УДК: 547.133 В.В. Егорова, А.В. Крылов, Е.Я. Борисова, Д.М. Зверев КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ РАСКРЫТИЯ ОКИСИ ЦИКЛОГЕКСЕНА “О”- НУКЛЕОФИЛАМИ (Московская государственная академия тонкой химической технологии им. <...> Для оценки термодинамических и кинетических характеристик реакции был использован метод функционала плотности в программе Priroda. <...> Показано, что минимум энергии имеет система, в которой атакующий нуклеофил с молекулами спирта координированы противоионом – катионом Na+ с координационным числом n=4. <...> Исследован ряд модельных реакций раскрытия окиси циклогексена “O”- нуклеоКлючевые слова: окись циклогексена, нуклеофил, метод DFT, переходное состояние, программа Priroda Известно, что реакции раскрытия эпоксидов протекают по механизму, который предполагает разрыв окисного цикла при совместном воздействии нуклеофильного и протонодонорного агентов[1]. <...> В случае катализа с нуклеофилами в щелочной среде был предложен [2] механизм иондипольного типа, при котором активация разрываемой связи может осуществляться как нейтральной молекулой (ROH), так и заряженным нуклеофилом RО-. <...> Реакции α-оксидов со спиртами катализируются основаниями и имеют общий третий порядок [3], первые порядки по оксиду, катализатору и спирту. <...> Авторы [3] полагают, что нуклеофильность алкоголята должна коррелировать со степенью его сольватации. <...> Таким образом, раскрытие цикла окиси олефина при взаимодействии со спиртами зависит, прежде всего, от нуклеофильности реагента и кислотности реакционной среды. <...> Целью настоящей работы является квантово-химическое исследование некаталитического и каталитического механизмов раскрытия окиси циклогексена спиртами и алкоголятом натрия для оценки возможности стереоселективного получения вицинальных спиртов на примере нуклеофила - метилового спирта. <...> Ранее Лаутиненом [5] было проведено квантово-химическое исследование реакции раскрытия окиси этилена муравьиной кислотой <...>