I УЧЕБНИК ДЛЯ ВЫСШЕЙ ШКОЛЫ ЛЫ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ЗАДАЧИ ПО ОБЩЕМУ КУРСУ С РЕШЕНИЯМИ В ДВУХ ЧАСТЯХ I Под редакцией академика РАН Н. С. <...> Приведите структурные формулы всех теоретически возможных изомеров состава С3Н6О. <...> Приведите структурные формулы соединений по их названиям (в отсутствие указаний на стереохимию соединения следует привести структуры всех возможных стереоизомеров). а) 3,4,5-Триметил-4-н-пропилоктан. б) 2-Метилгептадекан. в) (2R,3R)-2,3-Дидейтеробутан. г) (2S,3R)-2-Бром-3-метилпентан. д) (2R,4R)-2-Фтор-4-хлорпентан. е) 1,3-Дихлорциклопентан. ж) Адамантан. з) 1,1,3,3-Тетрабромпропан. и) Неопентан. к) л) Изопропилбромид. м) трет-Бутилбромид. п-Дихлорбензол. н) (Нитрометил)бензол. о) 6-(3-Метилбутил)ундекан. п) (S)-2-Бромбутан. р) (R)-3-Метилгексан. с) (2R,3S)-2-Иод-3-хлорбутан. т) (3S,5S)-3,5-Динитрооктан. у) 1,2,3-Триметилциклопропан. ф) 3-Хлор-1,1-Диэтилциклопентан. х) 1,2,3,4,5-Пентаметилциклопентан. ц) втор-Бутилхлорид. ч) Метиленхлорид. <...> Приведите структурные формулы всех возможных изомеров состава С5Н8О, содержащих в молекуле четырехчленный карбоцикл. <...> Приведены проекционные формулы Фишера для четырех стереоизомеров. а) б) в) г) 1. <...> Запишите проекционные формулы Фишера для изомерных 2,3-дихлорбутанов, образующихся при хлорировании рацемического 2-хлорбутана при облучении УФ-светом. <...> Гексахлорэтан получают в промышленности по схеме: Предложите схему образования гексахлорэтана. <...> Другой промышленный метод синтеза изооктана (2,2,4-триметилпентана) основан на следующей реакции: , , Предложите механизм этой реакции. , Глава 3 Алкены, алкины, диены 3.1. <...> Назовите соединения по систематической (заместительной) номенклатуре ИЮПАК с учетом пространственного строения. <...> Напишите структурные формулы изомерных алкенов C4H8 (А и Б), если известно, что алкен А – изомер алкена Б по строению углеродного скелета и образуется в качестве основного продукта при дегидратации соответствующего вторичного спирта, а алкен Б можно получить дегидратацией двух изомерных спиртов <...>
Органическая_химия._Задачи_по общему_курсу_с решениями._В_2_ч._Ч._I_(1).pdf
УДК 547
ББК 24.2я73
O-64
М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова,
Н. С. Гулюкина, И. Г. Болесов
С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
O-64
Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями :
учебное пособие : в 2 ч. Ч. I / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева,
Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова.
— 5-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2024. —
258 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-93208-791-6 (Ч. I)
ISBN 978-5-93208-790-9
В учебном издании, составленном на основе многолетнего опыта
преподавания органической химии на химическом факультете МГУ
им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству
разделов современного вузовского курса органической химии согласно
учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа
строения органических соединений и практике оценки влияния структурных
факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению
стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических
реакций. В пособии 17 глав. В первой части приведены условия задач
и вопросы.
Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия.
Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие : в 2 ч.
Ч. I / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика
РАН Н. С. Зефирова. — 5-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2024. —
255 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-00101-376-1 (Ч. I);
ISBN 978-5-00101-375-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-93208-791-6 (Ч. I)
ISBN 978-5-93208-790-9
© Лаборатория знаний, 2015
Стр.3
Оглавление
Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
Глава 1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия.
Хиральность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Глава 2. Алифатические углеводороды. Алканы . . . . . . . . . . . . . . 16
Глава 3. Алкены, алкины, диены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
Глава 4. Нуклеофильное замещение и элиминирование
в алифатическом ряду. Спирты, алкилгалогениды,
простые эфиры, диолы и эпоксиды . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
Глава 5. Карбонильные соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
Глава 6. Карбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
Глава 7. Ароматические соединения. Электрофильное
и нуклеофильное ароматическое замещение . . . . . . . . . . 102
Глава 8. Алифатические амины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
Глава 9. Ароматические амины. Ароматические
нитросоединения и продукты их восстановления.
Ароматические диазосоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
Глава 10. Фенолы и хиноны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
Глава 11. Алициклические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
Глава 12. Ароматические гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
Глава 13. Аминокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
Глава 14. Липиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
Глава 15. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
Глава 16. Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды и нуклеозиды . . . . 236
Глава 17. Терпены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
Литература . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254
Стр.256