1 УДК 547.38+66.094.25 СЕЛЕКТИВНЫЙ МЕТОД ГИДРИРОВАНИЯ СОПРЯЖЕННЫХ НЕНАСЫЩЕННЫХ КЕТОНОВ С ГИДРОКСИАРИЛЬНЫМ ЗАМЕСТИТЕЛЕМ В -ПОЛОЖЕНИИ © В.Н.Коваленко,1,2@ А. <...> Независимости, 4; e-mail: kovalenkovn@rambler.ru Достигнута высокая селективность 1,4-восстановления при гидрировании кетонов с гидроксиарильным (фенольным) заместителем в Восстановление ,-ненасыщенных карбонильных соединений – типичный случай в органическом синтезе, когда возникает необходимость в избирательной трансформации функциональных групп. <...> Однако, несмотря на большое количество методов и реагентов [1], для определенного субстрата не всегда удается достигнуть желаемой селективности [2, 3]. <...> В нашей предыдущей работе [3] гидрированием ,-ненасыщенных предшественников в присутствии дешевого катализатора (борида никеля Ni2B) получены кетон малины и родственный ему зингерон. <...> Предложенная методика может быть использована для синтеза других соединений фенилпропанового ряда. <...> В настоящей работе гидрированием доступных продуктов альдольно-кротоновой конденсации получен ряд структурных аналогов кетона малины и зингерона, изучено влияние природы заместитеO 1 экв H2, Ni2B, MeOH 1_1.5 ч HO 1а Гидрирование структурно родственных соединений 1b–g (схема 2) проводили в схожих условиях, определяя момент завершения реакции по исчезновению цвета. <...> Каждый насыщенный кетон 2b–g получен и выделен с выходом ≥65%. <...> Селективность 1,4-восстановления определяли по соотношению насыщенных кетонов 2 и соответствующих насыщенных спиртов 3 в реакционных смесях по данным 31 HO 2а , -ненасыщенных -положении в присутствии катализатора Ni2B. <...> Отработанная методика гидрирования использована для синтеза представителей природных соединений фенилпропанового ряда и их структурных аналогов. лей на селективность и скорость восстановления ,-ненасыщенных кетонов. <...> Интересной особенностью гидрирования енонов с гидроксиарильным заместителем в -положении является обесцвечивание реакционной смеси <...>