Т 50 (8) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 УДК 547.388.2; 547.7; 547.8 И.К. Моисеев, Н.В. Макарова, М.Н. Земцова СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ -ГАЛОГЕНВИНИЛКЕТОНОВ И ЕНАМИНОКЕТОНОВ (Самарский государственный технический университет) и конденсированных гетероциклов на основе -аминовинилкетонов адамантанового ряда. <...> Область научных интересов: химия каркасных соединений, адамантана, адамантилсодержащих кетонов, адамантилсодержащих гетероциклов. e-mail: ikmoiseev@mail.ru Макарова Надежда Викторовна - д.х.н., профессор кафедрыт технологии пищевых производств и парфюмерно-косметических продуктов. <...> Область научных интересов: химия производных хинолинкарбоновых кислот, адамантана, адамантилсодержащих кетонов, адамантилсодержащих гетероциклов. тел. <...> 332-21-22 e-mail : ikmoiseev@mail.ru В обзоре представлены литературные данные по синтезу пяти-, шестичленных -галоген- и числе собственные исследования по синтезу адамантилсодержащих гетероциклов на основе В 1992 году в журнале ―Химия гетероциклических соединений‖ был опубликован обзор по синтезу гетероциклов на основе аминопроизводных ,непредельных карбонильных соединений этиленового и ацетиленового ряда [5]. <...> СИНТЕЗ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ Неизвестен ни один из трех- или четырехчленных гетероциклов, полученных из -галогенвинилкетонов или -аминовинилкетонов. <...> Вместе с тем, синтез пятичленных гетероциклов с одним или несколькими гетероатомами представлен в литературе достаточно широко. <...> 8 3 либо электролизом на графитовых электродах в среде метанола в присутствии NaClO4 [9]. <...> При взаимодействии -аминовинилкетонов с гидрохлоридами -аминокетонов образуется смесь 2- и 3-[RC(O)]-замещенных пирролов 2 [1012]. <...> В некоторых случаях [11] удается выделить промежуточные продукты (3). <...> RCC=CNH2 O R2 + R1 R1 R2 N H 2a C(=O)R3 R R''' + R1 N H R=Ar R1=R2=H R3=C6H5 [10]; R=CH3, C2H5 R1=H, CH3 R2=CH3 R3=C6H5 [11]; 2б R=Ar R1=R2=H, Alk R3=CH3 [12] При реакции -аминокетонов с ацетиленовыми кетонами образуется <...>