№ 35; Klimova E.A., Khomenko T.M., Kurbakova S.Yu., Komarova N.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Tolstikov G.A., Tolstikov A.G. <...> УДК 547.583 С.С. Рожков, К.Л. Овчинников, А.М. Курманов, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов ЭФФЕКТ СОПРОВОЖДЕНИЯ ПРИ НИТРОВАНИИ АРОМАТИЧЕСКИХ ОДНОЯДЕРНЫХ СУБСТРАТОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: kolobovav@ystu.ru Рассмотрено влияние различных заместителей в ароматическом кольце на реакцию нитрования одноядерных ароматических субстратов. <...> Показано, что эффект сопровождения проявляется для субстратов, имеющих карбоксиметильную группу, удаленную от ароматического кольца на 2 атома. <...> Ключевые слова: нитрование, ароматическое электрофильное замещение, эффект сопровождения Для ароматического нитрования субстратов с электронодонорными заместителями обычно наблюдается повышение содержания параизомера в продуктах реакции относительно статистически возможного вследствие стерического эффекта. <...> Увеличение орто/пара-соотношения может происходить по причине первичного взаимодействия атакующей частицы с заместителем. <...> Эффект сопровождения (chaperon effect) в реакции нитрования заключается в координации катиона нитрония с функциональной группой в боковой цепи и последующей атакой ароматического кольца образовавшимся комплексом [1]. <...> Атакуемым обычно является орто-положение, а функциональной группой – группа, проявляющая свойства основания Льюиса, например, карбонильный атом кислорода: O O R + NO2 + C+ O O R NO2 O O+ NO2 R O O R + NO2 H Эффект сопровождения при нитровании одноядерных монозамещенных ароматических соединений изучался П. <...> В качестве субстратов были рассмотрены алкилбензолы, карбоновые кислоты, их сложные эфиры, амиды, нитрилы, карбонильные соединеХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. <...> Нитрование проводилось в среде серной кислоты и хлористого метилена 100 %-ной азотной кислотой. <...> Исследователи показали, что в случае использования в качестве растворителя хлористого метилена и невысокой концентрации азотной кислоты <...>