Т 54 (6) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 547.831.7.07:542.942 А.В. Зимичев, М.Н. Земцова, П.Л. Трахтенберг, Ю.Н. Климочкин СИНТЕЗ 2-(1-АДАМАНТИЛ)-4-ХИНОЛИНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ (Самарский государственный технический университет) e-mail: plov-chor@mail.ru Предложен удобный метод синтеза 2-(1-адамантил)-4-хинолинкарбоновой кислоты, еѐ метилового эфира и карбогидразида, проявляющих высокую антимикобактериальную активность в отношении штамма M. <...> Ключевые слова: 2-(1-адамантил)-4-хинолинкарбоновая кислота, эфир 2-(1-адамантил)-4хинолинкарбоновой кислоты В литературе сообщаются сведения об антибактериальной активности 2-адамантил-4хинолинкарбоновой кислоты и ее производных in vitro против штамма M. <...> Однако препаративные методы синтеза как самой кислоты, так и ее производных авторами рассматриваются на основе реакции окислительного алкилирования метилового эфира цинхониновой кислоты адамантанкарбоновой кислотой в присутствии 10% серной кислоты, персульфата аммония и нитрата серебра при 70 – 80 °С. <...> Метод позволяет получить метиловый эфир 2-(1-адамантил)-4-хинолинкарбоновой кислоты с выходом 28% и в результате гидролиза эфира при кипячении в 6 M растворе соляной кислоты синтезировать гидрохлорид 2-(1-адамантил)-4-хинолинкарбоновой кислоты в пересчете на исходные компоненты с выходом 27,2% [3]. <...> Причем реакция алкилирования сопровождается образованием смеси трудно разделимых продуктов, из которой дополнительно в качестве балластного вещества авторы выделяют с выходом 17% метиловый эфир 2,8-ди(1-адамантил)-4-хинолинкарбоновой кислоты. <...> N COOH N COOCH3 I Ad В нашей лаборатории разработана более доступная схема синтеза 2-(1-адамантил)-4хинолинкарбоновой кислоты и ее производных, основанная на использовании в качестве исходных продуктов промышленно выпускаемых иза112 N COOCH3 Ad N COOCH3 Ad N COOH Ad HCl II тина и метиладамантилкетона. <...> Синтез осуществляется в две стадии: эквимолярную смесь изатина и метиладамантилкетона <...>