................................................................... 55 4. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ .................................................... 55 4.1. Классификация реакций алкилирования ........................... 56 4.2. Алкилирующие агенты и катализаторы ............................ 57 4.3. Алкилирование по атому углерода (С-алкилирование) ... 59 4.4 S-алкилирование ................................................................... 61 4.5. О-алкилирование ................................................................. 64 4.6. N-алкилирование ................................................................. 66 Лабораторный практикум ...................................................... 69 Контрольные вопросы. ........................................................................ 73 5. РЕАКЦИИ АМИДИРОВАНИЯ ......................................................... 73 Лабораторный практикум ....................................................... 76 Контрольные вопросы .......................................................................... 88 ПРИЛОЖЕНИЕ ...................................................................................... 89 1. Определение плотности .................................................... 89 2. Определение показателя преломления в соответствии с ГОСТ 18995.2 ............................................... 92 3. Расчет молекулярной рефракции .................................... 93 ЛИТЕРАТУРА ........................................................................................ 96 98

Стр.98