Т 51 (1) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 УДК 547.787.3 В. П. Зайцев, Ю.В. Зайцева, С.Х. Шарипова НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЕ ОБРАЗОВАНИЕ (1R,4S,5S)-4-(4-НИТРОФЕНИЛ)-1-АЗА-3,7-ДИОКСАБИЦИКЛО[3,3,0]ОКТАНА (Самарский государственный университет, Самарский государственный медицинский университет) E-mail: zaitsev@mail.vis.ru (1S,2S)-2-Амино-1,2-О,N-изопропилиден-1-(4-нитрофенил)-1,3-пропандиол реагирует с формалином с образованием (1R,4S,5S)-4-(4-нитрофенил)-1-аза-3,7-диоксабицикло[3,3,0]октана. <...> Соединения, содержащие оксазолидиновое кольцо, проявляют различные виды биологической активности и представляют практический и теоретический интерес, а удобным исходным веществом для их синтеза является (1S,2S)-2-амино1-(4-нитрофенил)-1,3-пропандиол (1) - побочный продукт производства антибиотика левомицетина. <...> Ранее, взаимодействием 1 с соответствующими альдегидами нами были получены различные бии трициклические соединения [1-3]. <...> Соединение 1 легко превращается в (1R,4S,5S)-4-(4-нитрофенил)-1-аза-3,7-диоксабицикло[3,3,0]октан (2), причем синтез может быть осуществлен двумя способами. <...> Во-первых, кипячением соединения 1 с C6H4NO2 - 4 небольшим избытком параформа в бензоле, в приборе, снабженном насадкой Дина-Старка. <...> О завершении реакции в этом случае можно судить по трем признакам: 1) прекращение отгонки воды, 2) растворение соединения 1 и 3) появление налета параформа в обратном холодильнике. <...> Во-вторых, нагреванием соединения 1 с HOCHCHCH2OH NH2 1 3 избытком формалина в бензоле. <...> Критерием завершения реакции в данном случае является растворение соединения 1. <...> Взаимодействие соединения 1 с ацетоном приводит к образованию в соотношении 85:15 (1S,2S)-2-амино-1,2-О,N-изопропилиден-1-(4-нитрофенил)-1,3-пропандиола (3) и (1S,2S)-2-амино-2,3N,О-изопропилиден-1-(4-нитрофенил)-1,3-пропандиола (4). <...> Аналогично протекает реакция с циклопентаноном, циклогексаноном и циклогептаноном [4]. <...> Образованию бициклических структур мешают стерические препятствия и низкая реакционная способность кетонов по сравнению с <...>