Органическая химия углеводородов (190,00 руб.)

Стр.2

Стр.82

Стр.83

УДК 547.91(075) ББК Г231я7 И15 Казанского национального исследовательского техлологического университета Рецензенты: Печатается по решению редакционно-издательского совета д-р хим. наук проф. каф. органической химии Химического института им. А. М. Бутлерова (КФУ) И. И. Стойков зав. каф. общей и органической химии КГМУ д-р хим. наук, проф. Л. Е. Никитина И15 Ибрагимов Ш. Н. Органическая химия углеводородов : учебное пособие / Ш. Н. Ибрагимов, В. Г. Урядов, О. Д. Хайруллина; Минобрнауки России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 2017. – 84 с. ISBN 978-5-7882-2159-5 Содержит теоретические материалы и типовые контрольные задания по органической химии углеводородов. Предназначено для самостоятельной работы студентов заочного отделения Института нефти, химии и нанотехнологии, обучающихся по дисциплине Б1.В.ОД.3 «Органическая химия» (профили подготовки: «Химическая технология органических веществ»; «Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов»; «Технология неорганических веществ»; «Технология электрохимических производств»; «Технология защиты от коррозии»; «Технология тугоплавких неметаллических и силикатных материалов»). Может также использоваться преподавателями и студентами дневной формы обучения в качестве дополнительного учебного материала. Подготовлено на кафедре органической химии. УДК 547.91(075) ББК Г231я7 ISBN 978-5-7882-2159-5 © Ибрагимов Ш. Н., Урядов В. Г., Хайруллина О. Д., 2017 2 © Казанский национальный исследовательский технологический университет, 2017

Стр.2

ОГЛАВЛЕНИЕ 1. ВВЕДЕНИЕ ......................................................................................... ПРОГРАММА ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЗАОЧНОГО ОТДЕЛЕНИЯ............................... 1.1. Основные положения органической химии ...................................... 1.2. Алканы ................................................................................................. 1.3. Алкены, алкины, диены ...................................................................... 1.4. Циклоалканы ....................................................................................... 1.5. Ароматические углеводороды ........................................................... 1.6. Гетероциклические соединения ......................................................... 3 6 6 6 7 8 8 9 1.7. Галогенопроизводные углеводородов ............................................... 10 2. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ............ 11 2.1. Предмет органической химии. «Теория химического строения» А.М. Бутлерова ................................................................. 11 2.2. Гибридизация атомных орбиталей. Стереохимия атома углерода в sp3-, sp2- и sp-состояниях ................................................. 12 2.3. Внутримолекулярные электронные эффекты ................................... 13 2.4. Ковалентные связи. Разрыв ковалентных связей. Промежуточные частицы и их свойства ........................................... 15 3. АЛИФАТИЧЕСКИЕ И АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .............................................................................. 18 3.1. Алканы ................................................................................................. 18 3.1.1. Получение алканов ............................................................................. 19 3.1.2. Химические свойства алканов ........................................................... 22 3.2. Алкены ................................................................................................. 24 3.2.1. Получение алкенов ............................................................................. 24 3.2.2. Химические свойства алкенов ........................................................... 25 3.3. Алкины ................................................................................................. 30 3.3.1. Получение алкинов ............................................................................. 30 3.3.2. Химические свойства алкинов ........................................................... 30 3.4. Диены ................................................................................................... 32 3.4.1. Получение диенов ............................................................................... 33 3.4.2. Химические свойства диенов ............................................................. 34 3.5. Циклоалканы ....................................................................................... 36 3.5.1. Получение циклоалканов ................................................................... 36 3.5.2. Химические свойства циклоалканов ................................................. 37 4. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .......................................... 40 4.1. Одноядерные ароматические углеводороды (бензол) ..................... 41 4.1.1. Реакции присоединения в молекуле бензола .................................... 42 4.1.2. Реакции электрофильного замещения водорода в ароматическом ядре бензола (SE) ................................................... 42 4.1.3. Реакции бензола по заместителю....................................................... 46 82

Стр.82

4.2. Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами (нафталин) .............................................................................. 48 4.2.1. Особенности химического поведения нафталина. Реакции по кратным связям нафталина ............................................ 49 4.2.2. Правила ориентации в реакциях электрофильного замещения водорода (SE) в нафталине .............................................. 50 4.3. Ароматические углеводороды с изолированными ядрами ............. 52 4.3.1. Получение ароматических углеводородов с изолированными ядрами .................................................................................................. 53 4.3.2. Химические свойства ароматических углеводородов с изолированными ядрами .................................................................. 54 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ...................................... 57 5. 5.1. Пятичленные гетероциклы ................................................................. 57 5.1.1. Присоединение водорода к пятичленным гетероциклам ................ 58 5.1.2. Электрофильное замещение водорода в ароматическом ядре пятичленных гетероциклов ................................................................ 59 5.1.3. Замещение гетероатома в пятичленных гетероциклах .................... 61 5.2. Шестичленные гетероциклы (пиридин) ............................................ 61 5.2.1. Основность и реакции присоединения пиридина ............................ 62 5.2.2. Электрофильное и нуклеофильное замещение водорода в пиридине ........................................................................................... 64 ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ....................... 67 6. 6.1. Галогенопроизводные углеводородов со связью Сsp3–Hal ............. 68 6.1.1. Получение галогенопроизводных углеводородов со связью Сsp3–Hal ............................................................................................... 68 6.1.2. Химические свойства галогенопроизводных со связью Сsp3–Hal ............................................................................................... 69 6.2. Галогенопроизводные углеводородов со связью Сsp2–Hal ............. 75 6.2.1. Получение галогенопроизводных углеводородов со связью Сsp2–Hal ............................................................................................... 75 6.2.2. Химические свойства галогенопроизводных со связью Сsp2–Hal . 76 7. 8. РЕКОМЕНДАЦИИ К ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ .................................................................................................. 77 Типовой билет контрольной работы 1 .............................................. 78 Типовой билет контрольной работы 2 .............................................. 79 БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ................................................ 81 83

Стр.83