Филимонов, М.Н. Воронько, И.Г. Абрамов СИНТЕЗ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОКСАЗОЛ-5,6-ДИКАРБОНИТРИЛОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: chirkovazhv@ystu.ru Разработаны методы синтеза новых 2-R-бензоксазол-5,6-дикарбонитрилов с алифатическими, ароматическими и гетероциклическими заместителями и определено их строение. <...> Ключевые слова: 4-амино-5-гидроксифталонитрил, амиды, 2-R-бензоксазол-5,6-дикарбонитрилы Синтез 2-замещенных бензоксазолов – N один из наиболее изученных вопросов гетероциклической химии [1]. <...> Основной подход – это циклизация орто-аминофенолов производными кислот [2-4] или алкилирование производных бензоксазола [5]. <...> Синтезировано большое количество 2-замещенных бензоксазолов, но в литературе практически нет данных [6] о синтезе 2-R-бензоксазол-5,6-дикарбонитрилов. <...> Цель нашей работы – разработка препаративных методов синтеза новых 2-замещенных бензоксазол-5,6-дикарбонитрилов. <...> Получить бензоксазолы известным методом [6] из 4-амино-5-гидроксифталонитрила 1 и соответствующих хлорангидридов кислот при кипячении исходных реагентов в пара-ксилоле не удалось из-за низкой активности циансодержащего субстрата. <...> Основными продуктами этой реакции были амиды 3, которые мы использовали для синтеза целевых бензоксазолов 4(d-g). <...> Внутримолекулярную циклизацию амидов 3 проводили под действием более сильных водоотнимающих агентов – PCl5 и полифосфорной кислоты (ПФК). <...> Реакцию конденсации амидов 3 с двукратным мольным избытком PCl5 проводили при сплавлении исходных реагентов в течение несколько минут. <...> Целевые продукты 4, содержащие ароматические и гетероциклические заместители, были выделены с выходом более 70 %, а бензоксазолы с алифатическими заместителями получить этим методом не удалось. <...> При нагревании амидов 3 в ПФК при температуре 140-150°С кроме образования целевого бензоксазольного цикла протекает побочная реакция – взаимодействие ПФК с орто-циангруппами субстрата, приводящая к образованию имидного <...>