Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 519686)
Консорциум Контекстум Информационная технология сбора цифрового контента
Уважаемые СТУДЕНТЫ и СОТРУДНИКИ ВУЗов, использующие нашу ЭБС. Рекомендуем использовать новую версию сайта.

Органическая химия. В 3 т. Т. I (374,00 руб.)

0   0
Первый авторТравень В. Ф.
ИздательствоМ.: Лаборатория знаний
Страниц401
ID443555
АннотацияПервое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В данном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Настоящее издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов.
Кем рекомендованоУчебно-методическим объединением по классическому образованию в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности 020201 – фундаментальная и прикладная химия
Кому рекомендовано Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.
ISBN978-5-9963-2939-7 (Т. I)
УДК547(075.8)
ББК24.2я73
Травень, В.Ф. Органическая химия. В 3 т. Т. I [Электронный ресурс] : учеб. пособие / В.Ф. Травень .— 4-е изд. (эл.) .— М. : Лаборатория знаний, 2015 .— 401 с. — (Учебник для высшей школы) .— Деривативное эл. изд. на основе печ. аналога (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013); Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 401 с.); Систем. требования: Adobe Reader XI; экран 10" .— ISBN 978-5-9963-2939-7 (Т. I) .— ISBN 978-5-9963-2938-0 .— Режим доступа: https://rucont.ru/efd/443555

Предпросмотр (выдержки из произведения)

В ус ло ви ях бы ст ро го раз ви тия на - у ки и об но в ле ния тех но ло ги че ских про цес сов все боль шую роль на чи на ет иг рать фун да мен таль ная и, в ча ст но сти, хи ми че ская под го тов ка ин же не - ров. <...> Пред - ла га е мый вни ма нию чи та те ля учеб ник не толь ко зна ко мит сту ден та с со в - ре мен ным уров нем ор га ни че ской хи мии, но и по ка зы ва ет ес те ст вен ные и объ е к тив ные свя зи этой ди с ци п ли ны со смеж ны ми ди с ци п ли на ми, пре ж де все го с био ло ги ей, ме ди ци ной, био хи ми ей, с технологиями со з да ния но вых ма те ри а лов и за щи ты ок ру жа ю щей сре ды. <...> В со от вет ст вии с этим пред по ла га ет ся, что на на чаль ном эта пе обу че - ния сту дент дол жен ос во ить фун да мен таль ные зна ния по ор га ни че ской хи мии — зна ния, ко то рые по з во лят ему с ус пе хом спе ци а ли зи ро вать ся да лее как в ор га ни че ской хи мии, так и в дру гих хи ми че ских ди с ци п ли нах. <...> В.Ф. Травень СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ Груп пы: Alk – ал кил Ar – арил Ac – ацил Bn – бензил Bs – брозильная Ме – ме тил Tf – трифтолатная Ts – то зиль ная Ph – фе ниль ная Cp – ци к ло <...>
Органическая_химия _учебное_пособие_для_вузов__в_3_т._—_4-е_изд.__(эл.).pdf
УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Т65 С е р и я о с н о в а н а в 2009 г. Травень В. Ф. Т65 Органическая химия [Электронный ресурс] : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. I / В. Ф. Травень.—4-е изд. (эл.).— Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 401 с.).—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015.—(Учебник для высшей школы).— Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". ISBN 978-5-9963-2939-7 (Т. I) ISBN 978-5-9963-2938-0 Первое издание учебника «Органическая химия», изданного в 2004 году, получило заслуженное признание среди студентов и преподавателей. Вместе с тем, переход на двухуровневую систему высшего образования предъявляет новые требования к содержанию учебников, что явилось причиной существенной переработки книги. В данном издании учебный материал систематизирован с учетом степени глубины изучения предмета: для начального освоения дисциплины в основных разделах излагаются фундаментальные сведения, а специализирующимся в области органической химии и продолжающим обучение после получения степени бакалавра адресованы разделы «Для углубленного изучения». Настоящее издание учебника подготовлено в комплекте с задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии») и практикумом (В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин «Практикум по органической химии»). Данный набор учебных изданий обеспечивает двухуровневое изложение учебного материала и не имеет аналогов. Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов. УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Деривативное электронное издание на основе печатного аналога: Органическая химия : учебное пособие для вузов : в 3 т. Т. I / В. Ф. Травень.—2-е изд., перераб.—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013.— 368 с. : ил.—(Учебник для высшей школы).—ISBN 978-5-9963-0406-6 (Т. I); ISBN 978-5-9963-0357-1. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-9963-2939-7 (Т. I) ISBN 978-5-9963-2938-0 ○ БИНОМ. Лаборатория знаний, 2013 c
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ ПРЕ ДИ СЛО ВИЕ ко второму изданию . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 ПРЕ ДИ СЛО ВИЕ к первому изданию . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 От автора . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 Со кра ще ния и обо зна че ния . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15 ВВЕ ДЕ НИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 ТОМ I Глава 1. ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ . . . . . . . . . 23 1.1. Классификация органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 1.2. Номенклатура органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 1.2.1. Тривиальная номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 1.2.2. Рациональная номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 1.2.3. Систематическая номенклатура ИЮПАК . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 1.2.4. Радикало-функциональная номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 1.3. Природа ковалентной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 1.3.1. Атомные орбитали . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32 1.3.2. Правило октетов и формулы Льюиса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 1.3.3. Способы образования ковалентной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 1.3.4. Заряды на атомах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 1.4. Гибридизация атомных орбиталей и форма органических молекул . . . . . . . . 39 1.4.1. sp3-Гибридизация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 1.4.2. sp2-Гибридизация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41 1.4.3. sp-Гибридизация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 1.5. Параметры ковалентной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 1.5.1. Энергия связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 1.5.2. Длина связи. Ковалентный радиус атома . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44 1.5.3. Полярность связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 1.5.4. Поляризуемость связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 1.5.5. Ван-дер-ваальсов радиус атома . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 1.6. Электронные эффекты. Резонанс . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 1.6.1. Индуктивный эффект . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 1.6.2. Эффекты сопряжения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52 1.6.3. Резонанс . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
Стр.4
4 Оглавление 1.7. Межмолекулярные взаимодействия в органических соединениях . . . . . . . . . 57 1.7.1. Дисперсионные взаимодействия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58 1.7.2. Водородные связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 1.8. Природа ковалентной связи с позиций теории молекулярных орбиталей . . . 60 1.8.1. Основные положения теории молекулярных орбиталей . . . . . . . . . . . . . 60 1.8.2. Простой метод Хюккеля (метод МОХ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63 1.9. Классификация органических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 1.9.1. Классификация по типу превращения субстрата . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 1.9.2. Классификация по типу активирования . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72 1.9.3. Классификация по характеру разрыва связей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72 1.10. Одноэлектронные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76 1.10.1. Потенциалы ионизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 1.10.2. Электронное сродство органических молекул . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 1.10.3. «Жесткие» и «мягкие» электронные оболочки молекул . . . . . . . . . . . 80 1.11. Кислоты и основания. Теория Брёнстеда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 1.11.1. Кислоты Брёнстеда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 1.11.2. Основания Брёнстеда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88 1.11.3. Термодинамический контроль органических реакций . . . . . . . . . . . . 89 1.11.4. Влияние сольватации на кислотно-основные равновесия . . . . . . . . . 91 1.12. Обобщенная теория кислот и оснований. Кислотно-основные реакции Льюиса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 1.12.1. Кислоты Льюиса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 1.12.2. Основания Льюиса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 1.12.3. Кислотно-основные реакции Льюиса. Карбокатионы . . . . . . . . . . . . 96 1.13. Концепция механизма органической реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 1.13.1. Механизм . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 1.13.2. Кинетика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102 1.13.3. Кинетический контроль органической реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . 104 1.14. Кислотно-основные реакции с позиций теории молекулярных орбиталей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106 1.14.1. «Жесткие» и «мягкие» реагирующие системы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106 1.14.2. Зарядовый и орбитальный контроль органической реакции . . . . . . 108 1.14.3. Концепция граничных орбиталей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 Количественное описание эффектов заместителей и реакционной способности: σρ-анализ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118 Органическая химия и жизнь . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118 Глава 2. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121 2.1. Номенклатура и изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 2.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 2.2.1. Алканы в природе. Природные источники . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 2.2.2. Методы синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
Стр.5
Оглавление 5 2.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 2.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 2.3.2. Пространственное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129 2.3.3. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132 2.4. Радикальные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 2.4.1. Хлорирование метана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 2.4.2. Хлорирование гомологов метана. Устойчивость свободных радикалов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 2.4.3. Реакции алканов с другими галогенами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 2.4.4. Другие радикальные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145 2.5. Теплоты образования молекул и теплоты реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150 2.5.1. Теплоты сгорания, теплоты образования и стабильность органических молекул . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150 2.5.2. От энергий связей к теплотам реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 Радикальные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 Ионные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 156 Реакции в присутствии соединений переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . 159 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160 Инициаторы и ингибиторы радикальных реакций в химии и биологии . . . 160 Глава 3. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 3.1. Соединения с одним хиральным центром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 3.1.1. Хиральные атомы и молекулы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 3.1.2. Оптическая активность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169 3.1.3. Способы изображения энантиомеров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 3.1.4. D,L-Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172 3.1.5. R,S-Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 3.2. Соединения с двумя хиральными центрами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179 3.2.1. Соединения с двумя разными хиральными центрами . . . . . . . . . . . . . . 180 3.2.2. Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами . . . . . . . . . 181 3.3. Химические реакции и стереоизомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 3.4. Методы разделения смесей энантиомеров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185 Может ли прохиральная реакция быть стереоселективной? . . . . . . . . . . . . . . 185 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190 Хиральность и биологическая активность. Хиральные лекарства . . . . . . . . . 190 Глава 4. ЦИКЛОАЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194 4.1. Номенклатура. Геометрическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194 4.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196 4.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 4.3.1. Типы напряжений и природа связей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 4.3.2. Пространственное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201 4.3.3. Природа связей в циклопропане . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
Стр.6
6 Оглавление 4.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 4.4.1. Реакции с водородом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 4.4.2. Реакции с минеральными кислотами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 4.4.3. Реакции с галогенами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207 4.5. Стереоизомерия замещенных циклоалканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 4.5.1. Монозамещенные циклоалканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 4.5.2. Дизамещенные циклоалканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 Радикальные реакции циклоалканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 Ионные перегруппировки циклоалканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 Стереоселективные реакции получения замещенных циклогексанов . . . . . 217 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 Терпены и стероиды. Душистые вещества и половые гормоны . . . . . . . . . . . 219 Глава 5. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223 5.1. Номенклатура и изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223 5.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225 5.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 5.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 5.3.2. Электронное строение. Потенциалы ионизации и электронное сродство . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 5.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 5.4.1. Электрофильное присоединение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 5.4.2. Радикальное присоединение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257 5.4.3. Радикальное замещение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260 5.4.4. Гидрирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 5.4.5. Окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266 5.4.6. Присоединение карбенов и карбеноидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274 5.4.7. Полимеризация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 277 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282 Реакции алкенов с другими электрофильными реагентами . . . . . . . . . . . . . . 282 Реакции алкенов с активированными электрофильными реагентами . . . . . 286 Энантиоселективные реакции дигидроксилирования и эпоксидирования . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292 Биоразлагаемые полимеры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292 Глава 6. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 6.1. Номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296 6.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297 6.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300 6.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300 6.3.2. Пространственное и электронное строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
Стр.7
Оглавление 7 6.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302 6.4.1. Кислотность алкинов и нуклеофильные свойства ацетиленидов . . . . 302 6.4.2. Потенциалы ионизации и электронное сродство . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305 6.4.3. Электрофильное присоединение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 6.4.4. Нуклеофильное присоединение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314 6.4.5. Стереоселективное восстановление алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 6.4.6. Окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 6.4.7. Олигомеризация и полимеризация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 Для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 322 Другие реакции винилборанов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 322 Реакции кросс-сочетания алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325 Феромоны. Как общаются насекомые . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325 Глава 7. ДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328 7.1. Классификация и номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328 7.2. Способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331 7.3. Физические свойства и строение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333 7.3.1. Физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333 7.3.2. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена . . . . . . . . . . 333 7.4. Реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337 7.4.1. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам . . . . . . . . . . 337 7.4.2. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам . . . . . 342 7.4.3. Окисление сопряженных диенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343 7.4.4. Гидрирование сопряженных диенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343 7.4.5. Полимеризация сопряженных диенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343 7.4.6. Перициклические реакции сопряженных диенов и полиенов . . . . . . . 345 Для улубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350 Орбитальный контроль и стереоспецифичность электроциклических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350 Орбитальный контроль и стереоспецифичность реакций циклоприсоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354 Реакции циклоприсоединения ионных реагентов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358 Дополнения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359 Фотохимия. Механизм зрения и природа цвета . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359 ЛИТЕРАТУРА . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365 ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 369
Стр.8