3 Условные обозначения и размерности Ac Alk Ar cA Et Hal Het K k [M]D t Me p Ph pH pI ангстрем (1 =10–10 м) ацетил алкил арил молярная концентрация вещества A этил галоген гетарил константа ионизации (кислоты, основания); константа равновесия константа скорости реакции молярное вращение поляризованного луча света для желтой линии натрия (589 нм) при температуре t метил давление фенил водородный показатель изоэлектрическая точка (Sia)2BH дисиамилборан [CH3CH(CH3)CH(CH3)]2BH Tf радикал CF3SO2 Ts []D t кДж ккал нм тозил (радикал 4-CH3C6H4SO2) скоростьреакции удельное вращение поляризованного луча света для желтой линии натрия (589 нм) при температуре t килоджоуль(1кДж = 0,239 ккал) килокалория (1ккал = 4,19 кДж) нанометр (1 нм = 10 =10–9 м) 4 Термины и основные реакции А «Абсолютный» асимметрический синтез. <...> Как правило, для автокаталитической реакции AZ (т. е. исходное веществопродукт) скоростьреакции () описывается уравнением: = k[A]n[Z]m Автокаталитические реакции. <...> А. органических соединений (например, альдегидов и олефинов) — цепная свободнорадикальная реакция, при которой на промежуточной стадии образуются пероксиды и гидропероксиды. <...> Получение азосоединений взаимодействием катионной формы ароматических диазосоединений с веществами (азосоставляющими), имеющими достаточно сильный нуклеофильный центр (фенолы, ароматические амины и др.), например: Исходные соли арендиазония получают обычно реакцией диазотирования (см.) первичных ароматических аминов и, не выделяя, вводят в азосочетание. <...> Сароматическими азосоставляющими реакция протекает по механизму электрофильного замещения в ароматическом ряду (см. Электрофильные реакции); диазогруппа направляется обычно в nара-положение к донорному заместителю, а если оно занято—в орто-положение. <...> С фенолами азосочетание проводят при pH 8–11 (образуется более нуклеофильный фенолят-анион); с аминами — при pH 3,5–6 (увеличивается растворимостьамина при сохранении высокой концентрации его нуклеофильной <...>
Органическая_химия_термины_и основные_реакции.pdf
И. В. Боровлев
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
термины и основные реакции
Допущено
Министерством образования и науки
Российской Федерации
в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений,
обучающихся по направлению подготовки
и специальности «Химия»
4е издание, электронное
Москва
Лаборатория знаний
2020
Стр.2
УДК 547
ББК 24.2я73
Б83
СТАВРОПОЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Рецензенты:
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
д-р хим. наук, проф. Берберова Н. Т.
д-р хим. наук, проф. Крапивин Г. Д.
Боровлев И. В.
Б83 Органическая химия: термины и основные реакции / И. В. Боровлев.
— 4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2020. —
362 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10".— Загл.
с титул. экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-752-3
Учебное пособие по органической химии содержит расположенные
в алфавитном порядке термины, понятия и обозначения, используемые
для описания молекул и процессов с их участием. Большое внимание
уделено стереохимическим аспектам строения молекул, связи строения с
реакционной способностью, механизмам химических реакций, в том числе
именных.
Для студентов химических специальностей вузов и послевузовского
самообразования.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая
химия: термины и основные реакции / И. В. Боровлев. — М. : БИНОМ.
Лаборатория знаний, 2010. — 359 с. : ил. — ISBN 978-5-94774-755-3.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-00101-752-3
○c Издательство Ставропольского
○c Лаборатория знаний, 2015
государственного университета,
2005
Стр.3
Предисловие
В учебной литературе существует два основных подхода к изложению огромного
фактического материала по органической химии: по классам и по механизмам
реакций. Каждый из них имеет свои достоинства и недостатки. За
последние годы были изданы фундаментальные учебники/ (Реутов О. А.,
Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. Ч. 1–4. — М.: БИНОМ. Лаборатория
знаний, 2004–2005; Клейден Дж., Уосерс П., Гривс Н., Уоррен С. Органическая
химия: В 3 т.: Пер. с англ. — М.: Мир, 2009; ДжоульДж., Миллс К. Химия
гетероциклических соединений.—М.: Мир, 2004); они построены по смешанному
принципу, где наряду с классами органических соединений отдельные главы
посвящены фундаментальным механизмам органических реакций.
Настоящее учебное пособие построено по иному принципу: оно содержит
расположенные в алфавитном порядке основные термины органической химии
и важнейшие реакции. Преимущество данного подхода к изложению материала
—возможностьбыстро отыскать необходимый термин и познакомиться с его
смысловым значением. Поэтому этой книгой можно пользоваться как справочником,
что значительно расширяет круг читателей—от студентов до специалистов
смежных химических дисциплин.
Пособие построено на основе программы классического университетского
курса органической химии. Большую ценность представляет то обстоятельство,
что материал пособия включает, помимо устоявшихся терминов и обозначений,
недавно появившиеся понятия. Достаточное внимание уделено стереохимическим
аспектам строения молекул, их связи с реакционной способностью, а также
механизмам химических реакций. Предполагается, что для глубокого
изучения основ органической химии читательобратится к учебникам, поскольку
в этом пособии нет статей, посвященных отдельным классам органических
соединений, их номенклатуре (кроме стереохимической), физико-химическим
методам исследования. Данное пособие полезно как дополнение для «параллельного»
изучения органической химии (наряду с лекциями и учебниками).
Здесьиспользован энциклопедический способ представления материала.
Статьи расположены в алфавитном порядке. Именные термины начинаются с
фамилии ученого (например, Марковникова правило, Коупа перегруппировка
и т. п.). Если термин имеет синонимы, они приводятся после основного названия
(в скобках). Выделения жирным шрифтом означают, что имеется
специальная статья под этим названием, курсивом — просто обращают внимание
на термин.
Автор признателен сотрудникам кафедры органической химии Южного
Федерального университета проф. А. Ф. Пожарскому, проф. Е. Б. Цупаку, проф.
А. В. Гулевской, доц. О. В. Дябло и доц. В. А. Озерянскому за ценные замечания
при прочтении рукописи и полезную дискуссию.
3
Стр.4