Юровская2 2Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова; e-mail: yumar@org.chem.msu.su) (1Мордовский государственный педагогический институт имени М.Е. Евсевьева; Обнаружено, что взаимодействие 2,5-диметил-, 1,2,5-триметил-6-аминоиндолов с β-кетоэфирами (метиловый и этиловый эфиры ацетоуксусной кислоты, этиловый эфир щавелевоуксусной кислоты) приводит к образованию енаминов, которые в отличие от енаминов аналогичных аминоиндолов и β-дикетонов легко подвергаются термической циклизации с образованием пирроло[3,2-f]хинолинов с заведомо угловым сочленением колец. <...> Ключевые слова: 6-амино-2,5-диметилиндол, 6-амино-1,2,5-триметилиндол, метиловый эфир ацетоуксусной кислоты, этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, пирроло[3,2-f]хинолины. <...> В продолжение наших исследований [1–4] по целенаправленному синтезу замещенных пирролохинолинов с разным сочленением колец, перспективных для поиска новых биологически активных соединений, мы изучили возможность использования для синтеза пирролохинолинов со свободным β-положением пиррольного кольца 2,5-диметил- и 1,2,5-триметил-6аминоиндолов 1, 2 и β-кетоэфиров (метиловый и этиловый эфиры ацетоуксусной кислоты, этиловый эфир щавелевоуксусной кислоты). <...> При взаимодействии аминоиндолов 1, 2 с кетоэфирами можно было ожидать образования нескольких продуктов реакции: с участием аминогруппы или атома С(3) индола и с участием карбонильной группы или сложноэфирной группы кетоэфира. <...> Однако результаты наших экспериментов показали, что при нагревании в бензоле в присутствии следовых количеств уксусной кислоты амина 1 с метиловым эфиром ацетоуксусной кислоты образуется енамин 3, т.е. протекает хемоселективная реакция с участием аминогруппы аминоиндола и карбонильной группы кетоэфира (схема 1). <...> 1) в ДМСО-d6 наблюдаются два набора сигналов, отвечающих двум изомерам Z и E в соотношении 4:1, согласно интегральной интенсивности характеристичных <...>