Т 51 (3) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 УДК 544.18:547.979.733(043.2) М.Г. Стряпан, М.К. Исляйкин ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ СИММЕТРИЧНОГО БЕНЗОЛЬНОГО МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ ПО ДАННЫМ МЕТОДА DFT (Ивановский государственный химико-технологический университет) E-mail: islyaikin@isuct.ru Методом DFT с учетом электронной корреляции B3LYP в базисе 6-31G** с полной оптимизацией геометрических параметров определено строение симметричного бензольного макрогетероциклического соединения, а также его кристаллосольватов с одной и двумя молекулами ДМФА. <...> Ароматичность рассматриваемых конфигураций изучена с помощью критериев HOMA и NICS. <...> Показано, что бензольный макроцикл содержит низкосопряженное внутреннее макрокольцо. <...> В основе строения порфиразина и фталоцианина лежит ароматическая система, включающая 16 атомов углерода и азота. <...> В результате формального замещения одного или двух пиррольных либо изоиндольных фрагментов остатками ароматических диаминов удается получить макрогетероциклические соединения (Мс), имеющие сходную или отличающуюся от порфиразиновой систему сопряжения. <...> Принимая во внимание важную роль, которую играет ароматическая макросистема в стабилизации больших органических молекул, представляется интересным провести анализ ароматичности как самих Мс, так и различных контуров, входящих в состав их молекул. <...> Изучение этого вопроса послужит вкладом в установление зависимости структура-свойство органических соединений, что важно с точки зрения направленного синтеза веществ с практически ценными свойствами. <...> Поскольку ароматичность не поддается прямому измерению, то разработаны различные критерии, позволяющие оценить это свойство. <...> В последнее время наиболее распространенными из них являются критерии, основанные на геометрических [1] (НОМА) и магнитных [2] (NICS) характеристиках соединений,. <...> Эти подходы были успешно применены для описания ароматичности порфирина,и фталоцианина <...>