УДК 547.852.2 М.С. Черкалин, А.А. Шетнев, Т.А. Бобова, А.В. Кузнецов, А.В. Колобов СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНОНА ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ И ЦИКЛОАЛИФАТИЧЕСКИХ КЕТОНОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: cherkalinms@ystu.ru По схеме, включающей альдольную конденсацию, получены новые N-алкил-производные пиридазинона – перспективные билдинг-блоки для синтеза биологически активных соединений. <...> Ключевые слова: альдольная конденсация, пиридазинон, алкилирование Широкий спектр биологической активности уже известных соединений ряда пиридазинона [1] предполагает актуальность синтеза новых производных этого ряда с целью поиска практически полезных веществ. <...> Одним из удобных путей получения этих соединений является схема, включающая альдольную конденсацию кетонов с глиоксалевой кислотой, циклизацию образовавшихся продуктов с гидразином и дальнейшую модификацию полученных пиридазинонов (схема 1). <...> 12 N N COOH 2 g O N NH N NH O R2 NH NH2 NH2 O O OH R1 OH O O OH В качестве исходных соединений нами использовались 2-гидроксиацетофенон (1a), 2-ацетилфуран (1b), 2-ацетилтиофен (1с), циклопентанон (1d), циклогексанон (1e), камфора. <...> Ароматические кетоны вступают в реакцию альдольной конденсации в большинстве случаев уже при комнатной температуре. <...> Алифатические кетоны менее активны, поэтому синтез проводили при температуре 100°С. <...> Промежуточные продукты без выделения были введены в реакцию с гидразингидратом, в результате которой соединения 2a-e получены с выходом 35-55 %. <...> Невысокий выход продуктов 2 обусловлен протеканием кротоновой конденсации, приводящей к образованию транс-изомеров соответствующих кетокарбоновых кислот, неспособных к дальнейшей циклизации. <...> В выбранных условиях продукт альдольной конденсации камфоры получить не удалось, возможно это связано со стерическими затруднениями. <...> Нами впервые была реализована схема получения пиридазинонов исходя из 2,3-бутандиона (схема 2). <...> Особенностью данной реакции является спонтанное <...>