Органическая химия (110,00 руб.)

Стр.1

Стр.3

Стр.6

Стр.7

Стр.8

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ И ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ Учебно-методическое пособие для вузов Воронеж Издательский дом ВГУ 2014

Стр.1

СОДЕРЖАНИЕ 1. План-график выполнения практикума по органической химии .................. 4 2. Техника безопасности при работе в лаборатории органического синтеза .................................................................................................................... 6 3. Качественный элементный анализ органических веществ ........................... 8 4. Техника лабораторных работ ......................................................................... 10 4.1. Основная лабораторная химическая посуда ..................................... 10 4.2. Основные методы выделения и очистки органических веществ ......................................................................................................... 12 4.2.1. Разделение реакционных смесей ............................................. 12 4.2.2. Очистка продуктов реакции .................................................... 17 4.2.3. Критерии и контроль чистоты продуктов .............................. 18 5. Правила оформления работ практикума ....................................................... 20 6. Получение и свойства основных классов органических соединений ........................................................................................................... 21 6.1. Углеводороды ....................................................................................... 21 6.1.1. Предельные и непредельные углеводороды .......................... 21 6.1.2. Ароматические углеводороды ................................................. 24 6.2. Производные углеводородов .............................................................. 26 6.2.1. Галогенпроизводные ................................................................ 26 6.2.2. Гидроксилпроизводные ............................................................ 29 6.2.3. Оксосоединения ........................................................................ 33 6.2.4. Карбоновые кислоты и их производные ................................ 36 6.2.5 Азотсодержащие соединения ................................................... 40 6.3. Гетерофункциональные соединения .................................................. 44 6.3.1. Аминокислоты .......................................................................... 44 6.3.2. Оксикислоты ............................................................................. 45 6.3.3. Оксокислоты .............................................................................. 47 6.3.4. Углеводы .................................................................................... 47 6.4. Белки ...................................................................................................... 51 6.5. Гетероциклические соединения ......................................................... 52 7. Литература ....................................................................................................... 54 3

Стр.3

2. ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА Основные правила работы в лаборатории органического синтеза. Меры предосторожности при работе с органическими веществами. Работа с ядовитыми веществами, первая помощь при отравлении, при попадании на кожу. Правила работы с кислотами, щелочами, металлическим натрием, галогенами. Техника безопасности при работе с органическими растворителями. Ликвидация пожара в лаборатории, средства его тушения. Первая помощь при термических ожогах. Меры предосторожности при работе с вакуумными установками. ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОЙ РАБОТЫ 1. Работы проводятся только с разрешения преподавателя и в его присутствии. Запрещается присутствие посторонних в лаборатории. 2. Cтудент должен иметь хлопчато-бумажный халат. 3. Запрещается хранить в лаборатории верхнюю одежду. 4. На рабочем месте не должно быть лишней посуды и реактивов. 5. Запрещается оставлять без присмотра зажженные горелки. 6. Запрещается бросать в раковину бумагу, песок и другие твердые остатки. 7. По окончании работы необходимо выключить газ, закрыть водопроводный кран, охладить установку, разобрать ее, вымыть посуду и убрать рабочее место. Качество уборки рабочих мест проверяет дежурный по группе, который уходит из лаборатории последним с разрешения лаборанта. РАБОТА С ПОСУДОЙ 1. Перед использованием стеклянной посуды ее осматривают на наличие трещин. 2. При нагревании высококипящих жидкостей пользуются только круглодонными колбами, заполненными не более чем на 2/3 объема. 3. Стеклянную посуду нагревают на асбестовой сетке; пламя горелки не должно выбиваться из-под сетки. 4. Стеклянную посуду закрепляют только в обрезиненные лапки. 5. Посуду, в которой находились концентрированные кислоты или щелочи, моют немедленно. 6. Вставляя стеклянную трубку в пробку, нужно держать ее близко к вставляемому концу и слегка ввинчивать, предварительно смазав глицерином. 7. Пробка должна входить в отверстие на 1/3–1/2 высоты. 6

Стр.6

РАБОТА С ХИМИЧЕСКИМИ РЕАКТИВАМИ 1. На всех склянках с реактивами должны быть этикетки. Промежуточные продукты хранят в лабораторном шкафу в закрытой посуде с четкой надписью. 2. При взвешивании сухих реактивов на чашу весов обязательно кладут бумагу. Просыпавшееся на стол вещество нельзя высыпать в банку, где оно хранилось. 3. При смешивании жидкостей жидкость с большей плотностью (концентрированные кислоты) приливают при перемешивании к жидкости с меньшей плотностью (вода). 4. Твердые щелочи растворяют в воде небольшими порциями при перемешивании в термостойкой посуде. 5. Разлитые кислоты и щелочи засыпают песком, нейтрализуют, после чего проводят уборку. 6. Огнеопасные жидкости нагревают только на банях в колбах с обратным водяным холодильником. 7. Запрещается использование электроплиток с открытой спиралью. 8. Приборы всегда должны иметь сообщение с атмосферой. 9. Запрещается вносить пористые вещества (в том числе кипелки) в нагретые жидкости и перегонять жидкости досуха. 10. Опыты с токсичными веществами проводят в вытяжном шкафу. 11. Нюхать вещества нужно, направляя к себе пары движением руки. 12. Остатки реактивов сливают в специальную посуду с соответствующей этикеткой, находящуюся в вытяжном шкафу. ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ 1. При мелких порезах стеклом – извлечь осколки из раны, смазать ее раствором йода c массовой долей 3 %, перевязать. При глубоких порезах – наложить жгут, туго перевязать, обратиться к врачу. 2. При легких термических ожогах охладить обожженное место под струей воды, смазать противоожоговой мазью. При сильном ожоге – покрыть рану стерильной повязкой, обратиться к врачу. 3. При ожогах кислотой обожженное место хорошо промыть водой, затем раствором бикарбоната натрия с массовой долей 3 %. 4. При ожогах щелочью – промыть водой, затем раствором уксусной кислоты c массовой долей 1 %. 5. При попадании кислоты или щелочи в глаз – промыть большим количеством проточной воды и немедленно обратиться к врачу. 6. Промывание глаз нейтрализующими реагентами недопустимо! 7

Стр.7

3. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Качественный элементный анализ является одним из способов идентификации органических веществ. Задачей его служит определение элементов, образующих данное соединение, таких как: углерод, водород, кислород, азот, сера, галогены. Так как элементы в органической молекуле связаны ковалентными связями, необходимо разрушить молекулу и преобразовать элементы в ионизирующиеся в воде неорганические соединения либо в простые вещества, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями. Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с металлическим натрием. I. Открытие углерода и водорода На часовом стекле смешивают равные объемы исследуемого органического вещества и порошка оксида меди (II). Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Пробирку закрепляют в лапке штатива почти горизонтально, а конец газоотводной трубки вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров прозрачной известковой или баритовой воды, так, чтобы трубка была слегка погружена в жидкость. Пробирку с исследуемым веществом нагревают сначала осторожно, затем сильнее. Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого кальция (или бария). Орган. вещество (C,Н) + 2CuO CO2 + Ca(OH)2 t° 2Cu + CO2 + Н2О CaCO3 + H2O II. Открытие азота, серы и галогена Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку и кладут туда же кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают до расплавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем – до красного каления. Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!). Черные кусочки сплава вместе со стеклом размельчают пестиком, переливают содержимое ступки в пробирку и нагревают до кипения. Затем отфильтровывают от механических примесей. Полученную щелочную жидкость используют для проб на серу, азот и галогены. Жидкость должна быть бесцветной: ее желтая или коричневая окраска указывает на неполное разрушение исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией вещества. 8

Стр.8