8 Е.В. Семенычев, М.К. Корсаков, Ю.В. Новожилов, О.А. Ясинский, С.А. Ивановский СИНТЕЗ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4-АРИЛИЗОКСАЗОЛА (Научно-образовательный центр “Инновационные исследования” Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, ООО “Интеллектуальный Диалог”) E-mail: mkkors@mail.ru Синтезирован ряд ранее неизвестных потенциально биологически активных сульфамидных производных, содержащих 4-арилизоксазольный структурный фрагмент. <...> Ключевые слова: 4-Арилизоксазол, 4-арил-3,5-диалкилизоксазол, циклоконденсация, сульфамидная функционализация, нитроаддукт Синтез 4-арилзамещенных изоксазолов является одним из наименее изученных направлений химии изоксазола. <...> При этом благодаря наличию нескольких реакционных центров, данная система обладает большим потенциалом для различной функционализации. <...> В связи с повышенным в последние годы интересом со стороны фармакологической индустрии к сульфамидным соединениям, в данной работе нами разработаны ряд подходов к синтезу новых сульфамидных производных 4-арилизоксазолов. <...> Первый подход (схема 1) заключался в синтезе 4-арил-5-аминоизоксазолов путем последовательного проведения реакций сложноэфирной конденсации с участием различных бензонитрилов 1 и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии гидрида натрия и циклоконденсации кетонитрилов 2 при взаимодействии с гидроксиламином. <...> На стадии циклоконденсации благодаря наличию в кетонитрилах двух электрофильных центров происходит образование соответствующих 3-алкил-4-арил-5-аминоизоксазолов 3. <...> Реакция протекает регеоселективно и с выходом более 85 % в водно-спиртовом растворе соды, используемой в качестве основания. <...> Интересно, что при проведении ацилирования 3б избытком ацетилхлорида при 60 °С единственным продуктом реакции является диацилированный продукт 5. <...> При нагревании его в 10 %-ном растворе гидроксида натрия при 70°С за 30 мин протекает селективный гидролиз одной ацетильной <...>