На правах рукописи
Зотова Ольга Алексеевна
НОВЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 7Н-БЕНЗО[е]ПЕРИМИДИН-7-ОНА
02.00.03 - органическая химия
АВТОРЕФЕРАТ
%
'
диссертации на соискание ученой степени
кандидата химических наук
|
\
i
1
Москва - 2004
Работа выполнена в ФГУП "Государственный научный центр «Научноисследовательский институт органических полупродуктов и красителей». <...> Москва Виктор Владимирович
Ведущая организация:
Институт органической химии РАН
им. <...> Н.Д. Зелинского
Защита состоится ^сентября 2004 г. на заседании диссертационного совета
Д 212.204.04 в РХТУ им. <...> С диссертацией можно ознакомиться в Научно-информационном центре
РХТУ им. <...> Обнаружено, что пиримидиноантрон подвергается
прямому замещению N- и О-нуклеофилами в положения 4 и 6. <...> Установлены
факторы, способствующие региоспецифичности и селективности замещения
атома Н4. <...> Показано, что в случае 4-метилпиримидиноантрона нуклеофильная
атака направляется исключительно по метальной группе. <...> При действии алкиламинов она превращается в альдегидную, а последующее замещение атома Н*
приводит
к
б-алкиламино-4-формилпиримидиноантронам. <...> При
действии
щелочных агентов происходит димеризация с образованием 1,2-бис(пиримидиноантрон-4-ил)этана. <...> Обнаружены случаи крайне редкого замещения метальной группы функцио
нальными группами
(Р-гидроксиэтиламинной и гидроксильной). <...> ЗАМЕЩЕНИЕ АТОМОВ ВОДОРОДА В ПИРИМВДИНОАТРОНЕ
М- И О-НУКЛЕОФИЛАМИ
Пиримидиноантрон (I) реагирует с аммиаком, образуя 4-аминопроизводное (Па). <...> Реакция катализируется солями меди, в присутствии которых
протекает практически количественно. <...> К действию ароматических аминов
соединение (I) инертно, но при катализе (ацетат меди) легко (1 час, 70-80°С)
араминируется также в положение 4 (соединения Пб-д, таблица). <...> Атаке подвергаются два реакционных центра —
положения 4 и 6, причем, в продуктах реакций с бутиламином и морфолином
помимо 4- <...>