Заряд δ+ на карбонильном атоме углерода ацетамида меньше, чем на карбонильном атоме этилацетата, благодаря более значительному +М-эффекту NH2-группы. <...> Хиральность 11 энантиомеров, каждый из которых является диастереомером II. <...> В бициклической молекуле α-пинена имеется два асимметрических атома углерода C-1 и C-5. <...> Как следствие, α-пинен существует в виде двух энантиомеров: Для бицикло[4.3.0]нонана (гидриндана), содержащего более гибкий пятичленный цикл, известны два энантиомера А и Б, в каждом из которых конфигурация асимметрических атомов углерода совпадает, и мезо-форма В с разной конфигурацией хиральных центров: В данном случае число изомеров N меньше ожидаемого (22 = 4) из-за симметрии молекулы (аналогично изомерам винной кислоты). <...> Например, в пропионовом альдегиде атомы С-2 и С-1 – прохиральные центры. л) Два стереоизомера, не являющиеся энантиомерами, называются диастереомерами. м) и н) Диастереомеры, у которых одинаковые (или родственные) заместители находятся на одной или противоположных сторонах стандартной проекционной формулы Фишера, называются эритро- или трео-формами соответственно. о) Рацемический диастереомер, являющийся равномолекулярной смесью энантиомеров, называется DL-формой. п) Диастереотопными называют энантиотопные группы (или атомы), которые находятся в соединении, имеющем элемент хиральности (в простейшем случае – асимметрический атом). р) Если в молекуле каждому атому соответствует эквивалентный атом, причем эти атомы находятся на прямой, проходящей через точку в центре молекулы и равно удалены от нее, то эта точка называется центром симметрии (или центром инверсии). <...> Экзотермической стадии б (атака молекулы хлора метильным радикалом) соответствует небольшая энергия активации Eакт ≈1 ккал/моль. <...> Углеродный скелет экранирован атомами водорода, которые оказываются более доступными для атаки атомом хлора, чем атомы углерода. <...> Алканы Реакция инициируется протонированием изобутилена <...>
Органическая_химия._Задачи_по общему_курсу_с решениями._В_2_ч._Ч._II_(1).pdf
УДК 547
ББК 24.2я73
O-64
М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова,
Н. С. Гулюкина, И. Г. Болесов
С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
O-64
Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями :
учебное пособие : в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева,
Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова.
— 5-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2024. —
717 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-93208-792-3 (Ч. II)
ISBN 978-5-93208-790-9
В учебном издании, составленном на основе многолетнего опыта
преподавания органической химии на химическом факультете МГУ
им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству
разделов современного вузовского курса органической химии согласно
учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа
строения органических соединений и практике оценки влияния структурных
факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению
стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических
реакций. В пособии 17 глав. Во второй части приведены подробные
решения.
Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая
химия. Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие :
в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ;
под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 5-е изд. — М. : Лаборатория
знаний, 2024. — 714 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). —
ISBN 978-5-00101-377-8 (Ч. II); ISBN 978-5-00101-375-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-93208-792-3 (Ч. II)
ISBN 978-5-93208-790-9
© Лаборатория знаний, 2015
Стр.3
Оглавление
Глава 1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия.
Хиральность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
Глава 2. Алифатические углеводороды. Алканы . . . . . . . . . . . . . . 23
Глава 3. Алкены, алкины, диены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
Глава 4. Нуклеофильное замещение и элиминирование
в алифатическом ряду. Спирты, алкилгалогениды,
простые эфиры, диолы и эпоксиды . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
Глава 5. Карбонильные соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
Глава 6. Карбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
Глава 7. Ароматические соединения. Электрофильное
и нуклеофильное ароматическое замещение . . . . . . . . . 297
Глава 8. Алифатические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 373
Глава 9. Ароматические амины. Ароматические
нитросоединения и продукты их восстановления.
Ароматические диазосоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 392
Глава 10. Фенолы и хиноны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 417
Глава 11. Алициклические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478
Глава 12. Ароматические гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544
Глава 13. Аминокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 587
Глава 14. Липиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 631
Глава 15. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639
Глава 16. Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды и нуклеозиды . . . . 673
Глава 17. Терпены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 692
Стр.715