ISBN 978-5-7996-1143-9 в учебном пособии приведены теоретические основы химии гетероциклических соединений, представлены биологически активные гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения, даны подходы к синтезу лекарственных препаратов гетероциклической природы. рекомендуется для самостоятельной работы студентов во время изучения дисциплины «химия биологически активных веществ». полезно студентам, изучающим дисциплины «органическая химия», «органическая химия веществ природного происхождения», «биохимия», а также магистрантам, изучающим курс «химия гетероциклических соединений», и аспирантам для подготовки к экзамену по органической химии. удк 547.7/8(075.8) ISBN 978-5-7996-1143-9 © уральский федеральный университет, 2014 © носова Э. в., 2014 ВВЕДЕНИЕ химия гетероциклических соединений — один из наиболее важных и бурно развивающихся разделов органической химии. огромный интерес к гетероциклам вызван их важнейшей ролью в процессах жизнедеятельности. они входят в состав нуклеиновых кислот, углеводов и тому подобных веществ. кроме того, большинство веществ, используемых в качестве лекарственных средств, имеют гетероциклическую природу. к природным соединениям, содержащим гетероциклы, относятся нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды, антибиотики, коферменты. основу углеводов составляют пиранозные либо фуранозные циклы. например, хондроитинсульфат — непременная составная часть хряща, костной ткани, сухожилий, сердечных клапанов и других подобных тканей животных — имеет следующую структуру: HO H CH2OSO3H O OH NH COCH3 COOH O H OH H OH H NH COCH3 n Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче генетической информации и управлении процессом биосинтеза белка. они содержат в своем составе азотистые основания, которые являются производными ароматических гетероциклических соединений — пиримидина и пурина. ниже приведен фрагмент полинуклеотидной цепи: 3 O O HO CH2OSO3H O COOH O H OH H O OH H OH 5'-конец <...>
Химия_гетероциклических_биологически_активных_веществ.pdf
удк 547.7/8(075.8)
н 845
рецензенты:
кафедра органической химии
Южно-уральского государственного университета
(заведующий кафедрой доктор химических наук,
профессор д. г. ким);
г. н. липунова, доктор химических наук, профессор
(институт органического синтеза уро ран);
н. н. Мочульская, кандидат химических наук, доцент кафедры иммунохимии
(уральский федеральный университет)
Носова, Э. В.
н 845 химия гетероциклических биологически активных веществ :
[учеб. пособие] / Э. в. носова ; М-во образования и науки рос.
Федерации, урал. федер. ун-т. — екатеринбург : изд-во урал.
ун-та, 2014. — 204 с.
ISBN 978-5-7996-1143-9
в учебном пособии приведены теоретические основы химии гетероциклических
соединений, представлены биологически активные гетероциклические
соединения природного и синтетического происхождения,
даны подходы к синтезу лекарственных препаратов гетероциклической
природы.
рекомендуется для самостоятельной работы студентов во время изучения
дисциплины «химия биологически активных веществ». полезно студентам,
изучающим дисциплины «органическая химия», «органическая
химия веществ природного происхождения», «биохимия», а также магистрантам,
изучающим курс «химия гетероциклических соединений»,
и аспирантам для подготовки к экзамену по органической химии.
удк 547.7/8(075.8)
ISBN 978-5-7996-1143-9
© уральский федеральный университет, 2014
© носова Э. в., 2014
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение .....................................................................................................................3
1. ХИМИЯ ПРИРОДНЫХ И СИНТЕТИЧЕСКИХ
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..................................................10
1.1. классификация, номенклатура гетероциклических соединений,
области применения. строение π-избыточных и π-дефицитных
гетероциклов. ................................................................................................10
1.2. пятичленные гетероароматические соединения:
фуран, пиррол, тиофен .................................................................................19
1.3. индол .............................................................................................................41
1.4. пиридин .........................................................................................................51
1.5. хинолин, изохинолин, акридин ...................................................................70
1.6. азолы .............................................................................................................91
1.7. диазины: пиридазин, пиримидин, пиразин..............................................103
1.8. пурины ........................................................................................................ 117
2. АЛКАЛОИДЫ ....................................................................................................127
2.1. общая характеристика и классификация алкалоидов .............................127
2.2. пуриновые алкалоиды ...............................................................................129
2.3. алкалоиды — производные изохинолина ................................................134
2.4. алкалоиды — производные индола и имидазола ...................................138
2.5. алкалоиды с пирролидиновым кольцом ..................................................141
2.6. алкалоиды — производные пиридина и пиперидина ............................142
2.7. алкалоиды — производные тропана ........................................................143
2.8. алкалоиды с хинолиновыми и хинуклединовыми ядрами ....................145
2.9. алкалоиды ряда фенилэтиламина .............................................................149
2.10. некоторые другие алкалоиды ..................................................................151
3. ВИТАМИНЫ ......................................................................................................152
3.1. общая характеристика, классификация витаминов ................................152
3.2. Жирорастворимые витамины ....................................................................154
3.3. водорастворимые витамины .....................................................................164
202
Стр.203
4. ПОРФИРИНЫ ....................................................................................................181
4.1. строение порфина ......................................................................................181
4.2. Методы получения порфиринов ................................................................182
4.3. дипирролилметановые и дипирролилметеновые системы —
интермедиаты в синтезе порфиринов ......................................................183
4.4. важнейшие металлопорфирины ...............................................................189
Задачи для самостоятельного решения .............................................................194
Библиографические ссылки ................................................................................200
Список рекомендуемой литературы ...................................................................201
Стр.204