Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 519728)
Консорциум Контекстум Информационная технология сбора цифрового контента
Уважаемые СТУДЕНТЫ и СОТРУДНИКИ ВУЗов, использующие нашу ЭБС. Рекомендуем использовать новую версию сайта.

Органическая химия. В 3 т. Т. II (572,00 руб.)

0   0
Первый авторТравень В. Ф.
ИздательствоМ.: Лаборатория знаний
Страниц550
ID443556
АннотацияПервое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В данном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Настоящее издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.
Кем рекомендованоУчебно-методическим объединением по классическому образованию в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности 020201 – фундаментальная и прикладная химия
Кому рекомендованоДля студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.
ISBN978-5-9963-2940-3 (Т. II)
УДК547(075.8)
ББК24.2я73
Травень, В.Ф. Органическая химия. В 3 т. Т. II [Электронный ресурс] : учеб. пособие / В.Ф. Травень .— 4-е изд. (эл.) .— М. : Лаборатория знаний, 2015 .— 550 с. — (Учебник для высшей школы) .— Деривативное эл. изд. на основе печ. аналога (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013); Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 550 с.); Систем. требования: Adobe Reader XI; экран 10" .— ISBN 978-5-9963-2940-3 (Т. II) .— ISBN 978-5-9963-2938-0 .— Режим доступа: https://rucont.ru/efd/443556

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны . <...> НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ПРИЛОЖЕНИЯ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ Оглавление СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ Груп пы: Alk – ал кил Ar – арил Ac – ацил Bn – бензил Bs – брозильная Ме – ме тил Tf – трифтолатная Ts – то зиль ная Ph – фе ниль ная Cp – ци к ло пен та ди е нил Py – пиридил Cое ди не ния и ре а ген ты: АУЭ – аце то у к сус ный эфир ГМФТА– ге к са ме тил фос фор - три а мид ДМСО – ди ме тил суль фо к сид ДМФА – ди ме тил фор ма мид ДЦГКД – ди ци к ло ге к сил кар бо - ди и мид ДАК – до нор но-ак цеп тор ный ком п лекс ПАВ – по верх но ст но-ак тив ное ве ще ст во ПФК – по ли фо с фор ная ки с ло та ТГФ – те т ра гид ро фу ран ТМС – те т ра ме тил си лан Переменные, кон стан ты и еди ни цы из ме ре ния: D – де бай η – «же ст кость» элек трон ной обо лоч ки мо ле ку лы k – кон стан та ско ро сти K – кон стан та рав но ве сия kБ – кон стан та Больц ма на α – ку ло нов ский ин те грал β – ре зо нанс ный ин те грал t – тем пе ра ту ра по шка ле Цель сия Т – тем пе ра ту ра по шка ле Кель ви на µ – ди поль ный мо мент, D I 20 – плот ность, г/см3 – по тен ци ал ио ни за ции, эВ А – элек трон ное срод ст во, эВ d4 nD 20 – по ка за тель пре ло м ле ния α – оп ти че <...>
Органическая_химия _учебное_пособие_для_вузов__в_3_ч._—_4-е_изд._(эл.).pdf
Стр.3
Стр.4
Стр.5
Стр.6
Стр.7
Стр.8
Стр.9
Стр.10
Стр.11
Органическая_химия _учебное_пособие_для_вузов__в_3_ч._—_4-е_изд._(эл.).pdf
УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Т65 С е р и я о с н о в а н а в 2009 г. Травень В. Ф. Т65 Органическая химия [Электронный ресурс] : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. II / В. Ф. Травень.—4-е изд. (эл.).— Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 550 с.).—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015.—(Учебник для высшей школы).— Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". ISBN 978-5-9963-2940-3 (Т. II) ISBN 978-5-9963-2938-0 Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В данном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Настоящее издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов. Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов. УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Деривативное электронное издание на основе печатного аналога: Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. II / В. Ф. Травень.— 2-е изд., перераб.—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013.—517 с. : ил.—(Учебник для высшей школы).—ISBN 978-5-9963-0407-3 (Т. II); ISBN 978-5-9963-0357-1. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-9963-2940-3 (Т. II) ISBN 978-5-9963-2938-0 ○ БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013 c
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ ТОМ I КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ Глава 2. АЛКАНЫ Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ Глава 5. АЛКЕНЫ Глава 6. АЛКИНЫ Глава 7. ДИЕНЫ ТОМ II Со кра ще ния и обо зна че ния . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 8.1. Бензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 8.1.1. Структурная формула . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 8.1.2. Энергия сопряжения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 8.1.3. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 8.2. Ароматичность аннуленов и их ионов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 8.2.1. Аннулены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 8.2.2. ЯМР-критерии ароматичности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 8.2.3. Ароматические ионы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 8.2.4. Квантово-химическое определение ароматичности . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 8.2.5. Графический метод определения ароматичности . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
Стр.4
4 Оглавление 8.3. Конденсированные бензоидные углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 8.4. Небензоидные ароматические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33 8.5. Гетероциклические ароматические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 Cтруктурные изомеры бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 Металла- и элементабензолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 Фуллерены и нанотрубки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 Глава 9. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46 9.1. Механизм реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 9.2. Наиболее важные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 9.2.1. Галогенирование бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51 9.2.2. Сульфирование бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54 9.2.3. Нитрование бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56 9.2.4. Алкилирование по Фриделю–Крафтсу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 9.2.5. Ацилирование по Фриделю–Крафтсу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64 9.3. Правила ориентации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68 9.3.1. орто-,пара-Ориентанты (заместители первого рода) . . . . . . . . . . . . . . . . 71 9.3.2. мета-Ориентанты (заместители второго рода) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74 9.4. Правила ориентации и реакционная способность замещенных бензолов с позиции теории молекулярных орбиталей . . . . . . . . 77 9.5. Факторы парциальных скоростей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80 9.6. Электрофильное замещение в полизамещенных бензолах. Согласованная и несогласованная ориентация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86 Реакции аренов с другими электрофилами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86 Реакции ипсо-замещения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 Метаболизм. Фармакологические свойства и токсичность органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 Глава 10. АЛКИЛ- И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 10.1. Номенклатура производных бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 10.2. Алкилбензолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 10.2.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 10.2.2. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102 10.2.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102 10.3. Алкенилбензолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110 10.3.1. Способы получения стирола и его производных . . . . . . . . . . . . . . . . . 110 10.3.2. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
Стр.5
Оглавление 5 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113 Восстановление бензола и его производных по Берчу . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113 Гидрогенолиз бензильных производных. Бензильная защита функциональных групп . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 Лекарства – производные бензола. Антагонисты и агонисты . . . . . . . . . . . . 117 Глава 11. ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121 11.1. Полициклические арены с изолированными кольцами . . . . . . . . . . . . . . . . 121 11.1.1. Способы получения производных бифенила . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 11.1.2. Строение производных бифенила . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 11.1.3. Реакции производных бифенила . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 11.1.4. Флуорен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 11.2. Конденсированные бензоидные углеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125 11.2.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 11.2.2. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Правило Хюккеля и ароматичность конденсированных бензоидных углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137 Ориентация реакций электрофильного замещения в полициклических ароматических углеводородах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 Мутагенные вещества. Почему опасно курить . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 Глава 12. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 12.1. Ретросинтетический анализ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 12.2. Спектральные методы идентификации органических соединений . . . . . . . 148 12.3. Электронная спектроскопия поглощения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149 12.3.1. Типы электронных переходов и области поглощения органических соединений в спектрах ЭСП . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150 12.3.2. Применение метода ЭСП для целей идентификации . . . . . . . . . . . . 156 12.4. Инфракрасная спектроскопия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159 12.4.1. Характеристические частоты поглощения органических соединений в ИК-области . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166 12.4.2. Применение метода ИК-спектроскопии для целей идентификации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166 12.5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 12.5.1. Спектроскопия протонного магнитного резонанса . . . . . . . . . . . . . . 175
Стр.6
6 Оглавление 12.5.2. Применение метода ПМР-спектроскопии для целей идентификации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187 12.5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах 13С . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191 12.6. Масс-спектрометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195 12.6.1. Определение молекулярной массы и молекулярной формулы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 12.6.2. Основные типы фрагментации органических соединений . . . . . . . . 201 12.6.3. Применение метода масс-спектрометрии для целей идентификации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 Молекулярная электроника . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 13.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 13.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211 13.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 13.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 13.3.2. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214 13.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215 13.4.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 13.4.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 13.4.3. Элиминирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235 13.5. Спектральный анализ галогенпроизводных . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 Амбидентные нуклеофилы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 Участие соседних групп. Сохранение конфигурации в реакциях SN . . . . . . 252 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256 Иммунная система живого организма. Антигены и антитела . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256 Глава 14. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 14.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 14.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260 14.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 14.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 14.3.2. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 14.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265 14.4.1. Реакции винилгалогенидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265 14.4.2. Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах . . . . . . . . . . . . 265
Стр.7
Оглавление 7 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275 Реакции замещения галогена, катализируемые соединениями меди . . . . . 275 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278 Галогенуглеводороды в окружающей среде . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278 Глава 15. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282 15.1. Металлоорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 15.1.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 15.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284 15.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 15.1.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292 15.2. Комплексы переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 15.2.1. Строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 15.2.2. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307 15.3. Борорганические соединения. Бораны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310 15.3.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310 15.3.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 15.3.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312 15.3.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314 15.4. Кремнийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 15.4.1. Силаны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 15.4.2. Силоксаны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 15.5. Фосфорорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 15.5.1. Фосфины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 15.5.2. Фосфораны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 Реакции кросс-сочетания, катализируемые соединениями переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324 Фемтосекундная спектроскопия. Механизмы реакций в реальном времени . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324 Глава 16. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 16.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 16.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 329 16.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331 16.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331 16.3.2. Пространственное и электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
Стр.8
8 Оглавление 16.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334 16.4.1. Кислотность и основность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 334 16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклеофильные реагенты . . . . . . . . . 336 16.4.3. Нуклеофильное замещение гидроксигруппы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340 16.4.4. Окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 356 16.4.5. Замещение гидроксигруппы на водород . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 362 16.5. Многоатомные спирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363 16.6. Спектральный анализ спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 368 Кислотность алифатических спиртов в различных фазах . . . . . . . . . . . . . . . 368 Превращения спиртов в «суперкислотах» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 369 Механизм окисления спиртов осединениями хрома . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 369 Защита гидроксильной группы в спиртах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 371 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 373 Роль этанола в организме человека . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 373 Глава 17.ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375 17.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375 17.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 376 17.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 379 17.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 379 17.3.2. Пространственное и электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 380 17.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 17.4.1. Кислотность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 17.4.2. Нуклеофильные свойства фенолов и феноксид-ионов . . . . . . . . . . . 383 17.4.3. Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390 17.4.4. Электрофильное ароматическое замещение в фенолах . . . . . . . . . . .391 17.4.5. Окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399 17.4.6. Восстановление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 402 Методы прямого введения гидроксигруппы в ароматическое кольцо . . . . 402 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 405 Природные фенолы – эффективные антиоксиданты . . . . . . . . . . . . . . . . . . 405 Глава 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 18.1. Простые эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 18.1.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409 18.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410
Стр.9
Оглавление 9 18.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411 18.1.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 413 18.2. Циклические эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 417 18.2.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 417 18.2.2. Оксираны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 418 18.2.3. Краун-эфиры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 425 18.3. Спектральный анализ эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 426 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428 Новые методы расщепления простых эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 429 Макролиды. Транспорт ионов через клеточные мембраны . . . . . . . . . . . . . 429 Глава 19. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431 19.1. Насыщенные и ароматические альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431 19.1.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431 19.1.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 433 19.1.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437 19.1.4. Реакции по карбонильной группе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 440 19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . 470 19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 481 19.2.1. Классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 481 19.2.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 483 19.2.3. Электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 484 19.2.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485 19.3. Кетены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 492 19.3.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493 19.3.2. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 493 19.3.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 494 19.4. Хиноны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495 19.4.1. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495 19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона . . . . . . . . . . . . . . 496 19.4.3. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 497 19.5. Спектральный анализ альдегидов и кетонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 500 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 503 Термодинамический и кинетический контроль. Регио- и стереоселективность енолизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 503 Направленные перекрестные альдольные конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . 505 Стереоселективные альдольные конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 507 Внутримолекулярные альдольные конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 510 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 512 Природные хиноны и процессы переноса электронов в живых системах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 512 ЛИТЕРАТУРА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 518
Стр.10
10 ТОМ III КРАТКОЕ СОДЕРЖАНИЕ Глава 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Глава 21. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Глава 22. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ Глава 23. АМИНЫ Глава 24. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ Глава 25. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Глава 26. УГЛЕВОДЫ Глава 27. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ Глава 28. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ПРИЛОЖЕНИЯ ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ Оглавление
Стр.11