Т 50 (2) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 УДК 547.87; 547.414 В.В. Бахарев, А.А. Гидаспов, Е.А. Косарева СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕТИЛНИТРАМИНО-4-МЕТОКСИ-6-ПОЛИНИТРОМЕТИЛ1,3,5-ТРИАЗИНА (Самарский государственный технический университет) E-mail: knil@sstu.smr.ru Изучено нитрование метиламинной группы, как метод формирования метилнитраминного фрагмента в тринитрометил-1,3,5-триазинах. <...> Исследованы некоторые химические превращения полинитрометильного фрагмента в 2-метилнитрамино-4-метокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазине и синтезирован ряд новых соединений. <...> Продолжая работы по синтезу полинитрометил-1,3,5-триазинов, изучению их химических свойств и поиску биологически активных соединений в этом ряду [1-3], были исследованы подходы к синтезу метилнитраминопроизводных 1,3,5-триазина, содержащих полинитрометильную группу. <...> Во-первых, нитрование метиламинной группы в тринитрометильном производном 1,3,5триазина, во-вторых, химические превращения полинитрометильного фрагмента в метилнитраминопроизводных 1,3,5-триазина. <...> В рамках первого подхода нитрованием метиламинного фрагмента в 2-метиламино-4метокси-6-полинитрометил-1,3,5-триазинах 1а-в синтезированы 2-метилнитрамино-4-метокси-6полинитрометил-1,3,5-триазины 2а-в по схеме: Me NH N MeO N 1а-в N C(NO2)2R HNO3 Me NO2 N N MeO N 2а-в R = NO2 (1a, 2a); R = Cl (1б, 2б); R = Me (1в, 2в) Из всех опробованных нитрующих агентов положительный результат (позволивший получить практически чистый 2 с выходом 65-80 %) был достигнут при использовании в качестве нитрующего агента смеси концентрированной азотной кислоты и уксусного ангидрида. <...> В рамках второго подхода денитрованием 2-метилнитрамино-4-метокси-6-тринитрометил1,3,5-триазин 2а иодистым калием в метаноле получена соответствующая калиевая соль 2-метилнитрамино-4-метокси-6-динитрометил-1,3,5-триазина 3 по схеме: 2в CH3I N C(NO2)2R Cl2 2б 3 H+ Me NO2 N N MeO N 2а N C(NO2)3 Me NO2 N KI CH3OH N MeO N 3 Из калиевой соли 3 синтезирован ряд функциональных производных: хлорированием элементным хлором <...>