УДК 547.892.41 А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, В.Н. Спиридонова, Ю.А. Москвичев МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ДИБЕНЗО[b,f][1,4]ОКСАЗЕПИН11(10Н)-ОНА НА ОСНОВЕ ДИХЛОРАНГИДРИДА 3-СУЛЬФО-5-ХЛОРБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: bychenkovas@ystu.ru Реализован метод синтеза серосодержащих органических соединений ряда производных дибензо[b,f][1,4]оксазепин-11(10Н)-она на основе дихлорангидрида 3-сульфо-5хлорбензойной кислоты. <...> Целый ряд производных 3-сульфобензойных кислот (3-CБК) используется в качестве биологически активных веществ, красителей, в производстве поликонденсационных полимерных материалов. <...> Одним из перспективных направлений дальнейших исследований является разработка метода синтеза новых производных 3-сульфобензойных кислот, сочетающих в молекуле несколько фармакофорных групп, в частности, остаток 3-СБК и дибензо[b,f][1,4]оксазепин-11(10Н)она. <...> В работе [1] показано, что по своей реакционной способности в реакции с ароматическими аминами хлоркарбонильная (ХК) группа в дихлорангидриде 3-СБК превосходит сульфонилхлоридную (СХ) группу почти в 900 раз. <...> Этот факт был использован нами для синтеза некоторых сульфамидных производных дибензоксазепинона 4 (схема) на основе реакции дихлорангидрида 3-сульфо-5-хлорбензойной кислоты (1) с замещенными орто-аминофенолами селективно по ХК группе с сохранением СХ группы. <...> Cl O O S Cl 1 Nu O O S O N H Cl HO 3 R O Cl + H N2 HO R - HCl Cl O O S O N H Cl HO 2 K2CO3, DMF, 90 0C, 1 ч - KCl, - KHCO3 Nu O O S 4 где R = H, CH3, Cl; НNu = алифатические, гетероциклические и ароматические амины Схема 1Схема Scheme Предложенный способ пригоден для получения только таких сульфамидных производных дибензоксазепинона, которые не имеют незамещенных атомов водорода в сульфамидном остатке. <...> Попытка получить 2-сульфониланилид-дибензоксазепинон 6 в условиях, обозначенных на схеме 1, к положительному результату не привела, из R HNu - HCl O N H <...>