Курс лекций по органической химии (190,00 руб.)

Стр.2

Стр.3

Стр.4

УДК 542 (042.4) ББК 24 Ш 63 Рецензенты доктор биологических наук, доцент И.О. Лысенко кандидат химических наук, доцент Е.В. Белик Авторский коллектив: Шипуля А.Н., кандидат химических наук, доцент Безгина Ю.А., кандидат сельскохозяйственных наук, доцент Волосова Е.В., кандидат биологических наук Пашкова Е.В., кандидат технических наук Ш 63 Шипуля А.Н., Безгина Ю.А, Волосова Е.В., Пашкова Е.В. Курс лекций по органической химии : учебное пособие / А.Н. Шипуля, Ю.А. Безгина, Е.В. Волосова, Е.В. Пашкова. – Ставрополь: Ставропольское издательство «Параграф», 2014. – 116 с. В учебном пособии в краткой и доступной форме изложен материал по основным разделам органической химии: основные виды структурной и пространственной изомерии, способы изображения изомеров и их номенклатура, а также основные классы органических соединений, их строение, физические и химические свойства, способы получения и области применения. Данное пособие позволит закрепить и углубить знания студентов при изучении органической химии. Может служить руководством для самостоятельного изучения материала при подготовке к зачѐту или экзамену. Учебное пособие предназначено для студентов аграрных вузов, обучающихся по направлениям бакалавриата: 110400.62 – Агрономия; 111900.62 – Ветеринарно-санитарная экспертиза; 260200.62 – Продукты питания животного происхождения; 260100.62 – Продукты питания из растительного сырья; 111100.62 – Зоотехния; 260100.62 – Технология продуктов питания и специалистов 111801.65 – Ветеринария очной и заочной формы обучения при изучении дисциплины «Органическая химия», «Химия органическая», «Органическая и физколлоидная химия». УДК 542 (042.4) ББК 24 © Авторский коллектив, 2014. © ФГБОУ ВПО «Ставропольский государственный аграрный университет», 2014. © ООО «Ставропольское издательство «Параграф», 2014. 2

Стр.2

СОДЕРЖАНИЕ Введение ........................................................................................................................................5 ГЛАВА 1. Теоретические основы органической химии ......................................................6 1.1. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ...........................................................................6 1.2. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА..........6 1.3.1. Структурная изомерия ..................................................................................................7 1.3.1.1. Скелетная изомерия ...............................................................................................7 1.3.1.2. Изомерия по положению заместителей ..............................................................9 1.3.1.3. Изомерия по характеру кратных связей и их положению .................................9 1.3.1.4. Метамерия ............................................................................................................10 1.3.1.5. Валентная изомерия .............................................................................................10 1.3.1.6. Изомерия по последовательности соединения молекулярных фрагментов ..11 1.3.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) .......................................................11 1.3.2.1. Геометрическая изомерия ...................................................................................11 1.3.2.2. Оптическая изомерия...........................................................................................15 1.4. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..........................................19 ГЛАВА 2. Углеводороды ..........................................................................................................21 2.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ ....................................................................21 2.2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ) .........................21 2.3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ) .26 2.4. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ) .......................................................30 2.5. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) .....................................................32 2.6. ОСНОВНОЕ СЫРЬЕ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ ..................................36 2.6.1. Нефть и природные газы ............................................................................................36 2.6.2. Каменный уголь, торф и сланцы ...............................................................................37 ГЛАВА 3. Кислородсодержащие органические соединения .............................................38 3.1. СПИРТЫ ............................................................................................................................38 3.1.1. Одноатомные спирты .................................................................................................38 3.1.2. Многоатомные спирты (полиолы) ............................................................................42 3.2. ФЕНОЛЫ ...........................................................................................................................46 3.3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ...............................................................................................49 3.3.1. Альдегиды....................................................................................................................49 3.3.2. Кетоны..........................................................................................................................54 3.4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ .............................................................................................55 3.4.1. Монокарбоновые одноосновные предельные кислоты ...........................................56 3.4.2. Непредельные карбоновые кислоты .........................................................................59 3

Стр.3

3.4.3. Дикарбоновые кислоты ..............................................................................................59 3.4.4. Ароматические карбоновые кислоты........................................................................61 3.4.5. Оксикислоты................................................................................................................61 3.5. ЭФИРЫ. ЖИРЫ ................................................................................................................65 3.5.1. Простые эфиры ............................................................................................................65 3.5.2. Сложные эфиры ..........................................................................................................66 3.5.3. Жиры ............................................................................................................................68 ГЛАВА 4. Углеводы ..................................................................................................................71 4.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ ...............................................................................71 4.2. МОНОСАХАРИДЫ ..........................................................................................................71 4.3. ДИСАХАРИДЫ .................................................................................................................75 4.4. ПОЛИСАХАРИДЫ ...........................................................................................................75 ГЛАВА 5. Азотсодержащие органические соединения ......................................................81 5.1. АМИНЫ .............................................................................................................................81 5.2. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ .........................................................................................84 5.3. АМИНОКИСЛОТЫ ..........................................................................................................86 5.4. АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ...............................................................................91 ГЛАВА 6. Белки и пептиды .....................................................................................................93 ГЛАВА 7. Гетероциклические соединения ...........................................................................97 7.1. КЛАССИФИКАЦИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..............................97 7.2. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ...........................99 7.3. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ АТОМОМ АЗОТА ......................100 7.4. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ АТОМАМИ АЗОТА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ ..................................................................................................101 Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины ...........................104 Рекомендуемый перечень тем рефератов по дисциплине «Органическая химия» ...............................................................................105 Рекомендуемый перечень вопросов к итоговой аттестации по дисциплине «Органическая химия».....................................106 Словарь терминов ...................................................................................................................108 4

Стр.4