Том 16 № 2
Апрель - июнь 2023
Главный редактор
О. И. Койфман
Зам. главного редактора
П. А. Стужин
Международный редакционный совет
В. Г. Ананд (Индия)
О. Бекароглы (Турция)
Ф. А. Гейл (Великобритания)
Э. И. Зенькевич (Беларусь)
П. Зимчик (Чехия)
Д. Вёрле (Германия)
Н. Кобаяши (Япония)
Л. Латос-Гражиньский (Польша)
Д. Л. Сесслер (США)
О. Г. Синяшин (Россия)
Т. Торрес (Испания)
Х. Фурута (Япония)
А. Ю. Цивадзе (Россия)
К. Д. Циглер (США)
В. Н. Чарушин (Россия)
О. Н. Чупахин (Россия)
К. Эрколани (Италия)
Журнал является форумом специалистов, изучающих
макрогетероциклические соединения. Он публикует
оригинальные экспериментальные и теоретические
работы (полные статьи и краткие сообщения) и обзоры
по синтезу, строению, физической и координационной
химии макрогетероциклов, а также их практическому
применению.
Abstract and indexing information:
♦ CAS: Chemical Abstracts Service (ACS)
♦ Russian Index of Scientific Citation (РИНЦ)
♦ SCOPUS (Elsevier)
Адрес редакции:
Россия, 153000 Иваново,
Пр. Шереметевский, 7
Тел. +7 4932 327307
э-почта: macroheterocycles@isuct.ru
http://mhc-isuct.ru/
Редактор выпуска – С. С. Иванова
Верстка – А. Л. Куленцан
Дизайн обложки – В. Б. Шейнин, П. А. Стужин
Учредитель: ФГБОУ ВО «Ивановский государственный
химико-технологический университет» (ИГХТУ)
Периодичность – 4 выпуска в год
E-ISSN 2713-1092
Журнал зарегистрирован Роскомнадзором, свидетельство ЭЛ№ФС 77 - 84139 от 15.11.2022 г.
© 2023 ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»
(ИГХТУ / ISUCT Publishing)
Editor-in-Chief
Oscar I. Koifman
Deputy Editor
Pavel A. Stuzhin
International Advisory Editorial Board
V. G. Anand (India)
Ö. Bekaroğlu (Turkey)
P. A Gale (Great Britain)
E. I. Zenkevich (Belarus)
P. Zimčík (Czech Republic)
D. Wöhrle (Germany)
N. Kobayashi (Japan)
L. Latos-Grażyński (Poland)
J. L. Sessler (USA)
O. G. Sinyashin (Russia)
T. Torres (Spain)
H. Furuta (Japan)
A. Yu. Tsivadze (Russia)
C. J. Ziegler (USA)
V. N. Charushin (Russia)
O. N. Chupakhin (Russia)
C. Ercolani (Italy)
The journal is a forum for the specialists investigating
macroheterocyclic compounds.
It publishes original
experimental and theoretical works (full papers and short
communications) and reviews on synthesis, structural
characterization, physical and coordination chemistry as
well as practical application of macroheterocycles.
♦ Thomson Reuters Products:
- Current Contents®/Physical Chemical and Earth Sciences
- Science Citation Index Expanded (also known as SciSearch®)
- Journal Citation Reports/Science Edition
Editorial address:
Russia, RF-153000 Ivanovo,
Sheremetevskiy pr., 7
Tel. +7 4932 327307
e-mail: macroheterocycles@isuct.ru
http://mhc-isuct.ru/
Issue Editor –S. S. Ivanova
Computer make-up – A. L. Kulenzan
Cover design – V. B. Sheinin, P. A. Stuzhin
Publisher: Ivanovo State University of Chemistry and Technology
(ISUCT Publishing)
Published four times per year
Стр.2
Содержание
Contents
Том 16 №2
http://mhc-isuct.ru
G
2023
Том 16
№ 2
Names in Science Имя в науке
This issue of the Macroheterocycles is dedicated to
Academician I.P. Beletskaya.
Irina P. Beletskaya. Biographical Sketch
90 - 91
Этот выпуск журнала Macroheterocycles
посвящен Академику РАН И.П. Белецкой.
Macrocycles Макроциклы
Pd(0)-catalyzed amination was shown to be a versatile tool for the synthesis of N- and Ocontaining
macrocyclic and polymacrocyclic compounds. The reactions employed
various (hetero)aryl dihalides, linear oxadiamines and polyamines, aza- and diazacrown
ethers as well as tri- and tetraazamacrocycles.
Ирина Петровна Белецкая.
Биографический очерк
Microreview Миниобзор
A. D. Averin, A. S. Abel, A. S. Malysheva,
N. M. Chernichenko, A. A. Yakushev
Palladium-Catalyzed Amination for the
Synthesis of Macrocycles and
Polymacrocycles: Contribution of
Professor I.P. Beletskaya
92 - 108
Продемонстрировано, что Pd(0)-катализируемое аминирование является
универсальным подходом для синтеза N- и О-содержащих макроциклов и
полимакроциклов. Реакции проходят с участием (гетеро)арил-дигалогенидов,
линейных оксадиаминов, полиаминов, различных азакраун-эфиров.
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2023 16(2)
А. Д. Аверин, А. С. Абель,
А. С. Малышева, Н. М. Черниченко,
А. А. Якушев
Палладий-катализируемое
аминирование в синтезе
макроциклов и полимакроциклов:
вклад профессора И.П. Белецкой
85
Стр.3
Содержание
Contents
Том 16 №2
http://mhc-isuct.ru
Porphyrins Порфирины
The scope of the Debus-Radziszewski condensation of 2-formylporphyrins and aromatic
-diketones for the preparation of functionalized derivatives is investigated with the
application of representative sets of starting materials. In most cases moderate to nearly
quantitative yields of the target products were obtained.
O O
Ar
N
N M N
N
Ar
M = 2H, Cu, Ni
Ar = Mes, Tol, 4-tBuC6H4,
4-MeOC6H4, 4-BuOC6H4,
4-COOMeC6H4, 2,6-Cl2C6H3
Ar
Ar
CHO
+
O O
t-Bu
N
O
O
Изучена применимость конденсации 2-формилпорфиринов и ароматических дикетонов
в условиях реакции Дебуса-Радзишевского для получения
функционализированных производных. Конденсация приводит к целевым
соединениям с выходами от умеренных до практически количественных.
Porphyrins Порфирины
Mg and Zn complexes with phosphonate-substituted β-octaphenylporphyrins are
efficient photocatalysts for oxidation of sulfides to sulfoxides by molecular oxygen.
N
O
O
O
t-Bu
O
O
O
?
Paper Статья
D. A. Polivanovskaia, E. S. Shremzer,
T. V. Voronova, K. P. Birin,
Yu. G. Gorbunova, A. Yu. Tsivadze
Efficient Approach to Functionalized
-Imidazolylporphyrins
109 - 116
Д. А. Поливановская, Е. С. Шремзер,
Т. В. Воронова, К. П. Бирин,
Ю. Г. Горбунова, А.Ю. Цивадзе
Эффективный подход к получению
β-имидазолилпорфиринов
Paper Статья
E. V. Ermakova, A. Bessmertnykh-Lemeune
Mg and Zn Сomplexes with
Phosphonate-Substituted β-Octaphenylporphyrin
as Photocatalysts for
Oxidation of Sulfides
117 - 122
Фосфонатзамещенные β-октафенилпорфиринаты магния и цинка эффективны в
фотоокисления сульфидов в сульфоксиды молекулярным кислородом.
Porphyrins Порфирины
Asymmetrical dyads with azine bridge were obtained from NiII and PdII coproporphyrin I
and pyropheophorbides a and d.
Е. В. Ермакова, А. Бессмертных-Лемен
Фосфонатзамещенные β-октафенилпорфиринаты
Mg и Zn как
фотокатализаторы для окисления
сульфидов
Paper Статья
A. O. Shkirdova, V. S. Tyurin,
I. A. Zamilatskov
Dyades of Сoproporphyrin I with
Pyropheophorbides Bound by Azine
bridge
123 - 130
Несимметричные диады с азиновым мостиком были получены из комплексов
копропорфирина I с NiII и PdII и пирофеофорбидами a и d.
86
А. О. Шкирдова, В. С. Тюрин,
И. А. Замилацков
Диады копропорфирина I с
пирофеофорбидами, связанные
азиновым мостиком
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2023 16(2)
Стр.4
Содержание
Contents
Том 16 №2
http://mhc-isuct.ru
Porphyrins Порфирины
The obtained PP-PDI-PP triad showed a three-fold increase of the superoxide anionradical
generation efficiency under red light irradiation, which shows the promising
potential of such perylene-dye structures as type I photosensitizers for PDT.
Paper Статья
A. V. Kozlov, L. R. Sizov, A. Yu. Rybkin,
O. I. Istakova, D. V. Konev, E. A. Khakina,
M. O. Koifman, N. S. Goryachev
Photophysical and Photochemical
Properties of the PyropheophorbidePerylene-Pyropheophorbide
Triad
131 - 136
Полученная триада PP-PDI-PP показала трехкратное увеличение эффективности
генерации супероксидного анион-радикала при облучении красным светом, что
свидетельствует о перспективности структур перилен-краситель в качестве
фотосенсибилизаторов I типа для ФДТ.
Porphyrins Порфирины
In this study, we implemented the methods for incorporating an iodine atom into the
photosensitizer structure that involve addition of an iodine-containing organic molecules
to a natural chlorin as well as direct
iodination of the pigment derivatives.
А. В. Козлов, Л. Р. Сизов, А. Ю. Рыбкин,
О. И. Истаковa, Д. В. Конев, Е. А.
Хакина, М. О. Койфман, Н.С. Горячев.
Фотофизические и фотохимические
свойства триады пирофеофорбидперилен-пирофеофорбид
Paper
Статья
D. A. Minakov, N. V. Suvorov,
S. I. Tikhonov, E. A. Plotnikova,
A. D. Plyutinskaya, M. A. Grin
Development of Iodine-containing
Natural Chlorins as Prototypes of
Radiopharmaceuticals with Iodine
Radionuclides
137 - 143
В работе реализовано введение
атома иода в структуру фотосенсибилизатора,
включающее
присоединение к природному
хлорину иодсодержащих
органических молекул, а также
прямое иодирование производных
пигмента.
Phthalocyanines Фталоцианины
Phenyl and phenoxy-substituted boron subphthalocyanines were decorated by nonsteroidal
anti-inflammatory drug diclofenac using axial exchange reaction. Target
compounds demonstrate good yields of singlet oxygen generation and high fluorescence
quantum yields more pronounced by diclofenac introduction.
Д. А. Минаков, Н. В. Суворов,
С. И. Тихонов, Е. А. Плотникова,
А. Д. Плютинская, М. А. Грин
Разработка иодсодержащих
природных хлоринов в качестве
прототипов радиофармпрепаратов с
радионуклидами иода
Paper Статья
T. V. Dubinina, I. D. Burtsev, A. S. Agranat,
A. E. Egorov, A. A. Kostyukov,
V. A. Kuzmin, E. R. Milaeva
Boron Subphthalocyanines Bearing
Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drug
Diclofenac: Synthesis and
Photochemical Properties
144 - 149
Нестероидный противовоспалительный препарат диклофенак был введен в
молекулы фенил- и феноксизамещенных субфталоцианинов бора. Соединения
демонстрируют высокие выходы генерации синглетного кислорода и квантовые
выходы флуоресценции, а также влияние диклофенака на выходы флуоресценции.
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2023 16(2)
Т. В. Дубинина, И. Д. Бурцев,
А. С. Агранат, А. Е. Егоров,
А. A. Костюков, В. A. Кузьмин,
Е. Р. Милаева
Субфталоцианины бора, содержащие
нестероидный противовоспалительный
препарат диклофенак:
синтез и фотохимические свойства
87
Стр.5
Содержание
Contents
Том 16 №2
http://mhc-isuct.ru
Phthalocyanines Фталоцианины
The conformational dynamics of yttrium(III) trisphthalocyaninates has been studied by
variable temperature NMR in order to find the thermodynamic and kinetic characteristics
of the intramolecular rotation of the phthalocyanine ligands.
Paper Статья
A. G. Martynov, G. A. Kirakosyan
Characterizing the Conformational
Behavior of Yttrium(III) TrisPhthalocyaninates
Using Variable
Temperature NMR Spectroscopy
150 - 155
Конформационная динамика трисфталоцианинатов иттрия(III) была изучена
методом ЯМР при переменной температуре для определения термодинамических
и кинетических характеристик внутримолекулярного вращения фталоцианиновых
лигандов.
Phthalocyanines Фталоцианины
Structural features, conformational manifold and isomeric forms of p-HPhAPN were
studied by B3LYP calculations using QTAIM, NPA, NBO, NCI analysis. Assignment of
vibrational modes was carried out via
potential energy distribution analysis
among internal coordinates.
С помощью B3LYP расчетов изучены
структурные особенности строения,
конформационное многообразие и
изомерия p-HPhAPN. Проведено
описание колебаний p-HPhAPN на
основе анализа РПЭ форм нормальных
колебаний по естественным
колебательным координатам.
Calixarenes Каликсарены
The dependence of the type macrocycles with effective solubilization capacity,
interaction with dianion dye and sensitivity of recognition of binary system macrocycleeosin
Y on adenosine phosphates (mono, di or triphosphate) are shown.
А. Г. Мартынов, Г. А. Киракосян
Исследование конформационного
поведения трисфталоцианинатов
иттрия(III) с использованием
спектроскопии ЯМР при переменной
температуре
Paper Статья
A. E. Pogonin, I. Yu. Kurochkin,
A. S. Malyasova, K. V. Ksenofontova,
O. I. Koifman
Molecular Structure and Vibrational
Spectra of 4-(4-Hydroxyphenylazo)phthalonitrile:
DFT Study
156 - 167
А. Е. Погонин, И. Ю. Курочкин,
А. С. Малясова, К. В. Ксенофонтова,
О. И. Койфман
Молекулярная структура и колебательные
спектры 4-(4-гидроксифенилазо)фталонитрила:
DFT изучение
Paper Статья
E. D. Sultanova, B. Kh. Gafiatullin,
E. A. Ocherednyuk, R. I. Garipova,
A. A. Volodina, A. G. Daminova,
V. G. Evtugyn, V. A. Burilov,
S. E. Solovieva, I. S. Antipin
N-Oxyethylimidazolium Calix[4]arenes
and Thiacalix[4]arenes: Difference in
Solubilization Property and Detection of
Adenine-Containing Nucleotides
168 - 176
Показана различная солюбилизирующая способность, взаимодействие с дианионным
красителем и селективность двойной системы макроцикл – краситель по
отношению к аденозинфосфатам.
88
Э. Д. Султанова, Б. Х. Гафиатуллин,
Е. А. Очереднюк, Р. И. Гарипова,
А. А. Володина, А. Г. Даминова,
В. Г. Евтюгин, В. А. Бурилов,
С. Е. Соловьева, И. С. Антипин
N-Олигоэтиленгликоль-имидазолиевые
производные тиакаликc[4]арена
и каликc[4]арена: различие в
солюбилизирующих свойствах и
обнаружение аденозинфосфатов
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2023 16(2)
Стр.6
Содержание
Contents
Том 16 №2
http://mhc-isuct.ru
N-Macrocycles N-Макроциклы
We report the supramolecular self-assembly of CyP5Q[5] CyP6Q[6] CyP2Q[6] and
(CyB5Q[5]). In these four systems, calcium ions were introduced to coordinate with the
cucurbit[n]uril, and p-nitrophenol was enriched on the outer surface of the cucurbit[n]uril
to construct four supramolecular frameworks.
Paper Статья
Jun Zheng, Jiakang He, Linwei Yuan,
Peihua Ma
Construction of Supramolecular SelfAssembled
Frameworks Comprised of
P-Nitrophenol and Four Modified
Cucurbit[n]urils
177 - 185
Сообщается о супрамолекулярной самосборке CyP5Q[5], CyP6Q[6], CyP2Q[6] и
(CyB5Q[5]). В этих четырех системах ионы кальция были введены для
координации с кукурбит[n]урилом, а п-нитрофенол был дополнен на внешнюю
поверхность кукурбит[n]урила для построения четырех супрамолекулярных
каркасов.
Джун Чжэн, Джиакан Хе, Линвэй
Юань, Пэйхуа Ма
Конструирование
супрамолекулярных
самособирающихся каркасов,
состоящих из п-нитрофенола и
четырех модифицированных
кукурбит[n]урилов
Макрогетероциклы / Macroheterocycles 2023 16(2)
89
Стр.7