3 УДК 547.789.61+547.379.2+542.8 ИССЛЕДОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ОБРАЗОВАНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИСУЛЬФОНИЙ-ДИКАТИОНОВ ИЗ БЕНЗОТИАЗОЛ-2-ТИОЛА И 1-ИОДПРОПАН-2-ОНА © В.А.Шагун,1,2 И.А.Дорофеев,1 Л. <...> А.Е.Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук 2Иркутский национальный исследовательский технический университет Поступила 9 ноября 2016 г. 664033, Иркутск, ул. <...> Фаворского, 1; e-mail: shag@irioch.irk.ru С использованием метода DFT(B3LYP) исследована потенциальная поверхность образования гетероциклических дисульфоний-дикатионов из бензотиазол-2-тиола и 1-иодпропан-2-она. <...> Реакция включает в себя окисление бензотиазол-2-тиола до дисульфида с последующим алкилированием атомов серы дисульфидного мостика. <...> Стабилизацию соли с дииодид-анионом инициирует термодинамически контролируемое взаимодействие с молекулярным иодом, приводящее к образованию устойчивой структуры трииодид-аниона. <...> Соединения, в структуре которых присутствуют два непосредственно связанных гетероатома S–S, несущие положительный заряд, необычны и мало изучены. <...> В течение длительного времени они рассматривались исключительно в качестве нестабильных интермедиатов в электрофильных и окислительновосстановительных реакциях с участием органических сульфидов [1]. <...> Прогресс в химии дисульфонийдикатионов связан с разработкой методов синтеза S–S-дикатионов при действии ангидрида трифторметансульфоновой кислоты на моносульфоксиды биссульфидов [2], серной кислоты на сульфоксиды [3] или на N-п-толуолсульфонамиды [4]. <...> Алифатические дисульфоний-дикатионы были получены при взаимодействии диметилдисульфида и комплекса диметилсульфоксида с трифторметансульфоновым ангидридом [5], аналогично был синтезирован дисульфоний-дикатион на основе тетрагидротиофена. <...> Позднее был предложен более общий метод прямого окисления алифатических, циклических и ациклических биссульфидов с использованием ангидрида трифторметансульфоновой кислоты [6]. <...> Неординарное строение дисульфоний-дикатионов <...>