РЕДАКЦИОННАЯ КОЛЛЕГИЯ
Главный редактор О.И. Койфман (д.х.н., профессор, член-корр. РАН)
Зам. гл. редактора В.Н. Пророков (к.х.н.)
Зам. гл. редактора В.В. Рыбкин (д.х.н., профессор)
Зам. гл. редактора А.П. Самарский (к.х.н.)
Зав. редакцией А.С. Манукян (к.т.н.)
В.К. Абросимов (д.х.н., проф.), М.И. Базанов (д.х.н., проф.), Б.Д. Березин (д.х.н., проф.),
В.Н. Блиничев (д.т.н., проф.), С.П. Бобков (д.т.н., проф.), В.А. Бурмистров (д.х.н., проф.),
Г.В. Гиричев (д.х.н., проф.), О.А. Голубчиков (д.х.н., проф.), М.В. Клюев (д.х.н., проф.),
А.М. Колкер (д.х.н., проф.), А.Н. Лабутин (д.т.н., проф.), Т.Н. Ломова (д.х.н., проф.),
Л.Н. Мизеровский (д.х.н., проф.), В.Е. Мизонов (д.т.н., проф.), В.И. Светцов (д.х.н., проф.),
Ф.Ю. Телегин (д.х.н., проф.), М.В. Улитин (д.х.н., проф.), В.А. Шарнин (д.х.н., проф.)
РЕДАКЦИОННЫЙ СОВЕТ
проф. Дудырев А.С. (г. Санкт-Петербург)
проф. Дьяконов С.Г. (г. Казань)
акад. РАН Егоров М.П. (г. Москва)
акад. РАН Еременко И.Л. (г. Москва)
проф. Захаров А.Г. (г. Иваново)
акад. РАН Монаков Ю.Б. (г. Уфа)
член-корр. РАН Новаков И.А. (г. Волгоград)
акад. РАН Новоторцев В.М. (г. Москва)
член-корр. РАН Овчаренко В.И. (г. Новосибирск)
акад. РАН Саркисов П.Д. (г. Москва)
акад. РАН Синяшин О.Г. (г. Казань)
проф. Тимофеев В.С. (г. Москва)
акад. РААСН Федосов С.В. (г. Иваново)
___________________
Издание Ивановского государственного химико-технологического университета, 2011
Адрес редакции: 153000, г. Иваново, пр. Фридриха Энгельса, 7, тел. 8(4932)32-73-07, E-mail: ivkkt@isuct.ru,
http://CTJ.isuct.ru
Редактор: Н.Ю. Спиридонова
Технический редактор: М.В. Тимачкова
Англ. перевод: В.В. Рыбкин
Компьютерная верстка: А.С. Манукян
Зарегистрирован Федеральной службой по надзору за соблюдением законодательства
в сфере массовых коммуникаций и охране культурного наследия
Свидетельство о регистрации ПИ № ФС77-24169 от 20 апреля 2006 г.
Журнал включен в «Перечень ведущих рецензируемых научных журналов и изданий, выпускаемых в Российской Федерации,
в которых должны быть опубликованы основные научные результаты диссертаций на соискание ученой
степени доктора и кандидата наук»
Журнал издается при содействии Академии инженерных наук им. А.М. Прохорова
Подписано в печать 16.12.2010. Формат бумаги 60х84 1/8.
Печать офсетная. Усл. печ. л. 12,6. Усл. кр.-отт. 18,34. Учетно-изд. л. 15,12. Тираж 450 экз. Заказ 1286.
Отпечатано с диапозитивов в ОАО «Ивановская областная типография». 153008, г. Иваново, ул. Типографская, 6.
Подписка: ОАО Агентство «РОСПЕЧАТЬ» (подписной индекс 70381),
ООО «Научная электронная библиотека» (www.e-library.ru).
©Изв. вузов. Химия и химическая технология, 2011
Стр.3
Т 54 (1)
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
А.Г. Кашаев, А.В. Зимичев, М.Н. Земцова
СИНТЕЗ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРАЗИДОВ
4-ХИНОЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
(Самарский государственный технический университет)
e-mail: plov-chor@mail.ru
Рассмотрены методы синтеза и химические свойства гидразидов 4-хинолинкарбоновых
кислот, представляющих интерес в качестве потенциальных биологически активных
соединений.
Ключевые слова: синтез, химические свойства, гидразиды 4- хинолинкарбоновых кислот
2011
547.831.7.07:542.942
Кашаев Артем Григорьевич –
аспирант кафедры технологий пищевых
производств и парфюмерно-косметических
продуктов СамГТУ.
Тел/факс: (846) 332-20-69.
E-mail: plov-chor@mail.ru
Зимичев Анатолий Викторович –
к.х.н., доцент, заведующий кафедрой технологий
пищевых производств и парфюмернокосметических
продуктов СамГТУ.
тел/факс: (846) 332-20-69
E-mail : fpp@ samgtu.ru
Земцова Маргарита Николаевна –
к.х.н., доцент кафедры органической химии
СамГТУ.
тел/факс: (846) 332-20-69
Область научных интересов: направленный синтез новых соединений, содержащих фрагмент хинолинового кольца, обладающих предполагаемой
биологической активностью, изучение свойств соединений данного ряда.
Гидразиды 4-хинолинкарбоновых кислот и
их производные известны с конца XIX века, и интерес
к соединениям такого типа не ослабевает.
Как сами гидразиды 4-хинолинкарбоновых кислот,
так и их производные отличаются высокой
реакционной способностью, разнообразием химических
превращений и являются удобными конструкционными
блоками в комбинаторном синтезе
соединений, содержащих хинолиновые кольца.
Основной особенностью замещенных гидразидов
4-хинолинкарбоновых кислот является
присутствие гетероциклического пиридинового
кольца, способного в организме в результате биохимических
реакций претерпевать различные превращения
[1].
МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГИДРАЗИДОВ
4-ХИНОЛИН-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Наиболее распространенным методом
синтеза гидразидов карбоновых кислот является
Обзорная статья
ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. 1
3
реакция взаимодействия этиловых эфиров кислот
с гидразингидратом. В случае эфиров низкомолекулярных
спиртов и кислот реакция может протекать
самопроизвольно, тогда как эфиры ароматических
и гетероциклических кислот вступают в
реакцию с гидразингидратом в более жестких условиях.
Так, этиловые эфиры замещенных 4хинолинкарбоновых
кислот реагируют с гидразингидратом
только при длительном нагревании с
применением растворителя.
,
где R1=OC2H5, R2=H, R3=H, R4=H, R5=H [2]; R1=H,
R2=H, R3=H, R4=ОH, R5=H [3]; R1=H, R2=H, R3=H,
R4=OCH3, R5=H [4, 5]; R1=NH-C6H5, R2=H, R3=H,
R4=H, R5=H; R1=NH-C6H4-p-CH3, R2=H, R3=H,
Стр.4