Ильиных, А.Л. Фролов, Д.Г. Ким ИССЛЕДОВАНИЕ ИОДЦИКЛИЗАЦИИ 4-АЛЛИЛ-5-МЕТИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТИОНА (Южно-Уральский государственный университет) e-mail: kim_dg48@mail.ru, elena.ilinykh@mail.ru, gsorcal@gmail.com Иодциклизация 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона протекает с образованием смеси двух соединений – производных [1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолия и [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазиния, которые в растворах претерпевают дигидротиазинтиазолиновую перегруппировку. <...> Ключевые слова: 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тион, иодциклизация, иодид 6-иодметил-3метил-5,6-дигидро-1Н-[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолия, иодид 6-иод-3-метил-6,7-дигидро-1Н,5Н[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазиния, дигидротиазин-тиазолиновая перегруппировка, тиираниевый ион В работе [1] показано что иодциклизация 4-аллил-5-фенил-1,2,4-триазол-3-тиона протекает с аннелированием пяти- и шестичленных циклов. <...> В более поздней работе [2] авторы считают, что иодциклизация 4-аллил-3-аллиламино-1,2,4триазол-3-тиона приводит к замыканию только пятичленного цикла. <...> В работе [3] показано, что взаимодействие N-аллильных производных 2хинолонов с иодом также приводит к образованию пятичленного цикла. <...> Нам представлялось интересным исследовать иодциклизацию 4-аллил5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона (1), в котором метильная группа, как и аллиламиногруппа, обладает электронодонорными свойствами. <...> ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ Спектры ЯМР 1Н записаны на спектрометре Bruker DRX-400 (400 МГц) в ДМСО-d6, внутренний стандарт ТМС. <...> Масс-спектры сняты на ГХ/МС-ЭВМ фирмы Agilent Technologies, газовый хроматограф 6890N, масс-селективный детектор 5975. <...> Исходное соединение 1 синтезировано взаимодействием аллилизотиоцианата с гидразидом уксусной кислоты по методу [1]. <...> К раствору 0,508 г (2 ммоль) иода в 3 мл растворителя (ледяная уксусная кислота, эфир или хлороформ) добавляют раствор 0,155 г (1 ммоль) соединения 1 в 3 мл растворителя. <...> Реакционную смесь выдерживают 6 сут при комнатной температуре (20-25 оС) и отделяют образовавшуюся смесь трииодидов 2a и 3a. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Нами установлено <...>