УДК 547.52:547.59.12.047 А.А. Карпов, С.В. Красников, Т.А. Обухова, А.Ф. Бетнев СИНТЕЗ ТРАНС-4-(1-АДАМАНТИЛ)ЦИКЛОГЕКСАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ АМИНОКИСЛОТНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: krasnikovsv@ystu.ru Проведен синтез индивидуальной транс-4-(1-адамантил)-циклогексанкарбоновой кислоты, на основе которой получены аминокислотные производные, представляющие интерес как потенциальные противовоспалительные средства. <...> Многие производные адамантана привлекают интерес как соединения, обладающие значительной биологической активностью [1]. <...> В наших предыдущих работах описывался синтез [2], а также исследование фармакологических свойств [3] серии аминокислотных производных 4-(1адамантил)бензойной кислоты. <...> С целью продолжения работ в данном направлении была поставOH O 1 OH O цис-2 + 10 % : 90 % транс-2 Рис. <...> 1) осуществлялся гидрированием 4-(1-адамантил)бензойной кислоты в воднощелочной среде под давлением и при повышенной температуре в присутствии катализатора РНУ-5 (рутениево-никелевый, нанесенный на уголь), разработанного нами ранее для аналогичных реакций [5]. <...> В результате реакции образовывалась смесь цис- и транс-изомеров целевой кислоты 2, которую подвергали изомеризации в водно-щелочной среде с добавлением 1,4-диоксана. <...> После изомеризации содержание кислоты транс-2 достигало 90 %, и в дальнейшем минорный цис-изомер удалялся с помощью кипячения ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 том 51 вып. <...> 8 33 Cl O R NaOH / H2O 1,4-диоксан 4, 5 COOH O O OH N H R KOH / H2O H2 / РНУ-5 140 oC / 40 МПа 2,5 ч цис-2 лена задача синтезировать «насыщенные» аналоги указанных аминокислотных производных на основе 4-(1-адамантил)циклогексанкарбоновой кислоты. <...> Как известно, введение циклогексанового фрагмента позволяет улучшить фармакокинетические параметры потенциальных лекарственных соединений, в частности, проницаемость через гематоэнцефалический барьер [4]. <...> Соотношение конфигурационных изомеров продукта гидрирования определялось с помощью <...>