УДК 547.51 В.А. Соколенко*, Н.М. Свирская*, Т.И. Когай*, М.С. Карпова**, И.В. Королькова* ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ РЕЗОРЦИНА С 1-АДАМАНТАНОЛОМ (*Институт химии и химической технологии СО РАН, **Сибирский федеральный университет) е-mail: wsokol@akadem.ru Исследована реакция адамантилирования резорцина и его метилового эфира. <...> Выделены и охарактеризованы продукты моно и диадамантилирования резорцина и его эфиров. <...> Ключевые слова: адамантилирование, резорцин, метиловый эфир Пространственно-затрудненные фенолы широко применяются в химической промышленности как антиоксиданты, в фармацевтической практике используются как средства при различных заболеваниях, сопровождающихся активацией перекисного окисления липидов [1]. <...> Обычно в качестве экранирующих групп используются трет-бутильные группы. <...> Нами были синтезированы и испытаны на антиоксидантную активность адамантилсодержащие пространственно-затрудненные фенолы в модельной реакции окисления кумола [2] и стабилизации цис-полиизопрена [3]. <...> Ранее мы сообщали об удобном методе синтеза диадамантилированных двухатомных фенолов (пирокатехина, гидрохинона) и их монометиловых эфиров, реакцией этих соединений с 1адамантанолом при комнатной температуре в трифторуксусной кислоте [4]. <...> OH OH OH OH Ad OH Ad I OR OH IV (а-б) а) R=CH3 б) R=H CF3COOH 1OHAd Ad V б) R=CH3, R1=Ad в) R=H, R1 =Ad а) R=CH3, R1=H (а-в) Схема Scheme Ad II R1 OR (CH3)2SO4 OCH3 1OHAd 2000 Ad I OCH3 Ad 1OHAd CF3COOH Ad III OCH OCH3 (CH3)2SO4 OH Ad II Настоящая работа посвящена изучению реакции адамантилирования резорцина и его монометилового эфира. <...> Известны три способа синтеза 4-(адамантил-1)резорцина: взаимодействие 1бромадамантана с резорцином при кипячении в водном бензоле [5], реакция 1-адамантанола с резорцином в трифторуксусной кислоте [6] и реакция 1,3-дегидроадамантана с резорцином в присутствии катализатора [7]. <...> Нами получен 4-(адамантил-1)-резорцин OCH3 (I) взаимодействием 1-адамантанола с резорцином при 200 С, без использования катализатора и растворителя. <...> По-видимому, реакция обусловлена тем, что протонирующим <...>