*, П.А. Хорн*, И.Г. Абрамов*, С. И. Фирганг**, Г.А. Сташина** СИНТЕЗ НОВЫХ ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОФУРО[3,2-С]ПИРИДИН-7,8-ДИКАРБОНИТРИЛОВ (*Ярославский государственный технический университет, **Институт органической химии им. <...> Н.Д.Зелинского РАН) e-mail: chirkovazhv@ystu.ru Синтезированы новые замещенные бензофуро[3,2-с]пиридин-7,8-дикарбонитрилы и их N-оксиды на основе 3-замещенных 2-диметиламиновинил-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов. <...> Ключевые слова: 3-замещенные 2-диметиламиновинилбензофуран-5,6-дикарбонитрилы, аммиак, гидроксиламин, бензофуро[3,2-с]пиридины N-оксиды, бензофуро[3,2-с]пиридины Известно, что замещенные бензофуро[3,2-с]пиридины обладают различной биологической активностью [1]. <...> В настоящее время они все больше находят применение в качестве прекурсоров для синтеза лекарственных препаратов, например, как ингибиторы циклически зависимой киназы [2]. <...> Первый основан на реакции взаимодействия дигалогензамещенных пиридинов с замещенными фенолами с последующей циклизацией при катализе комплексами палладия [3]. <...> В основе второго лежит реакция циклизации диметиламиновинилбензофуранов с гидроксиламином [4]. <...> Кроме того, имеются данные о синтезе бензофуро[3,2-с]пиридинов с использованием термической перегруппировки 2Н-азиринов [5]. <...> С целью получения новых замещенных бензофуро[3,2-с]пиридинов нами разработан двухстадийный способ синтеза указанных соединений. <...> На второй стадии при обработке аммиаком или гидроксиламином аминовинильных производных 1 происходило переаминирование субстрата с последующей внутримолекулярной циклизацией, завершавшей формирование пиридинового цикла. <...> Взаимодействие соединений 1 с 25 % аммиаком проводили в растворе ДМФА в присутствии каталитических количеств п-толуолсульфокислоты в течение 4 – 6 часов с постепенным повышением температуре от 25 до 100С, что приводило к получению с выходом 15 - 30 % соединений 3. <...> Установлено, что реакция с солянокислым гидроксиламином в растворе ДМФА протекала более активно при температуре <...>