Т 52 (9) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ М.Ю. <...> Красавин, С.В. Шкавров, Д.В. Кравченко, А.П. Ильин, Ю.М. Атрощенко ПОЛУЧЕНИЕ ИМИДАЗО[1,2-a]ХИНОКСАЛИНА ИЗ 1,2-ДИАМИНОБЕНЗОЛА ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНЫМИ МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫМИ РЕАКЦИЯМИ С УЧАСТИЕМ ИЗОНИТРИЛОВ (Тульский государственный педагогический университет им. <...> ) E-mail: myk@chemdiv.com Проведен четырехстадийный синтез N-циклогептил-2,4-дифенилимидазо[1,2a]хиноксалин-1-амина из 1,2-диаминобензола. <...> На первой стадии 1,2-диаминобензол вступает в трехкомпонентную реакцию с бензальдегидом и изооктилизонитрилом. <...> Образующийся 1,4-дигидрохиноксалин, без выделения, окисляется 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4хиноном (DDQ) в стабильный 2-изооктиламино-3-фенилхиноксалин. <...> Изооктильная группа легко удаляется под действием трифторуксусной кислоты, и полученный 2амино-3-фенилхиноксалин вновь вводится в трехкомпонентную реакцию с бензальдегидом и циклогептилизонитрилом с образованием целевого продукта с выходом 20%. <...> Ключевые слова: четырехстадийный синтез N-циклогептил-2,4-дифенилимидазо[1,2-a]хиноксалин-1-амина В 1998 году три исследовательские группы, независимо друг от друга, описали новый вариант мультикомпонентной реакции Уги с участием 2-аминоазинов и 2-аминазолов, в которую последние вступали наряду с альдегидами и изонитрилами [1-3]. <...> В традиционной реакции Уги (с участием четырех компонентов: карбонильного соединения, амина, изонитрила и карбоновой кислоты) ключевым, с точки зрения механизма, является взаимодействие изонитрильного фрагмента с протонированной кислотным катализатором иминной компонентой (при этом образующийся нитрилиевый центр «перехватывается» карбоксильной группой кислотной компоненты), - далее следует перегруппировка в конечную пептоидную структуру (схема 1). <...> R R2 1 O + R3 NH2 R2 R N+ C 4 R3 N+ H R1 O R5 O В реакции же с 2-аминоазинами и 2аминоазолами (все чаще называемой реакцией Грёбке [1]) последние выступают в качестве бифункциональных реагентов: их аминогруппа <...>