Один из наборов, озаглавленный «Контрольная работа №3», составляют задания по гидроксилсодержащим и карбонильным соединениям. <...> Задания по карбонильным соединениям предусматривают рассмотрение альдегидов и кетонов. <...> Вторая задача предусматривает построение нескольких изомерных структур функциональных производных или выбор нескольких изомеров из набора по заданному признаку. <...> Гидроксипроизводные углеводородов, в молекулах которых гидроксигруппа присоединена к насыщенному атому углерода (атом углерода в состоянии sp3гибридизации), называются спиртами. <...> Рациональная номенклатура строится от метилового спирта или метанола, который в рациональной номенклатуре называется карбинол. <...> В систематической номенклатуре (ИЮПАК, IUPAC) наличие гидроксильной группы обозначается суффиксом -ол. <...> Положение гидроксигруппы обозначается наименьшим значением локанта, если в составе молекулы отсутствует карбонильная и/или карбоксильная группа. <...> По строению углеводородной цепи различают спирты: - насыщенные (когда углеводородный радикал построен из насыщенных атомов углерода); - ненасыщенные (когда углеводородный радикал включает атомы углерода, соединенные кратной связью); 6 - ароматические (когда углеводородный радикал включает ароматическую систему): Номе н кла тур а H C3 OH H 5C 2 OH OH CH H 2C CH 2 OH HC С CH 2 OH Э тило вы й сп и рт Ц и кл оге кс ило - вый с п и р т Ал лило вы й с п ир т П ро п ар гил овы й с п ир т CH 2 OH Б е н зило - CH 2 OH OH вы й с п ир т С али цило вый с п и рт, (с али ги н ин ) В ин ил ка рб и н о л Аце тиле н ил - ка р би н ол Фе н ил кар - б ин о л Т р и ви аль н а я Р ац ио н ал ь н а я С ис тема тич е с ка я Ме тило вы й с п и р т К а рб ин о л Ме тил ка рб ин ол <...>
Органическая_химия._Задания_для_контрольных_работ_и_методика_их_решений._Часть_2.pdf
УДК 547 (075)
ББК Г2я7
Урядов В.Г.
Органическая химия. Задания для контрольных работ и
методика их решений : учебное пособие : в 2 ч. Ч. 2 / В.Г. Урядов,
Д.Б. Багаутдинова, Т.В. Кузнецова; М-во образ. и науки
России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во
КНИТУ, 2013. – 328 с.
ISBN 978-5-7882-1382-8
Содержит материалы лекционного курса, примеры решения
и контрольные задания в части функциональных производных
углеводородов.
Предназначено для самостоятельной подготовки к практическим
занятиям, выполнения контрольных работ, подготовки
к зачетам и экзаменам для студентов технологических специальностей
заочной формы обучения, изучающих дисциплину
«Органическая химия».
Подготовлено на кафедре органической химии КНИТУ.
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Казанского национального исследовательского технологического
университета
Р е ц е н з е н т ы :
зав. кафедрой общей и органической химии КГМУ,
д-р хим. наук, проф. Л.Е. Никитина
декан факультета химико-фармацевтических технологий
и биомедицинских препаратов РХТУ им. Д.И. Менделеева,
д-р хим. наук, проф. Е.Н. Офицеров
ISBN 978-5-7882-1382-8 © Урядов В.Г., Багаутдинова Д.Б.,
Кузнецова Т.В., 2013
© Казанский национальный исследовательский
технологический университет, 2013
2
Стр.2
Содержание
Предисловие ………..……………………..………….....
Введение ………..………………………….……..….…..
Контрольная работа №3. Спирты. Фенолы.
Альдегиды и кетоны…………….….………..................
1. Спирты……………………………….….……..…..…..
1.1. Общие положения..…………………...………......
1.2. Способы получения алканолов…………….........
1.3. Химические свойства алканолов……………......
1.4. Способы получения многоатомных спиртов......
1.5. Химические свойства многоатомных спиртов...
2. Фенолы …….……………….………..……..…............
2.3. Химические свойства..…..…………….……..….
3. Альдегиды и кетоны..…….………..……….….……..
3.3. Химические свойства.………….……………….
Примеры решения задач……………….….....……….
Контрольные задания …………………………..…….
Вариант 1 …..……………….....………………….….
Вариант 2 …….………………..……….…….............
Вариант 3 ……...…………….………….…...…….…
322
3
4
6
6
6
10
14
19
22
26
2.1. Общие положения……..….……….….…….....… 26
2.2. Способы получения.………………………….….
28
31
40
3.1. Общие положения.………………….…..….….… 40
3.2. Способы получения.……………...….….…….…
44
50
66
83
83
85
86
Стр.322
Вариант 4 ……….…………………………...….……
Вариант 5 .…………………………………...……….
Вариант 6 .……..……………………..........................
Вариант 7 .……………...……………….....................
Вариант 8 .………………………………………...….
Вариант 9 …….....……………………...……...…..…
Вариант 10 …..………….……………………………
Вариант 11 ..………………...……………………..…
88
89
91
92
93
95
96
98
Вариант 12 ..…………………………………....….… 100
Вариант 13 ……………………………………...…… 102
Вариант 14 ...………………………………………… 103
Вариант 15 ….………………..………….………....... 105
Вариант 16 ………….……………………..………..... 106
Вариант 17 ………….……………….……..……...…. 108
Вариант 18 ……………….………………...……...…. 109
Вариант 19 ….……………………………...……….... 111
Вариант 20 ………..…………...…………..……...…. 112
Вариант 21 …..……………...………..……….…...…. 114
Вариант 22 ....……...………………………….…...…. 115
Вариант 23 …………………...….……..……..…...…. 116
Вариант 24 …….…….……………………..……...…. 118
Вариант 25 .……..……………………….....……...…. 120
Вариант 26 ……...…….…………..………..……….... 121
Вариант 27 ……..………………....……..………….... 122
Вариант 28 …….………….…………….……………. 124
Вариант 29 …..….………….………....…………...…. 125
323
Стр.323
Вариант 30 ……....….………...…………………...…. 127
Контрольная работа №4. Карбоновые кислоты.
Азотсодержащие и бифункциональные соединения… 129
1. Карбоновые кислоты .………………...…..…..……… 129
1.1. Общие положения ....….………….....……....…… 129
1.2. Способы получения ……..…….….…..…………. 139
1.3. Химические свойства одноосновных насыщенных
кислот ….………...….…….………………….….… 149
1.4. Особые химические свойства одноосновных ненасыщенных
кислот ..….......………….……………… 156
1.5. Особые химические свойства двухосновных насыщенных
кислот ….…..….....…………..……….…..… 158
1.6. Особые химические свойства двухосновных ненасыщенных
кислот ..……..…………………….…….
1.7. Химические свойства ароматических карбоно160
вых
кислот ……..…..……………...…….………………. 161
2. Азотсодержащие соединения ….………..….……….. 163
2.1. Нитросоединения .………………………..……… 163
2.1.1. Классификация, номенклатура, изомерия .. 163
2.1.2. Способы получения нитросоединений ...…. 164
2.1.3. Химические свойства нитросоединений .… 166
2.2. Амины …….……..……………..………………… 172
2.2.1. Классификация, номенклатура, изомерия .. 172
2.2.2. Способы получения аминов …...….……..…. 175
2.2.3. Химические свойства аминов ...……...……. 178
2.3. Диазо- и азосоединения …..………………….…. 185
2.3.1. Классификация, номенклатура …..….……. 185
2.3.2. Получение солей арендиазония ............……. 188
324
Стр.324
2.3.3. Реакции, протекающие с выделением азота
……………………………………………………..
2.3.4. Реакции, протекающие без выделения азота
……………………………………………………..
189
190
3. Бифункциональные соединения ...…….….…………. 192
3.1. Гидроксикислоты ……………...…………...……. 192
3.1.1. Классификация, номенклатура, изомерия .. 192
3.1.2. Способы получения ……...……………....…. 194
3.1.3. Химические свойства гидроксикислот .….. 196
3.1.4. Оптическая изомерия ……..………………. 198
3.2. Аминокислоты ……..……………………………. 208
3.2.1. Классификация, номенклатура, изомерия. 208
3.2.2. Способы получения ..…….……………..…. 211
3.2.3. Химические свойства аминокислот .....…. 214
3.3. Белки ………….…………..…………...…………. 218
3.3.1. Классификация …..……...……………....…. 218
3.3.2. Строение пептидов …...………..…………. 219
3.3.3. Построение полипептидной цепи ……..…. 222
3.3.4. Структура белков ...………………..……... 223
4. Углеводы ..……...………………..………………...…. 225
4.1. Общие положения .…………..……..………….… 225
4.2. Моносахариды …….……………….….………… 228
4.2.1. Классификация, номенклатура, изомерия... 228
4.2.2. Строение моносахаридов ……….….…...… 228
4.2.3. Получение моносахаридов ……….….…..… 233
4.2.4. Химические свойства моносахаридов .....… 235
4.3. Дисахариды ……………………………………… 241
4.3.1. Классификация ………...……………..……. 241
325
Стр.325
4.3.2. Восстанавливающие дисахариды …..……. 242
4.3.3. Невосстанавливающие дисахариды .......… 246
4.4. Полисахариды …...…..…………..…….………… 247
4.4.1. Классификация ……………….…..………… 247
4.4.2. Крахмал ………..…………...….…….…...… 248
4.4.3. Целлюлоза …………..………….…………… 249
Примеры решения задач…………..……….....………. 253
Контрольные задания ……….………..………………. 273
Вариант 1 ……………………………….……………. 273
Вариант 2 ………………………….…….…………… 274
Вариант 3 ……………………..……………………… 276
Вариант 4 …………………..………………………… 278
Вариант 5 ………………..…………………………… 279
Вариант 6 ..…………………………………………… 281
Вариант 7 ..…………………………………………… 282
Вариант 8 …..……………………………………….... 284
Вариант 9 ….…………………………….………….... 285
Вариант 10 ….…………………………….………..… 287
Вариант 11 ……….……………………….………..… 288
Вариант 12 ….…………………….……………….…. 290
Вариант 13 ……….……………….………………….. 292
Вариант 14 …..……………………………………..… 293
Вариант 15 ………………..………………………..… 295
Вариант 16 ..……………………….…………………. 297
Вариант 17 …………………..…………………….…. 298
326
Стр.326
Вариант 18 ……………..………………………….…. 299
Вариант 19 ………………………..……………….…. 301
Вариант 20 ..………………………………………..… 303
Вариант 21 ….……………………………….……..… 305
Вариант 22 ..………………………………………..… 306
Вариант 23 ………..………………………………..… 308
Вариант 24 ………………..………………………….. 309
Вариант 25 …………………..……………………….. 311
Вариант 26 ..…………...……………………………... 312
Вариант 27 …………..……………………………….. 314
Вариант 28 ………………………..………………….. 316
Вариант 29 ………………..………………………….. 317
Вариант 30 ………..………………………………….. 319
Литература ..........………………………………………. 321
327
Стр.327