УДК 546
ББК Г127.105
Р31
Печатается по решению редакционно-издательского совета
Казанского национального исследовательского технологического университета
Рецензенты:
д-р хим. наук, проф. И. С. Низамов
канд. хим. наук, доц. Г. Г. Сафина
Р31
Авторы: М. Б. Газизов, С. Ю. Иванова, Л. Р. Шайхутдинова,
Р. А. Хайруллин, Р. Ф. Каримова
Реакции галогенидов элементов различной координации с апротонными
неионогенными реагентами : монография / М. Б. Газизов,
С. Ю. Иванова, Л. Р. Шайхутдинова [и др.]; Минобрнауки России,
Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 2023. –
116 с.
ISBN 978-5-7882-3367-3
Содержит материалы химии галогенидов элементов, рассмотрено применение
апротонных неионогенных нуклеофилов (АНН) в их трансформациях, где исключается
основной недостаток «галогенной» химии – выделение гидрогалогена.
Предназначена для обучающихся направления подготовки 18.04.01 «Химическая
технология», аспирантов направления подготовки 04.06.01 «Химические
науки», преподавателей и научных работников в области органической и элементоорганической
химии.
Подготовлена на кафедре органической химии.
УДК 546
ББК Г127.105
ISBN 978-5-7882-3367-3 © Газизов М. Б., Иванова С. Ю.,
Шайхутдинова Л. Р., Хайруллин Р. А.,
Каримова Р. Ф., 2023
© Казанский национальный исследовательский
технологический университет, 2023
2
Стр.2
СОДЕРЖАНИЕ
Введение ............................................................................................................................................... 4
1. РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ (1)-(13) С ДЕГАЛОГЕНОАЛКОКСИЛИРУЮЩИМИ
АПРОТОННЫМИ НЕИОНОГЕННЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ (АНН) ......................................... 8
1.1. Реакции галогенидов (1)–(13) с эфирами ортокарбоновых кислот ..................................... 8
1.2. Реакции галогенидов (1)–(13) с ацеталями, кеталями и О, N-аминалями ........................ 21
1.3. Реакции галогенидов (1)–(13) с метил(дифенил- или трифенилметил)овыми
эфирами (метоксидифенилметанами или метокситрифенилметанами) .................................. 39
1.3.1. Реакции метил(дифенил- или трифенилметил)овых эфиров
с ацилгалогенидами (5), галогенидами Р(III) (1) и P(IV) (2) .......................................... 39
1.3.2. Взаимодействие метил(дифенил- или трифенилметил)овых эфиров
с диметилдихлоросиланом (8) ............................................................................................ 41
2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГАЛОГЕНИДОВ Р(III) (1), P(IV) (2), S(III) (6А), S(IV) (6Б),
SI(IV) (8) С ДЕХЛОРО(1-, 2-, 3-ХЛОРОАЛКОКСИЛИРУЮЩИМИ) НУКЛЕОФИЛАМИ ....... 43
2.1. Взаимодействие галогенидов Р(III) (1), P(IV) (2), S(III) (6а), S(IV) (6б),
Si(IV) (8) с альдегидами ............................................................................................................... 43
2.2. Взаимодействие галогенидов Р(III) (1), P(IV) (2), S(III) (6а), S(IV) (6б), Si(IV) (8)
с оксиранами и оксетанами .......................................................................................................... 55
3. РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНИДОВ Р(III) (1), P(IV) (2)
С ДЕГАЛОГЕНАЦИЛОКСИЛИРУЮЩИМИ НУКЛЕОФИЛАМИ ............................................ 65
3.1. Реакции галогенидов Р(III) (1), P(IV) (2) с ангидридами карбоновых кислот ................. 65
3.2. Реакции галогенидов Р(III) (1), P(IV) (2) с моноацилалями карбоновых кислот ............ 67
3.3. Реакции галогенидов Р(III) (1), P(IV) (2) с диацилалями карбоновых кислот ................. 70
4. ДЕГАЛОГЕНО(ФОСФОНИЛОКСИ- И ФОСФИНИЛОКСИЛИРОВАНИЕ,
ТИОФОСФИНИЛОКСИЛИРОВАНИЕ И МЕТИЛТИОИЛИРОВАНИЕ)
ГАЛОГЕНИДОВ (9)–(12) .................................................................................................................. 71
4.1. Реакции галогенидов (9)-(12) с метиловыми эфирами кислот P(IV)
[амбидентными (P=O, P-O)-нуклеофилами] .............................................................................. 71
4.2. Взаимодействие галогенидов (10а, в–г) с О-метилдиэтилтиофосфинатом
[амбидентным (Р=S, Р-О)-нуклеофилом] ................................................................................... 80
4.3. Взаимодействие галогенидов (10а, в–г) с S-метилдиэтилтиофосфинатом
[амбидентным (P-S, P=O)- нуклеофилом] .................................................................................. 81
Заключение ......................................................................................................................................... 84
Список литературы ............................................................................................................................ 86
3
Стр.3