УДК: 547.792.1'421.5:632.95 В.С. Талисманов, С.В. Попков СИНТЕЗ И ФУНГИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ 2-(1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛМЕТИЛ)-1,4-ДИОКСАСПИРО[4.5]ДЕКАНОВ (Российский химико-технологический университет им. <...> Д.И. Менделеева) E-mail: popkovsv@rctu.ru Конденсацией циклогексанонов с эпихлоргидрином или 3-хлор-1,2-припандиолом синтезированы 2-хлорметил-1,4-диоксаспиро[4.5]деканы, при алкилировании которыми натриевой соли 1,2,4-триазола получены 2-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,4-диоксаспиро[4.5]деканы. <...> 4-Хлорбензилиденовые производные 2-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,4диоксаспиро[4.5]деканов проявили высокую фунгицидную активность. время Большая часть применяемых в настоящее системных фунгицидов является 1-замещенными производными 1,2,4-триазола и имидазола. <...> Азольные фунгициды проявляют системные свойства, имеют низкие нормы расхода, обладают широким спектром действия, малотоксичны и в этом отношении превосходят многие другие классы фунгицидных препаратов [1]. <...> По механизму действия 1-замещенные азолы являются ингибиторами биосинтеза стероидов [2]. <...> В последнее время на рынке фунгицидных препаратов появились производные циклоалканонов, например, тритиконазол (I), метконазол, спироксамин (II), в то же время широко применяются и диоксолансодержащие азольные фунгициды, такие как пропиконазол и дифеноконазол [3]. <...> Целью нашей работы было создание новых фунгицидных триазольных препаратов, содержащих как азолилдиоксолановый цикл, так и циклоалкановый фрагмент – [4.5]деканов. <...> N O O 2-(1,2,4-триазол-1-илметил)-1,4-диоксаспироCH3 N N CH3 Cl CH3 CH3 I CH3 II III Целевые соединения 3a-g были получены из циклогексанонов 1a-g в результате двустадийных превращений (рис 1.): первоначально одним из двух альтернативных методов синтезированы хлорметилдиоксоланы 2a-g, которыми затем алкилировали натриевые соли азолов. <...> С высокими или количественными выходами 2-хлорметил-1,4диоксаспиро[4.5]деканы были получены при конденсации циклогексанонов с 3-хлор-1,2-пропандиолом в бензоле при катализе п-толуолсульфокислотой <...>