УДК 542.913, 547.99, 542.943 И.В. Бурлова, Н.Б. Мельникова, И.Н. Клабукова, А.Н. Кислицин KОНТРОЛИРУЕМЫЙ СИНТЕЗ БЕТУЛОНОВОГО АЛЬДЕГИДА ОКИСЛЕНИЕМ БЕТУЛИНА НА СИЛИКАГЕЛЕ (Нижегородская государственная медицинская академия) е-mail: melnikow@rol.ru Изучено окисление бетулина К2Cr2О7 - H2SO4 в водно-ацетоновой среде на твердой подложке – силикагеле, цеолитах и оксиде алюминия при -10 – 25 С. <...> Окисление в присутствии SiO2 проходит со 100 % селективностью до бетулонового альдегида при 10 - 25 С. <...> Kлючевые слова: окисление, бетулин, бетулоновый альдегид, силикагель, бихромат калия Природные соединения лупанового ряда, в том числе производные бетулина, обладают комплексом ценных фармакологических свойств [13]. <...> Анализ связи «биологическая активностьструктура» показывает, что все производные бетулина проявляют в различной степени противоопухолевые, гиполиподемические, гепатопротекторные и противовирусные свойства. <...> Так, бетулиновая кислота под действием ряда микроорганизмов и грибов превращается в бетулоновую кислоту и среди продуктов дальнейшей их биотрансформации обнаруживаются одни и те же метаболиты [4,5]. <...> По данным расчета PASS кето-группа в положении 3 в скелете лупанового тритерпеноида придает свойства прегнановских стероидных гормонов. <...> Для бетулонового альдегида (Ра=0,719; Pi=0,061) дополнительно прогнозируется активность по отношению к заболеваниям, связанными с репродуктивной функцией: новообразований яичников и предстательной железы (Ра=0,621; Pi=0,007), а также регуляторным действием при расстройствах менструального цикла (Ра=0,515; Pi=0,029) и менопаузы (Ра=0,7512; Pi=0,024), женского бесплодия (Ра=0,652; Pi=0,051), токолитическим действием (Ра=0,399; Pi=0,061) и при нару46 шениях предстательной железы (Ра=0,621; Pi=0,007). <...> Первым этапом получения производных бетулина, в том числе и бетулонового альдегида, является окисление бетулина, а в качестве окислительного реагента применяются соединения Cr (VI). <...> Для снижения их токсичности предлагают использовать окисление бетулина <...>